1-(1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)vinyl)-1H-indole | 1449676-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)vinyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-[1-(2,4,6-Trimethoxyphenyl)ethenyl]indole；1-[1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenyl]indole
• CAS: 1449676-24-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: CDSNGDIVHHKQIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯乙酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 碘苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)vinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr与吲哚衍生物的无配位Pd催化氧化偶联反应形成Csp 2 -N键

  摘要：

  在一种新的合成N-乙烯基唑的方法中，发现无配体的钯催化体系可利用N-甲苯磺酰hydr和NH唑类促进Csp 2 -N键形成反应。此过程显示了功能组的容忍度；高产率地获得了二，三和四取代的N-乙烯基唑。在最佳条件下，取决于偶合体的性质，反应以高的立体选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo401217x

文献信息

• Csp²–N Bond Formation via Ligand-Free Pd-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of <i>N</i>-Tosylhydrazones and Indole Derivatives
  作者：Maxime Roche、Gilles Frison、Jean-Daniel Brion、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Mouad Alami

  DOI：10.1021/jo401217x

  日期：2013.9.6

  system was found to promote the Csp2–N bond-forming reaction utilizing N-tosylhydrazones and N-H azoles. This process shows functional group tolerance; di-, tri-, and tetrasubstituted N-vinylazoles were obtained in high yields. Under the optimized conditions, the reaction proceeds with high stereoselectivity depending on the nature of the coupling partners.

  在一种新的合成N-乙烯基唑的方法中，发现无配体的钯催化体系可利用N-甲苯磺酰hydr和NH唑类促进Csp 2 -N键形成反应。此过程显示了功能组的容忍度；高产率地获得了二，三和四取代的N-乙烯基唑。在最佳条件下，取决于偶合体的性质，反应以高的立体选择性进行。