2-<2-(phenylsulfinyl)-2-propenyl>cyclohexanone | 90838-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<2-(phenylsulfinyl)-2-propenyl>cyclohexanone
• 英文别名: 2-(2'-phenylsulphinylprop-2'-enyl)cyclohexanone；2-[2-(Benzenesulfinyl)prop-2-enyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 90838-48-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂S
• 分子量: 262.373
• InChiKey: DZDFOLFVRWFLTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(phenylsulfinyl)-2-propenyl>cyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 、 过氧十二烷酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 cis-(3SR),(9SR),(10SR)-3β-phenylsulphonyl-1-oxabicyclo[4,4,0]decane
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式1-氧杂双环[4,4,0]癸烷和9-甲氧羰基-1-氧杂双环[4,3,0]壬烷的立体定向合成

  摘要：

  烯丙基亚砜1b和1e与1-吡咯烷基环己烯和2-乙氧羰基环戊酮反应，分别生成2-取代的酮亚砜10和14，在还原后进行氧化分别得到顺式和反式砜的混合物，将其分离通过柱色谱法。碱诱导的环化，然后对环化的砜进行还原性脱硫，得到了相应的双环化合物6、7、8和9，收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00532-3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dichloropropan-2-ylsulfanylbenzene 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-<2-(phenylsulfinyl)-2-propenyl>cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  3-Chloro-2-(phenylsulfinyl)-1-propene and 3-chloro-2-(phenylsulfonyl)-1-propene: preparation and utility as reagents for .alpha.,.alpha.'-annelation of cyclic ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00191a017

文献信息

• ANZEVENO, P. B.;MATTHEWS, D. P.;BARNEY, CH. L.;BARBUCH, R. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 17, 3134-3138
  作者：ANZEVENO, P. B.、MATTHEWS, D. P.、BARNEY, CH. L.、BARBUCH, R. J.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Chloro-2-(phenylsulfinyl)-1-propene and 3-chloro-2-(phenylsulfonyl)-1-propene: preparation and utility as reagents for .alpha.,.alpha.'-annelation of cyclic ketones
  作者：Peter B. Anzeveno、Donald P. Matthews、Charlotte L. Barney、Robert J. Barbuch

  DOI：10.1021/jo00191a017

  日期：1984.8
• The stereospecific synthesis ofcis andtrans 1-oxabicyclo[4,4,0]decanes and 9-methoxycarbonyl-1-oxabicyclo[4,3,0]nonanes
  作者：D. Neville Jones、M. Akram Khan、Sohail M. Mirza

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00532-3

  日期：1999.8

  The allylic sulphoxides1b and1e reacted with 1-pyrrolidinylcyclohexene and 2-ethoxycarbonyl cyclopentanone to yield the 2-substituted keto-sulphoxides10 and14 respectively, which on reduction followed by oxidation yielded in each case a mixture ofcis andtrans sulphones that were separated by column chromatography. Base induced cyclisation followed by reductive desulphurisation of the cyclised sulphones

  烯丙基亚砜1b和1e与1-吡咯烷基环己烯和2-乙氧羰基环戊酮反应，分别生成2-取代的酮亚砜10和14，在还原后进行氧化分别得到顺式和反式砜的混合物，将其分离通过柱色谱法。碱诱导的环化，然后对环化的砜进行还原性脱硫，得到了相应的双环化合物6、7、8和9，收率很高。