2-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-ol | 496-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-ol
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-(2-amino-ethyl)-indol, Isoserotonin；Serotonin；5-Hydroxy-2-(2-amino-ethyl)-indol；2-(2-amino-ethyl)-indol-5-ol；2-(2-Amino-aethyl)-indol-5-ol；5-Hydroxyindolylethylamine
• CAS: 496-37-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: JITCEPKQAVJIJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-ol 、 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 14-(2-(5-hydroxy-1H-indol-2-yl)ethyl)-7-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5,6,8,9-tetrahydrodibenzo[c,h]acridin-14-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的脱氨基二氟甲基化。

  摘要：

  二氟甲基（CF 2 H）被认为是氨基（NH 2）基团的亲脂性和代谢稳定的生物等排体。因此，能够将NH 2基快速转化为CF 2 H基的方法对药物化学具有重要的价值。我们在此报告了一种有效的铜催化方法，用于将烷基吡啶鎓盐（可以轻松地从相应的烷基胺合成）转化为其烷基二氟甲烷类似物。该方法可耐受多种官能团，可用于复杂的含氨基药物的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.202006048
• 作为产物：
  描述：

  (5-benzyloxy-indol-2-ylmethyl)-trimethyl-ammonium; (5-benzyloxy-indol-2-ylmethyl)-trimethyl-ammonium iodide 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 2-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Übereinige用2取代的5-羟基吲哚取代†

  摘要：

  Es wird die von d，1-（5-Hydroxy-indolyl）-2-α-aminopropionsäure（d，l-5-Hydroxy-isotryptophan）and 2-（β-Aminoäthyl）-5-hydroxy-indol（Isoserotonin）的合成贝希里本。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400504

文献信息

• Copper‐Catalyzed Deaminative Difluoromethylation
  作者：Xiaojun Zeng、Wenhao Yan、Samson B. Zacate、Aijie Cai、Yufei Wang、Dongqi Yang、Kundi Yang、Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.202006048

  日期：2020.9.14

  stable bioisostere of an amino (NH2) group. Therefore, methods that can rapidly convert an NH2 group into a CF2H group would be of great value to medicinal chemistry. We report herein an efficient Cu‐catalyzed approach for the conversion of alkyl pyridinium salts, which can be readily synthesized from the corresponding alkyl amines, to their alkyl difluoromethane analogues. This method tolerates a broad

  二氟甲基（CF 2 H）被认为是氨基（NH 2）基团的亲脂性和代谢稳定的生物等排体。因此，能够将NH 2基快速转化为CF 2 H基的方法对药物化学具有重要的价值。我们在此报告了一种有效的铜催化方法，用于将烷基吡啶鎓盐（可以轻松地从相应的烷基胺合成）转化为其烷基二氟甲烷类似物。该方法可耐受多种官能团，可用于复杂的含氨基药物的后期修饰。
• Über einige in 2-Stellung substituierte 5-Hydroxyindole
  作者：W. Schindler

  DOI：10.1002/hlca.19570400504

  日期：——

  Es wird die Synthese von d, l-(5-Hydroxy-indolyl)-2-α-aminopropionsäure (d,l-5-Hydroxy-isotryptophan) und 2-(β-Aminoäthyl)-5-hydroxy-indol (Isoserotonin) beschrieben.

  Es wird die von d，1-（5-Hydroxy-indolyl）-2-α-aminopropionsäure（d，l-5-Hydroxy-isotryptophan）and 2-（β-Aminoäthyl）-5-hydroxy-indol（Isoserotonin）的合成贝希里本。