(6R)-6-Methoxy-2H-pyran-3(6H)-on | 61176-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6R)-6-Methoxy-2H-pyran-3(6H)-on
• 英文别名: (6R)-6-Methoxy-2H-pyran-3(6H)-one；(2R)-2-methoxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 61176-71-4
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: AFMDMDCKEUYPDG-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-Methoxy-2H-pyran-3(6H)-on 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Amino-1,5-anhydro-2,3-didesoxy-4-C-methyl-L-threo-pentit
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Tietz, Holger; Koebernick, Wolfgang, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 8, p. 2616 - 2629

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-(+)-6-acetoxy-2H-pyran-3(6H)-one 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 反应 1.0h， 生成 (6S)-6-Methoxy-2H-pyran-3(6H)-one 、 (6R)-6-Methoxy-2H-pyran-3(6H)-on
  参考文献：
  名称：

  钯催化醇对5-乙酰氧基-2（5 H）-呋喃酮和6-乙酰氧基-2 H-吡喃-3（6 H）-的立体定向烯丙​​基取代

  摘要：

  对映体纯的5-乙酰氧基-2（5 H）-呋喃酮和6-乙酰氧基-2 H-吡喃-3（6 H）-酮被转化为5-烷氧基-2（5 H）-呋喃酮和6-烷氧基-2 H-吡喃3（6 H）-通过钯催化的烯丙基取代。反应在进行过程中几乎完全保留了构型，从而得到ee值为95％的产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02683-5

文献信息

• Palladium catalyzed stereospecific allylic substitution of 5-acetoxy-2(5H)-furanone and 6-acetoxy-2H-pyran-3(6H)-one by alcohols
  作者：Hanneke van der Deen、Arjan van Oeveren、Richard M. Kellogg、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02683-5

  日期：1999.2

  Enantiomerically pure 5-acetoxy-2(5H)-furanone and 6-acetoxy-2H-pyran-3(6H)-one are converted into 5-alkoxy-2(5H)-furanones and 6-alkoxy-2H-pyran-3(6H)-ones by a palladium catalyzed allylic substitution. The reactions proceed with nearly complete retention of configuration, resulting in products with ee's of 95%.

  对映体纯的5-乙酰氧基-2（5 H）-呋喃酮和6-乙酰氧基-2 H-吡喃-3（6 H）-酮被转化为5-烷氧基-2（5 H）-呋喃酮和6-烷氧基-2 H-吡喃3（6 H）-通过钯催化的烯丙基取代。反应在进行过程中几乎完全保留了构型，从而得到ee值为95％的产品。
• Paulsen, Hans; Tietz, Holger; Koebernick, Wolfgang, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 8, p. 2616 - 2629
  作者：Paulsen, Hans、Tietz, Holger、Koebernick, Wolfgang、Sinnwell, Volker

  DOI：——

  日期：——