2-甲基-5-硝基-1,2-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮 | 22244-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-甲基-5-硝基-1,2-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮
• 英文名称: 1-methyl-3-nitro-1,2,4-triazol-5-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-nitro-1,2,4-tri-azol-5-one；2-methyl-5-nitro-4H-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 22244-55-9
• 化学式: C₃H₄N₄O₃
• 分子量: 144.09
• InChiKey: ZOWQTLRXZUZWIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 2-甲基-5-硝基-1,2-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到4-(1-adamantyl)-1-methyl-3-nitro-1,2,4-triazol-5(1H,4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Adamantylazoles: VIII. Acid-catalyzed adamantylation of 1,2,4-triazol-5-ones

  摘要：

  3-R-1,2,4-三唑-5-酮在硫酸中发生金刚烷化反应。反应涉及环的 N1 原子。还制备了 4-金刚烷基-1-甲基、1-金刚烷基-4-甲基和 1,4-二金刚烷基-1,2,4-三唑-5-酮。结果发现，N1 的反应活性高于 N4。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0151-z
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-methylsulfonyl-3-nitro-1,2,4-triazole 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到2-甲基-5-硝基-1,2-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Tolstyakov; Pevzner; Tselinskii, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 9, p. 1458 - 1465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 3-azido-1,2,4-triazole with electrophiles
  作者：T. P. Kofman、K. N. Krasnov

  DOI：10.1007/s11178-005-0074-5

  日期：2004.11

  Alkylation of 3-azido-1,2,4-triazole with oxiranes, bromoacetone, and methyl vinyl ketone furnished a mixture of N-substituted 3- and 5-azido-1,2,4-triazoles, 3-azido compounds prevailing. The same substrate subjected to heterylation with 3,5-dinitro-1,2,4-triazole derivatives reacted selectively at the N1 atom, and its bromination afforded 3-azido-5-bromo-1,2,4-triazole..

  3-叠氮基-1,2,4-三唑与环氧乙烷、溴丙酮和甲基乙烯基酮的烷基化提供了N-取代的3-和5-叠氮基-1,2,4-三唑的混合物，其中主要是3-叠氮基化合物。将同一底物与在 N1 原子处选择性反应的 3,5-二硝基-1,2,4-三唑衍生物进行杂基化，其溴化得到 3-叠氮基-5-溴-1,2,4-三唑。
• Heterocyclic nitro compounds. 26. Reaction of 1-substituted 3,5-dinitro-1,2,4-triazoles with anions of heterocyclic NH acids
  作者：M. S. Pevzner、T. P. Kofman、E. N. Kibasova、L. F. Sushchenko、T. L. Uspenskaya

  DOI：10.1007/bf02401699

  日期：1980.2
• 3-Nitro-1,2,4-triazol-5-one derivatives
  作者：T. P. Kofman、L. N. Zhukova、M. S. Pevzner

  DOI：10.1007/bf00503348

  日期：1981.4
• Kofman, T. P.; Pevzner, M. S.; Zhukova, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 375 - 378
  作者：Kofman, T. P.、Pevzner, M. S.、Zhukova, L. N.、Kravchenko, T. A.、Frolova, G. M.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：T. P. Kofman

  DOI：10.1023/a:1013100716588

  日期：——

  Heterylation of 3-R-1-5-R-2-1,2,4-triazoles (pK(a) 3-12) with N-alkyl-, N-alkenyl-, N-alkoxycarbonyl-, N-oxoalkyl-, N-nitroxyalkyl, and N-nitroaminoalkyl-3,5-dinitro-1,2,4-triazoles results in substitution of a nitro group in 5 position of the dinitro compound yielding 1-R-methyl-3-nitro-5-(3-R-1-5-R-2-1,2,4-triazolyl)-1,2,4-triazoles. The side processes: Hydroxide-ion attack on C-5 and (or) N-1 of the ring both in the substrate and in the target compound afford 1-R-methyl-3-nitro-1,2,4-triazol-5-ones, 3,5-dinitro-1,2,4-triazole and NH-acids of N-C-bitriazole series. Optimal reaction media are aprotic dipolar substances, and for compounds prone to heterolysis ethyl acetate-water systems. The azole pK(a) is the decisive factor controlling the composition and the ratio of reaction products. The process is promising for azoles with pK(a) > 5, and the optimal range of pK(a) is 8-10.