2-pentyl-4-methylfuran | 51080-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-pentyl-4-methylfuran
• 英文别名: 4-methyl-2-pentylfuran
• CAS: 51080-20-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: FLAGMKZZJLBGLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  47-50 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.8812 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentyl-4-methylfuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 25.0h， 生成 methyl 10,13-epoxy-11-methyloctadeca-10,12-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Tsukasa, Hidetaka, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 3, p. 511 - 512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methylnona-1,3-diene 在 四溴化碳 、 氧气 、 rose bengal 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-pentyl-4-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  利用Appel反应通过生物合成方法获得取代呋喃的途径：呋喃脂肪酸F 5的全合成

  摘要：

  利用了Appel反应条件来影响内合成过氧化物的温和生物合成激发的脱水作用，以递送多取代的富电子呋喃。与传统的脱水程序不同，此方法不含金属和酸，可以在氧化还原中性条件下实现。通常适用于一定范围的芳基和烷基取代的内过氧化物，并且对官能团具有耐受性。此外，该程序已用于提供呋喃脂肪酸（FFA）F 5的有效全合成。

  DOI：

  10.1039/c7cc03229c

文献信息

• The Power of Triplet and Singlet Oxygen in Synthesis: 2-Oxindoles, 3-Hydroxy-2-oxindoles, and Isatins from Furans
  作者：Myron Triantafyllakis、Kalliopi Sfakianaki、Dimitris Kalaitzakis、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01404

  日期：2018.6.15

  A straightforward synthesis of substituted 2-oxindoles, 3-hydroxy-2-oxindoles, and isatins has been developed. Easily accessible furans were transformed into tetrahydropyranopyrrolones by a singlet oxygen initiated cascade reaction sequence. An acid-catalyzed rearrangement, followed by aromatization, gave access to a variety of 2-oxindole motifs, which were oxidized to 3-hydroxy-2-oxindoles or isatins

  已经开发了取代的2-氧吲哚，3-羟基-2-氧吲哚和靛红的直接合成方法。容易获得的呋喃通过单线态氧引发的级联反应序列转化为四氢吡咯并吡咯烷酮。酸催化的重排，然后进行芳构化，可以使用亚甲基蓝作为自由基引发剂和分子氧作为末端氧化剂将各种2-oxindole图案氧化为3-羟基-2-oxindole或靛红。
• One-Pot Transformation of Simple Furans into 4-Hydroxy-2-cyclopentenones in Water
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Myron Triantafyllakis、Ioanna Alexopoulou、Manolis Sofiadis、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/anie.201407477

  日期：2014.11.24

  A highly efficient one‐pot transformation of readily accessible furans into 4‐hydroxy‐2‐cyclopentenones in H2O, using singlet oxygen as oxidant, has been developed.

  使用单线态氧作为氧化剂，已开发出一种高效易用的一锅易得的呋喃在H 2 O中转化为4-羟基-2-环戊烯酮的方法。
• A Versatile Synthesis of Meyers’ Bicyclic Lactams from Furans: Singlet-Oxygen-Initiated Reaction Cascade
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Tamsyn Montagnon、Ioanna Alexopoulou、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/anie.201204419

  日期：2012.8.27

  All in one: Meyers' bicyclic lactams were synthesized in high yield from furans using a new and powerful method that involves a one‐pot singlet‐oxygen‐initiated reaction cascade (see scheme; TFA=trifluoroacetic acid). This method has broad synthetic potential because of the ease of access to a wide range of furans with a variety of substituents.

  所有在一个：迈尔斯双环的内酰胺以高收率合成从使用涉及一锅单线-氧-引发的反应级联中的新的和有效的方法呋喃（参见方案; TFA =三氟乙酸）。该方法具有由于容易获得了广泛范围呋喃与各种取代基中的广泛的合成潜力。
• Sequential Visible Light‐Induced Reactions Using Different Photocatalysts: Transformation of Furans into 2‐Pyridones via γ‐Lactams Using a New Ring Expansion Reaction
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Artemis Bosveli、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/chem.202200322

  日期：2022.3.22

  A photocatalytic ring expansion reaction that transforms γ-lactams into 2-pyridones has been developed. This expansion was incorporated into a multi-photocatalyst one pot process that starts from readily accessible furans and uses two metal-free photocatalysts (methylene blue and eosin). The photocatalytic cleavage of C−I bonds activated by an electron donor at the neighbouring carbon is achieved,

  已经开发出一种将 γ-内酰胺转化为 2-吡啶酮的光催化扩环反应。这种扩展被纳入多光催化剂一锅法，该工艺从容易获得的呋喃开始，并使用两种无金属光催化剂（亚甲蓝和曙红）。使用曙红作为光催化剂，实现了由相邻碳上的电子供体激活的 C-I 键的光催化裂解。
• Methylene Blue as a Photosensitizer and Redox Agent: Synthesis of 5-Hydroxy-1<i>H</i>-pyrrol-2(5<i>H</i>)-ones from Furans
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Antonia Kouridaki、Dimitris Noutsias、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/anie.201500744

  日期：2015.5.18

  singlet‐oxygen‐initiated one‐pot transformation of readily accessible furans into 5‐hydroxy‐1H‐pyrrol‐2(5H)‐ones has been developed. The methodology was extended to the synthesis of other high‐value α,β‐unsaturated γ‐lactams. This useful set of transformations relies not only on the photosensitizing ability of methylene blue, but also on its redox properties: properties that have until now been virtually ignored

  已开发出一种高效且通用的由单线态氧引发的易反应性呋喃单锅转化为5-羟基-1 H-吡咯-2（5 H）-酮的方法。该方法扩展到其他高价值的α，β-不饱和γ-内酰胺的合成。这套有用的转换不仅取决于亚甲基蓝的光敏能力，还取决于其氧化还原特性：迄今为止在合成环境中实际上已被忽略的特性。