2-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1107635-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1107635-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: XKMVRLKHPLHOPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46.1-46.8 °C
• 沸点：
  354.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 7-amino-4-bromo-2-[2-(4-methoxybenzoyl)allyl]isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION
  [FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS DESTINÉS À LA RESTAURATION D'UNE FONCTION DE MUTANTS DE P53

  摘要：

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种恢复p53突变体DNA结合亲和力的化合物和方法。本公开披露的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。

  公开号：

  WO2021262684A1
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基草蒿脑 在 三乙烯二胺 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION
  [FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS DESTINÉS À LA RESTAURATION D'UNE FONCTION DE MUTANTS DE P53

  摘要：

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种恢复p53突变体DNA结合亲和力的化合物和方法。本公开披露的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。

  公开号：

  WO2021262684A1

文献信息

• Facile 1,3-diaza-Claisen Rearrangements of Tertiary Allylic Amines Bearing an Electron-Deficient Alkene
  作者：Rachel M. Aranha、Amy M. Bowser、Jose S. Madalengoitia

  DOI：10.1021/ol802577z

  日期：2009.2.5

  Tertiary allylic amines with an electron-deficient alkene react with isocyanates and isothiocyanates to give highly substituted ureas and thioureas arising from formal 1,3-diaza-Claisen rearrangements. Isocyanates and isothiocyanates with strong electron-withdrawing groups are more reactive. Similarly, the data suggest that a stronger electron-withdrawing substituent on the alkene favors a faster reaction

  具有电子欠缺烯烃的叔烯丙基胺与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应，生成由正规的1,3-二氮杂-克莱森重排产生的高度取代的脲和硫脲。具有强吸电子基团的异氰酸酯和异硫氰酸酯更具反应性。类似地，数据表明，烯烃上更强的吸电子取代基有利于更快的反应，但是这可以被环状过渡态的空间位阻所抵消。
• Lewis Base–Brønsted Acid–Enzyme Catalysis in Enantioselective Multistep One‐Pot Syntheses
  作者：Marvin Mantel、Markus Giesler、Marian Guder、Elisabeth Rüthlein、Laura Hartmann、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/anie.202103406

  日期：2021.7.19

  efficiency in modern organic synthesis. In particular, the high potential of biocatalysts still needs to be harvested. Based on an in-depth mechanistic investigation of a new organocatalytic protocol employing two catalysts 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO); benzoic acid (BzOH)}, a sequence was established providing starting materials for enzymatic refinement (ene reductase; alcohol dehydrogenase):

  建立结合不同类型催化剂的一锅多步骤方案是提高现代有机合成效率的重要目标之一。特别是生物催化剂的巨大潜力仍有待挖掘。基于对使用两种催化剂1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）的新型有机催化方案的深入机理研究；苯甲酸（BzOH）}，建立了一个序列，为酶促精炼（烯还原酶；醇脱氢酶）提供起始材料：利用多达六个催化步骤，能够以克为单位获得天然产物合成的各种对映体纯关键构件在同一反应容器内。
• Concise Synthesis of <font>α</font>-(Hydroxymethyl) Alkyl and Aryl Vinyl Ketones
  作者：Jihène Ben Kraïem、Hassen Amri

  DOI：10.1080/00397911.2011.592626

  日期：2013.1.1

  first been reported as starting materials for the synthesis of a new class of α-hydroxymethyl-α,β-unsaturated ketones 3. Thus, under heterogeneous liquid–liquid medium in the presence of concentrated aqueous potassium carbonate as a base, both aliphatic and aromatic 2,4-dioxoalkanoates 2 react with aqueous formaldehyde to afford the corresponding ketones 3 in fair to good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 2,4-二酮酯 2 首次被报道为合成一类新型 α-羟甲基-α,β-不饱和酮 3 的起始材料。作为碱，脂肪族和芳香族 2,4-二氧代链烷酸酯 2 与甲醛水溶液反应，以一般到良好的产率提供相应的酮 3。图形概要
• Simple organocatalysts in multi-step reactions: An efficient one-pot Morita-Baylis-Hillman-type α-hydroxymethylation of vinyl ketones followed by the convenient, temperature-controlled one-pot etherification using alcohols
  作者：Marvin Mantel、Marian Guder、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.026

  日期：2018.9

  alcohols on a multi-gram scale in moderate to good overall yields and high purities. Furthermore, an application of the ether in the enantioselective synthesis of a common building block for total synthesis is shown, thus providing a gram-scale access from inexpensive bulk chemicals.

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）在单罐合成中用作通用催化剂：首先，通过使用低负荷的廉价DABCO催化从对甲醛中制备醇甲醛溶液。第二，用于烷基和芳族乙烯基酮的快速α-羟甲基化，产率高。第三步，相同的催化剂可用于Morita-Baylis-Hillman的可选的，可控温度的原位醚化产品具有多种克级数的醇，具有中等至良好的总收率和高纯度。此外，显示了醚在用于全合成的通用结构单元的对映选择性合成中的应用，从而提供了从廉价的散装化学品中获得克级的访问量。
• A Synthetic and Computational Investigation into the Direct Synthesis of ?-Hydroxymethylated Enones from ?-Keto Phosphonates
  作者：Sarah J. Ryan、Christopher D. Thompson、David W. Lupton

  DOI：10.1071/ch09301

  日期：——

  The synthesis of a range of α-hydroxymethylated enones has been achieved using the Villiéras modification of the Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction. Scope, limitations, and mechanistic aspects of this reaction were investigated using a combination of synthetic and computational studies. These investigations support a Schlosser–Corey type reaction mechanism that is balanced between two pathways with the outcome influenced by the steric environment of the substrate.

  通过对 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应进行 Villiéras 改良，合成了一系列 α-羟甲基化烯酮。研究人员结合合成和计算研究，对这一反应的范围、局限性和机理方面进行了调查。这些研究支持 Schlosser-Corey 型反应机理，该机理在两种途径之间保持平衡，其结果受底物立体环境的影响。