3-(4-chlorophenyl)-5-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole | 96898-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 96898-37-2
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃O₃
• 分子量: 301.689
• InChiKey: DAEHQTYJJQDOBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-5-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-[3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Relaxin-3/RXFP3 系统的第一个非肽拮抗剂的发现和表征

  摘要：

  神经肽松弛素 3/RXFP3 系统参与许多重要的生理过程，例如应激反应、食欲控制和奖赏动机。迄今为止，RXFP3 的药理学研究仅限于肽配体。在这项研究中，我们报告了通过高通量筛选活动发现的第一个 RXFP3 小分子拮抗剂。对命中化合物的集中构效关系研究导致 RLX-33 ( 33) 能够在一系列功能测定中抑制松弛素 3 的活性。RLX-33 对 RXFP3 的选择性高于松弛素/胰岛素超家族中的两个相关成员 RXFP1 和 RXFP4，并且具有用于行为评估的有利药代动力学特性。当对大鼠进行腹膜内给药时，RLX-33 可阻断由 RXFP3 选择性激动剂 R3/I5 诱导的食物摄入。总的来说，我们的研究结果表明，RLX-33 代表了一种有前途的拮抗剂支架，可用于开发靶向松弛素 3/RXFP3 系统的药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00508
• 作为产物：
  描述：

  O-(p-Nitro-benzoyl)-p-chlor-benzamidoxim 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Grambal, Frantisek; Lasovsky, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 12, p. 2722 - 2729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Evaluation of 3,5-Diaryl-1,2,4-oxadiazole Derivatives
  作者：Felipe Cunha、Joseli Nogueira、Alcino de Aguiar

  DOI：10.21577/0103-5053.20180118

  日期：——

  concentrations (MIC) of the active compounds were determined by serial dilutions at decreasing concentrations in microtiter plates. The nitrated derivatives gave the best test results, where MIC = 60 μM (E. coli) was the lowest value found for an ortho-nitrated derivative. The activity of these compounds possibly involves a mechanism via free radicals. S. aureus and P. aeruginosa were resistant to all

  该手稿报道了20种3,5-二芳基-1,2,4-恶二唑衍生物的合成，其中9种是新型化合物。使用了与由取代的苯甲酸获得的酰氯的ox肟反应。所有化合物均针对五种标准细菌进行了测试（美国典型培养物保藏中心（ATCC））：大肠杆菌，铜绿假单胞菌，粪肠球菌，奇异变形杆菌和金黄色葡萄球菌。使用琼脂扩散技术进行筛选测定，其中使用100μM杂环化合物溶液（20％二甲基亚砜/水）。通过在微量滴定板中以递减的浓度进行系列稀释来确定活性化合物的最小抑制浓度（MIC）。硝化的衍生物给出了最佳的测试结果，其中MIC = 60μM（E. 大肠杆菌）是邻位硝化衍生物的最低值。这些化合物的活性可能涉及通过自由基的机制。金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌对所有化合物均具有抗性。
• Novel method for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles using alumina supported ammonium fluoride under solvent-free condition
  作者：Babak Kaboudin、Fariba Saadati

  DOI：10.1002/jhet.5570420434

  日期：2005.5

  Alumina supported ammonium fluoride was found as an efficient reagent for the synthesis of 1,2,4-oxadi-azoles of amidoximes under solvent free conditions using microwave irradiation. This method is a one-pot, easy, rapid, and high-yielding reaction for the synthesis of 1,2,4-oxadiazole derivatives from amidoximes and acyl chlorides. Reaction of amidoximes with acylchlorides in the presence of alumina

  发现氧化铝负载的氟化铵是在无溶剂条件下使用微波辐射合成酰胺肟的1,2,4-恶二唑的有效试剂。该方法是一种从pot胺肟和酰氯合成1,2,4-恶二唑衍生物的一锅法，简便，快速，高产。在没有氟化铵的氧化铝存在下，mid胺肟与酰氯的反应仅得到相应的O-酰氨基肟为主要产物。
• Grambal, Frantisek; Lasovsky, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 12, p. 2786 - 2797
  作者：Grambal, Frantisek、Lasovsky, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Antiparasitic agents. 6. Synthesis and anthelmintic activities of novel isothiocyanatophenyl-1,2,4-oxadiazoles
  作者：R. D. Haugwitz、A. J. Martinez、J. Venslavsky、R. G. Angel、B. V. Maurer、G. A. Jacobs、V. L. Narayanan、L. R. Cruthers、J. Szanto

  DOI：10.1021/jm00147a019

  日期：1985.9

  The syntheses and anthelmintic activities of 31 3- and 5-(isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazoles are reported. In the primary anthelmintic screen, 3-(4-isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazole (39) showed 100% nematocidal activity and 3-(2-furanyl)-5-(4-isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazole (63), 3-(2-furanyl)-5-(2-chloro-4-isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazole (64), and 3-(2-furanyl)-5-(4-chloro-3-isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazole (66) showed 100% taeniacidal activity when administered orally to mice. The two most active members of this series, 39 and 63, were active against the gastrointestinal nematodes of sheep at 100 mg/kg. In addition, 39 was also found to be active against hookworms in dogs at a single, oral dose of 200 mg/kg.
• GRAMBAL, F.;LASOVSKY, J., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1985, 50, N 12, 2722-2729
  作者：GRAMBAL, F.、LASOVSKY, J.

  DOI：——

  日期：——