Benzyl ester of α-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-γ-tert-butyl ester of L-glutamic acid | 154672-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl ester of α-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-γ-tert-butyl ester of L-glutamic acid
• 英文别名: 1-benzyl 5-(tert-butyl)(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-glutamate；N^α-Fmoc-Glu(t-Bu)-OBzl；Fmoc-­Glu(t-Bu)-OBn；1-O-benzyl 5-O-tert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanedioate
• CAS: 154672-63-6
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₆
• 分子量: 515.606
• InChiKey: PTHXXVCUWKXXAN-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  662.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl ester of α-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-γ-tert-butyl ester of L-glutamic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到Fmoc-L-谷氨酸-α-苄酯
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of N.alpha.,N.delta.-Protected N.delta.-Hydroxycycloornithine and Its Homolog from an L-Glutamic Acid Derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00083a041
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 苯甲醇 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到Benzyl ester of α-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-γ-tert-butyl ester of L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  “ BOP”作为温和高效制备酯的试剂

  摘要：

  报道了一种使用BOP试剂在温和条件下制备酯的简单方法。在这些条件下，对氨基酸通常使用的酸和碱不稳定的保护基（例如叔丁基，Fmoc等）具有很好的耐受性。简要讨论了该反应的机理和范围。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77257-1

文献信息

• An Atom-Economic Inverse Solid-Phase Peptide Synthesis Using Bn or BcM Esters of Amino Acids
  作者：Jian Li、Yue Zhu、Bo Liu、Feng Tang、Xing Zheng、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02769

  日期：2021.10.1

  An atom-economic N-to-C-directed solid-phase peptide synthesis is reported that uses benzyl (Bn) or (benzhydryl-carbamoyl)-methyl (BcM) esters of amino acids as the building blocks, which facilitate efficient hydrazinolysis, convenient conversion to acyl azide, and robust amidation with the next amino acid ester. This method is free of coupling reagents and free of protection on the side-chain OH,

  据报道，一种原子经济的 N 到 C 定向的固相肽合成，使用氨基酸的苄基 (Bn) 或 (二苯甲基-氨基甲酰基)-甲基 (BcM) 酯作为构建单元，促进高效肼解，方便转化为酰基叠氮化物，并与下一个氨基酸酯进行稳健的酰胺化。该方法无需偶联试剂，对侧链OH、CO 2 H、CONH2等无保护，因此与基于BOC或Fmoc的C-to-N-相比，原子经济性显着提高定向方法。
• [EN] ANTI-HUMAN VISTA ANTIBODIES AND USE THEREOF<br/>[FR] ANTICORPS ANTI-VISTA HUMAINS ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：IMMUNEXT INC

  公开号：WO2021216913A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The invention provides anti-VISTA antibody drug conjugates which may be used for targeted delivery of anti-inflammatory agents such as steroids to immune cells, e.g., myeloid cells. The invention also provides methods of using anti-VISTA antibody drug conjugates in the treatment of inflammatory and/or autoimmune conditions and/or for alleviating the toxicity of anti-inflammatory agents such as steroids.

  本发明提供了抗VISTA抗体药物偶联物，可用于针对免疫细胞（例如，髓系细胞）的靶向递送抗炎剂，例如类固醇。本发明还提供了在治疗炎症和/或自身免疫状况以及/或减轻抗炎剂（如类固醇）的毒性中使用抗VISTA抗体药物偶联物的方法。
• “BOP” as a reagent for mild and efficient preparation of esters
  作者：Moon H. Kim、Dinesh V. Patel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77257-1

  日期：1994.8

  A simple procedure for preparation of esters under mild conditions employing the BOP reagent is reported. Acid and base labile protecting groups commonly used with amino acids e.g. t-butyl, Fmoc etc., are well tolerated under these conditions. The mechanism and scope of this reaction are briefly discussed.

  报道了一种使用BOP试剂在温和条件下制备酯的简单方法。在这些条件下，对氨基酸通常使用的酸和碱不稳定的保护基（例如叔丁基，Fmoc等）具有很好的耐受性。简要讨论了该反应的机理和范围。
• [EN] FATTY ACID-BIFUNCTIONAL DEGRADER CONJUGATES AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] CONJUGUÉS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS À BASE D'ACIDES GRAS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2022189859A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  Described herein are fatty acid-bifunctional degrader compounds, their various targets, their preparation, pharmaceutical compositions comprising them, and their use in the treatment of conditions, diseases, and disorders mediated by various target proteins.

  本文描述了脂肪酸双功能降解化合物、它们的各种靶标、它们的制备、含有它们的药物组合物以及它们在治疗由不同靶蛋白介导的疾病、病症和障碍中的应用。
• Synthesis and antimicrobial studies of cadasides analogues via on-resin esterification
  作者：Xiangzhen Yan、Chengshuo He、Zhuang Li、Kang Jin

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117601

  日期：2024.2

  have been prepared via a combination of solid-phase peptide synthesis and solution-phase cyclization. Primary structure-activity relationship studies of cadasides have also been established and revealed the critical roles of unnatural amino acid residues, which will facilitate the further development of cadasides analogues with improved antimicrobial activities.

  通过固相肽合成和溶液相环化相结合，制备了一系列cadadides类似物。 cadadsides的一级构效关系研究也已建立，揭示了非天然氨基酸残基的关键作用，这将有助于进一步开发具有改善抗菌活性的cadadides类似物。