(2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonyl-4-carboxyl pyrrolidine | 686766-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonyl-4-carboxyl pyrrolidine
• 英文别名: (2S,4S)-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylic acid 1,2-di-tert-butyl ester；(3S,5S)-1,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 686766-82-5
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: INQRUSCQGUAOSZ-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonyl-4-carboxyl pyrrolidine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,4S)-1-(叔丁氧羰基)-4-(甲氧甲基)吡咯啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation method for pyrrolidine-2-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及医药合成领域，特别是一种吡咯烷-2-羧酸衍生物的制备方法。本发明采用以下技术方案：提供具有结构式（E）的化合物，其中R为R1或R2，R1为C1-C6烷基、苄基、对甲氧基苄基或对硝基苄基，R2为氢；R3为羧基的保护基；P1为氮上的保护基。

  公开号：

  US20160145208A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonyl-4-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonyl-4-carboxyl pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation method for pyrrolidine-2-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及医药合成领域，特别是一种吡咯烷-2-羧酸衍生物的制备方法。本发明采用以下技术方案：提供具有结构式（E）的化合物，其中R为R1或R2，R1为C1-C6烷基、苄基、对甲氧基苄基或对硝基苄基，R2为氢；R3为羧基的保护基；P1为氮上的保护基。

  公开号：

  US20160145208A1

文献信息

• [EN] PROLINE DERIVATIVES HAVING AFFINITY FOR THE CALCIUM CHANNEL ALPHA-2-DELTA SUBUNIT<br/>[FR] DERIVES DE PROLINE PRESENTANT UNE AFFINITE POUR LA SOUS-UNITE ALPHA-2-DELTA DU CANAL DE CALCIUM
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004039367A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or pro-drug thereof, are proline derivatives useful in the treatment of epilepsy, faintness attacks, hypokinesia, cranial disorders, neurodegenerative disorders, depression, anxiety, panic, pain, fibromyalgia, arthritis, neuropathalogical disorders, sleep disorders, visceral pain disorders and gastrointestinal disorders. Processes for the preparation of the final products and intermediates useful in the process are included. Pharmaceutical compositions containing one or more of the compounds are also included. Wherein either X is O, S, NH or CH2 and Y is CH2 or a direct bond, or Y is O, S or NH and X is CH2; and R is a 3-12 membered cycloalkyl, 4-12 membered heterocycloalkyl, heteroaryl or aryl, where any ring may be optionally substituted with one or more substituents independently selected from halogen, hydroxy, cyano, nitro, amino, hydroxycarbonyl, Cl-C6 alkyl, Cl-C6 alkenyl, CI-C6 alkynyl, Cl-C6 alkoxy, hydroxyC,-C6 alkyl, Cl-C6 alkoxyC,-C6 alkyl, perfluoro Cl-C6 alkyl, perfluoroC,-C6 alkoxy, Cl-C6 alkylamino, di- C1-C6 alkylamino, aminoC1-C6 alkyl, Cl-C6 alkylaminoC,-C6 alkyl, di-Cl-C6 alkylaminoC,-C6 alkyl, CI-C6acyl, C1-C6acyloxy, Cl-C6acyloxyC,-C6 alkyl, Cl-C6 acylamino, Cl-C6 alkylthio, C1-C6 alkylthiocarbonyl, C1-C6 alkylthioxo, C1-C6 alkoxycarbonyl, Cl-C6 alkylsulfonyl, C1-C6 alkylsulfonylamino, aminosulfonyl, Cl-C6 alkylaminosulfonyl, di-Cl-C6 alkylaminosulfonyl, 3-8 membered cycloalkyl, 4-8 membered heterocycloalkyl, phenyl and monocyclic heteroaryl; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or pro-drug thereof.

  化学式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药是脯氨酸衍生物，在治疗癫痫、晕厥发作、运动减退、颅内疾病、神经退行性疾病、抑郁症、焦虑、恐慌、疼痛、纤维肌痛、关节炎、神经病理性疾病、睡眠障碍、内脏疼痛疾病和胃肠疾病的治疗中有用。包括制备最终产品和在过程中有用的中间体的方法。还包括含有一种或多种该化合物的药物组合物。其中X为O、S、NH或CH2，Y为CH2或直接键，或Y为O、S或NH，X为CH2；R为3-12环状烷基、4-12环状杂环烷基、杂芳基或芳基，其中任何环都可以选择性地用一个或多个取代基独立选择自卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、羟基羰基、Cl-C6烷基、Cl-C6烯基、Cl-C6炔基、Cl-C6烷氧基、羟基C1-C6烷基、Cl-C6烷氧基C1-C6烷基、全氟Cl-C6烷基、全氟C1-C6烷氧基、Cl-C6烷基氨基、二-Cl-C6烷基氨基、氨基C1-C6烷基、Cl-C6烷基氨基C1-C6烷基、二-Cl-C6烷基氨基C1-C6烷基、Cl-C6酰基、C1-C6酰氧基、Cl-C6酰氧基C1-C6烷基、Cl-C6酰胺基、Cl-C6烷基硫基、C1-C6烷基硫羰基、C1-C6烷基硫氧基、C1-C6烷氧羰基、Cl-C6烷基磺基、C1-C6烷基磺酰胺基、氨基磺基、Cl-C6烷基氨基磺基、二-Cl-C6烷基氨基磺基、3-8环状烷基、4-8环状杂环烷基、苯基和单环杂芳基；或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药。
• [EN] ALPHA-2-DELTA LIGAND FOR THE TREATMENT OF SEXUAL DYSFUNCTION<br/>[FR] LIGAND ALPHA-2-DELTA UTILISE POUR LE TRAITEMENT D'UNE DYSFONCTION SEXUELLE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004054563A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  Use of an alpha-2-delta ligand, or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, for the manufacture of a medicament for the treatment of premature ejaculation.

