N^α,N^τ-Bis-BOC-histidine tert-butyl ester | 158008-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α,N^τ-Bis-BOC-histidine tert-butyl ester
• 英文别名: Boc-His(1-Boc)-OtBu；tert-butyl 4-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]imidazole-1-carboxylate
• CAS: 158008-92-5
• 化学式: C₂₀H₃₃N₃O₆
• 分子量: 411.499
• InChiKey: RBBZQQYYBGGYQW-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α,N^τ-Bis-BOC-histidine tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-tert-Butyl 2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Selective Removal of an N-BOC Protecting Group in the Presence of a tert-Butyl Ester and Other Acid-Sensitive Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00090a045
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 生成 N^α,N^τ-Bis-BOC-histidine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective Removal of an N-BOC Protecting Group in the Presence of a tert-Butyl Ester and Other Acid-Sensitive Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00090a045

文献信息

• [EN] BORYLATED AMINO ACID COMPOSITIONS FOR USE IN BORON NEUTRON CAPTURE THERAPY AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'ACIDES AMINÉS BORYLÉS DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES EN THÉRAPIE PAR CAPTURE DE NEUTRONS PAR LE BORE ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：TAE LIFE SCIENCES

  公开号：WO2020180390A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  Borylated Amino Acid ("BAA") compositions and methods of making BAAs are disclosed herein. Consequently, the BAAs can be administered to patients as a Neutron Capture Agent and provide a method of treating cancer, immunological disorders and other disease by utilizing a Neutron Capture Therapy modality.

  本文披露了硼化氨基酸（“BAA”）组合物及制备BAA的方法。因此，可以将BAA用作中子俘获剂向患者施用，并提供了一种利用中子俘获治疗模式治疗癌症、免疫性疾病和其他疾病的方法。
• Synthesis of Unnatural Amino Acids via Ni/Ag Electrocatalytic Cross-Coupling
  作者：Gabriele Laudadio、Philipp Neigenfind、Rajesh Chebolu、Vanna D. Blasczak、Shambabu Joseph Maddirala、Maximilian D. Palkowitz、Philippe N. Bolduc、Michael C. Nicastri、Ravi Kumar Puthukanoori、Bheema Rao Paraselli、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00474

  日期：2024.3.22

  A simple protocol is outlined herein for rapid access to enantiopure unnatural amino acids (UAAs) from trivial glutamate and aspartate precursors. The method relies on Ag/Ni-electrocatalytic decarboxylative coupling and can be rapidly conducted in parallel (24 reactions at a time) to ascertain coupling viability followed by scale-up for the generation of useful quantities of UAAs for exploratory studies

  本文概述了一个简单的方案，用于从微不足道的谷氨酸和天冬氨酸前体中快速获取对映体纯非天然氨基酸 (UAA)。该方法依赖于银/镍电催化脱羧偶联，可以快速并行进行（一次 24 个反应）以确定偶联可行性，然后按比例放大生成有用数量的 UAA，用于探索性研究。
• Bis[[4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolyl)]methyl]- carbodiimide (BDDC) and Its Application to Residue-Free Esterifications, Peptide Couplings, and Dehydrations
  作者：Frank S. Gibson、Myung Sook Park、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00103a054

  日期：1994.12
• Selective Removal of an N-BOC Protecting Group in the Presence of a tert-Butyl Ester and Other Acid-Sensitive Groups
  作者：Frank S. Gibson、Stephen C. Bergmeier、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00090a045

  日期：1994.6