tert-butyl (E)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hex-2-enoate | 911224-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hex-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-2-enoate
• CAS: 911224-93-6
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: QUIAKDBAVLHQHU-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  382.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hex-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (R)-β-lysine
  参考文献：
  名称：

  同手性锂酰胺用于不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  衍生自α-甲基苄胺的仲手性锂酰胺会经历高度非对映选择性的共轭加成反应，形成一系列α，β-不饱和酯。通过连续的N-去苄基化和酯水解，可以轻松释放相应的β-氨基酸，从而提供（R）-β-氨基丁酸，（R）-β-氨基戊酸，（S）-β-亮氨酸，（R） -β-氨基辛酸，（S）-β-苯丙氨酸，（S）-β-酪氨酸甲基醚，（S）-β-酪氨酸盐酸盐和（S）-β-（2-甲氧基苯基）-β-氨基丙酸高产和高ee的酸。该程序在天然产物合成中的应用（R证明了）-β-DOPA和（R）-β-赖氨酸。还描述了简化的一锅反应规程的开发，该规程适用于同级手性β-氨基酯的多克规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.008
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl (E)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  同手性锂酰胺用于不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  衍生自α-甲基苄胺的仲手性锂酰胺会经历高度非对映选择性的共轭加成反应，形成一系列α，β-不饱和酯。通过连续的N-去苄基化和酯水解，可以轻松释放相应的β-氨基酸，从而提供（R）-β-氨基丁酸，（R）-β-氨基戊酸，（S）-β-亮氨酸，（R） -β-氨基辛酸，（S）-β-苯丙氨酸，（S）-β-酪氨酸甲基醚，（S）-β-酪氨酸盐酸盐和（S）-β-（2-甲氧基苯基）-β-氨基丙酸高产和高ee的酸。该程序在天然产物合成中的应用（R证明了）-β-DOPA和（R）-β-赖氨酸。还描述了简化的一锅反应规程的开发，该规程适用于同级手性β-氨基酯的多克规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.008

文献信息

• De-novo designed β-lysine derivatives can both augment and diminish the proliferation rates of E. coli through the action of Elongation Factor P
  作者：Ciara M. McDonnell、Magda Ghanim、J. Mike Southern、Vincent P. Kelly、Stephen J. Connon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128545

  日期：2022.3

  An investigation into the effect of modified β-lysines on the growth rates of eubacterial cells is reported. It is shown that the effects observed are due to the post translational modification of Elongation Factor P (EFP) with these compounds catalysed by PoxA. PoxA was found to be remarkably promiscuous, which allowed the activity of a wide range of exogenous β-lysines to be examined. Two chain-elongated

  报道了一项研究修饰的β-赖氨酸对真细菌细胞生长速率的影响。结果表明，观察到的效果是由于用 PoxA 催化的这些化合物对延伸因子 P (EFP) 进行了翻译后修饰。PoxA 被发现是非常混杂的，这使得可以检查广泛的外源 β-赖氨酸的活性。两种在氨基烷基链长度上仅相差 2 个碳单位的链延长的 β-赖氨酸衍生物表现出相反的生物活性——一种促进生长，另一种延缓生长。两种化合物均显示通过 EFP 的修饰起作用。
• Development of LpxH Inhibitors Chelating the Active Site Dimanganese Metal Cluster of LpxH
  作者：Seung‐Hwa Kwak、C. Skyler Cochrane、Jae Cho、Patrick A. Dome、Amanda F. Ennis、Jea Hyun Kim、Pei Zhou、Jiyong Hong

  DOI：10.1002/cmdc.202300023

  日期：2023.6

  In the lipid A biosynthetic pathway, the enzyme LpxH is a promising antibiotic drug target. In this work, several sulfonyl piperazine LpxH inhibitors were designed and synthesized. Among them, JH-LPH-50 shows improved activity against LpxH by chelating the dimanganese cluster in the active site of LpxH.

  在脂质A生物合成途径中，酶LpxH是一个有前途的抗生素药物靶点。在这项工作中，设计并合成了几种磺酰哌嗪LpxH抑制剂。其中，JH-LPH-50通过螯合LpxH活性位点的二锰簇，显示出针对LpxH的更高活性。
• NOUVEAUX DERIVES AMINO-ACIDES GRAS INSATURES ET LEUR UTILISATION DERMO COSMETOLOGIQUE
  申请人：Pierre Fabre Dermo-Cosmétique

  公开号：EP2111391B1

  公开（公告）日：2012-10-31
• Homochiral lithium amides for the asymmetric synthesis of β-amino acids
  作者：Stephen G. Davies、Narciso M. Garrido、Dennis Kruchinin、Osamu Ichihara、Luke J. Kotchie、Paul D. Price、Anne J. Price Mortimer、Angela J. Russell、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.008

  日期：2006.7

  Secondary homochiral lithium amides derived from α-methylbenzylamine undergo highly diastereoselective conjugate additions to a range of α,β-unsaturated esters. The corresponding β-amino acids are readily liberated by successive N-debenzylation and ester hydrolysis, furnishing (R)-β-amino butyric acid, (R)-β-amino pentanoic acid, (S)-β-leucine, (R)-β-amino octanoic acid, (S)-β-phenylalanine, (S)-β-tyrosine

  衍生自α-甲基苄胺的仲手性锂酰胺会经历高度非对映选择性的共轭加成反应，形成一系列α，β-不饱和酯。通过连续的N-去苄基化和酯水解，可以轻松释放相应的β-氨基酸，从而提供（R）-β-氨基丁酸，（R）-β-氨基戊酸，（S）-β-亮氨酸，（R） -β-氨基辛酸，（S）-β-苯丙氨酸，（S）-β-酪氨酸甲基醚，（S）-β-酪氨酸盐酸盐和（S）-β-（2-甲氧基苯基）-β-氨基丙酸高产和高ee的酸。该程序在天然产物合成中的应用（R证明了）-β-DOPA和（R）-β-赖氨酸。还描述了简化的一锅反应规程的开发，该规程适用于同级手性β-氨基酯的多克规模合成。