  使用alpha-2-delta配体或其药学可接受的衍生物制造药物，用于治疗早泄。
• Therapeutic proline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040132801A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or pro-drug thereof, are proline derivatives useful in the treatment of epilepsy, faintness attacks, hypokinesia, cranial disorders, neurodegenerative disorders, depression, anxiety, panic, pain, fibromyalgia, arthritis, neuropathalogical disorders, sleep disorders, visceral pain disorders and gastrointestinal disorders. Processes for the preparation of the final products and intermediates useful in the process are included. Pharmaceutical compositions containing one or more of the compounds are also included. 1 wherein either X is O, S, NH or CH 2 and Y is CH 2 or a direct bond, or Y is O, S or NH and X is CH 2 ; and R is a 3-12 membered cycloalkyl, 4-12 membered heterocycloalkyl, heteroaryl or aryl, where any ring may be optionally substituted with one or more substituents independently selected from halogen, hydroxy, cyano, nitro, amino, hydroxycarbonyl, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkenyl, C 1 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxy, hydroxyC 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxyC 1 -C 6 alkyl, perfluoro C 1 -C 6 alkyl, perfluoroC 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylamino, di-C 1 -C 6 alkylamino, aminoC 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylaminoC 1 -C 6 alkyl, di-C 1 -C 6 alkylaminoC 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 acyl, C 1 -C 6 acyloxy, C 1 -C 6 acyloxyC 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 acylamino, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl, C 1 -C 6 alkylthioxo, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonylamino, aminosulfonyl, C 1 -C 6 alkylaminosulfonyl, di-C 1 -C 6 alkylaminosulfonyl, 3-8 membered cycloalkyl, 4-8 membered heterocycloalkyl, phenyl and monocyclic heteroaryl; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or pro-drug thereof.

  公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药是脯氨酸衍生物，可用于治疗癫痫、晕厥发作、低动力症、头颅疾病、神经退行性疾病、抑郁症、焦虑症、惊恐症、疼痛、纤维肌痛、关节炎、神经病理学疾病、睡眠障碍、内脏疼痛疾病和胃肠疾病的治疗。包括用于制备最终产品和在过程中有用的中间体的过程。还包括含有一种或多种化合物的制药组合物。其中，X为O、S、NH或CH2，Y为CH2或直接键，或Y为O、S或NH，X为CH2；R为3-12环烷基、4-12杂环烷基、杂环芳基或芳基，其中任何环都可以选择地用一个或多个取代基独立地选择自卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、羟基羰基、C1-C6烷基、C1-C6烯基、C1-C6炔基、C1-C6烷氧基、羟基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、全氟C1-C6烷基、全氟C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、氨基C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基C1-C6烷基、二C1-C6烷基氨基C1-C6烷基、C1-C6酰基、C1-C6酰氧基、C1-C6酰氧基C1-C6烷基、C1-C6酰氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷硫酰基、C1-C6烷基磺酰氨基、氨基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、二C1-C6烷基氨基磺酰基、3-8环烷基、4-8杂环烷基、苯基和单环杂芳基；或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药。
• Therapeutic use of alpha-2-delta ligands
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040143014A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The instant invention relates to the use of an alpha-2-delta ligand in the treatment of chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and diseases associated with a diagnosis of COPD, and particularly to the treatment of chronic cough, which may be unrelated to COPD.

  本发明涉及使用α-2-δ配体治疗慢性阻塞性肺疾病（COPD）及与COPD诊断相关的疾病，特别是治疗慢性咳嗽，该咳嗽可能与COPD无关。
• Method of treatment for sexual dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20040176456A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  Use of an alpha-2-delta ligand, or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, for the manufacture of a medicament for the treatment of premature ejaculation.

  使用α-2-δ配体或其药学上可接受的衍生物，制造一种用于治疗早泄的药物。