(2,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)boronic acid | 232275-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)boronic acid
• 英文别名: 2,6-Di(methoxymethoxy)benzeneboronic acid；[2,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]boronic acid
• CAS: 232275-88-6
• 化学式: C₁₀H₁₅BO₆
• 分子量: 242.036
• InChiKey: OJYISLYYEANAOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)boronic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 rhizopus oryzae lipase 、 silver trifluoroacetate 、 碘 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  σ-对称联苯-2,6-二乙酸二酯衍生物通过脂肪酶催化水解去对称化：C(3')-取代基对对映基团选择性的意外影响

  摘要：

  使用米根霉脂肪酶 (ROL) 和猪胰脂肪酶 (PPL) 将 σ 对称 3'-取代的 2',6'-二甲氧基联苯-2,6-二基二乙酸酯衍生物高度对映选择性去对称化为相应的单乙酸酯，尽管C(3') 取代基远离乙酸酯基团。ROL 促进 pro-S 乙酸酯的水解，与 C(3') 取代基的类型无关，而 PPL 促进 pro-R 乙酸酯的水解，只有当 C(3') 取代基是极性基团时才能达到选择性.

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611701
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(甲氧基甲氧基)苯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化去对称化/动力学拆分序列对映选择性合成多取代联芳基骨架

  摘要：

  本文描述了通过手性磷酸催化的不对称溴化作用对多取代联芳基衍生物的对映选择性合成。两个不对称反应（去对称化和动力学拆分）相继进行，以优异的对映选择性（高达 99% ee）得到手性联芳基化合物。实验和计算研究都表明，这种优异的选择性可以通过底物、催化剂（手性磷酸）和溴化试剂（N-溴邻苯二甲酰亚胺）之间高度有序的氢键网络实现。

  DOI：

  10.1021/ja311902f

文献信息

• NHC-Catalyzed Atroposelective Acylation of Phenols: Access to Enantiopure NOBIN Analogs by Desymmetrization
  作者：Shenci Lu、Si Bei Poh、Zi-Qiang Rong、Yu Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02425

  日期：2019.8.2

  Herein we present a highly efficient N-heterocyclic-carbene (NHC)-catalyzed atroposelective acylation of amino bisphenols to provide access to a wide range of 1,1′-biaryl-2,2′-amino alcohols (NOBIN analogs) in high yield and with uniformly excellent enantioselectivity. This catalytic system is shown to proceed through a combination of desymmetrization and secondary kinetic resolution to produce the axially

  本文中，我们介绍了一种高效的N-杂环卡宾（NHC）催化的氨基双酚atroposelective酰化反应，以高产率提供广泛的1,1'-biaryl-2,2'-氨基醇（NOBIN类似物）并具有一致优异的对映选择性。已显示该催化体系通过脱对称和二级动力学拆分的组合进行，以产生具有优异对映选择性的轴向手性产物。
• Facile and Highly Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Biaryls by Enzymatic Desymmetrization
  作者：Takashi Matsumoto、Tadayoshi Konegawa、Takeshi Nakamura、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-2002-19349

  日期：——

  The axially chiral biaryls 2 were obtained in high enantioselectivity by desymmetrization of the σ-symmetric biaryl diacetates 1 by lipase-catalyzed hydrolysis.

  轴向手性联芳基 2 是通过脂肪酶催化水解 σ 对称联芳基二乙酸酯 1 的去对称化以高对映选择性获得的。
• Enantiodivergent Synthesis of Tetra-ortho-Substituted Biphenyls by Enzymatic Desymmetrization
  作者：Takashi Matsumoto、Kumi Okuyama、Koji Shingubara、Shin-ichiro Tsujiyama、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-0028-1088215

  日期：2009.4

  Axially chiral, tetra-ortho-substituted biphenyl derivatives were efficiently synthesized through desymmetrization of σ-symmetric precursors by enzyme-catalyzed hydrolysis. Both of the enantiomers were accessible in highly enantioselective manner and in high yield by suitable choice of enzyme.

  轴向手性、四邻位取代的联苯衍生物通过酶催化水解有效地合成，方法是对对称的前体进行去对称化。通过合适的酶选择，两个对映体均以高度的对映选择性和高产率获得。
• Chiral Selenide/Achiral Sulfonic Acid Cocatalyzed Atroposelective Sulfenylation of Biaryl Phenols via a Desymmetrization/Kinetic Resolution Sequence
  作者：Hui-Yun Luo、Zi-Hao Li、Deng Zhu、Qin Yang、Ren-Fei Cao、Tong-Mei Ding、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/jacs.1c09635

  日期：2022.2.23

  Enantioselective synthesis of axially chiral sulfur-containing biaryl derivatives through the electrophilic sulfenylation of biaryl phenols has been achieved for the first time. This catalytic asymmetric system, which involves sequential desymmetrization and kinetic resolution, is enabled by a combination of a novel 3,3′-disubstituted BINOL-derived selenide catalyst and an achiral sulfonic acid. Control experiments

  首次通过联芳基苯酚的亲电亚磺酰化合成轴向手性含硫联芳基衍生物。这种涉及顺序去对称化和动力学拆分的催化不对称系统是通过新型 3,3'-二取代 BINOL 衍生的硒化物催化剂和非手性磺酸的组合实现的。对照实验和计算研究表明，助催化剂和底物之间的多种非共价相互作用，尤其是氢键相互作用网络，在确定对映选择性和反应性方面起着至关重要的作用。
• First Total Synthesis of Dermocanarin 2
  作者：Keisuke Suzuki、Takashi Matsumoto、Satoru Yamaguchi、Nobuyuki Takahashi、Daisuke Yuyama、Kayo Sakamoto

  DOI：10.1055/s-0035-1561417

  日期：——

  The first total synthesis of dermocanarin 2 is described. The synthesis features the construction of the anthraquinone and naphthoquinone frameworks through annulation reactions onto an axially chiral biphenyl intermediate, obtained by an enzyme-catalyzed enantioselective desymmetrization of a σ-symmetric precursor, followed by a stereoselective aldol reaction to construct the stereogenic center in

  描述了 dermocarin 2 的第一次全合成。该合成的特点是通过对轴向手性联苯中间体的环化反应构建蒽醌和萘醌骨架，该中间体是通过酶催化对映选择性去对称化 σ 对称前体获得的，然后进行立体选择性羟醛反应以构建侧面的立体中心链。