N-carbobenzoxy-L-prolyl-L-phenylalanine methyl ester | 23631-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-carbobenzoxy-L-prolyl-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: N-(carbobenzyloxyproline)phenylalanine methyl ester；Bz-Pro-Phe-OMe；Z-Pro-Phe-OMe；(S,S)-Cbz-Pro-Phe-OMe；Cbz-L-Pro-L-Phe-OMe；Cbz-Pro-Phe-OMe；benzyl (2S)-2-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 23631-72-3
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅
• 分子量: 410.47
• InChiKey: ZDVBBVLMLRQWBI-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68.5 °C
• 沸点：
  609.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-L-prolyl-L-phenylalanine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(S)-2-[(S)-1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型脯氨酰胺-脲作为不对称羟醛反应的有机催化剂

  摘要：

  在各种形式的醛醇缩合反应中，环状酮和醛之间的对映选择性反应构成了评价新型有机催化剂的典型反应模型。由脯氨酰胺部分，宝石二胺单元和脲基团组成的多功能有机催化剂已成功地用于这种不对称转化中。以高收率（高达98％），出色的非对映异构体（高达> 98：2 dr）和对映选择性（高达99％ee）获得了各种酮与醛之间的反应产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.023
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-carbobenzoxy-L-prolyl-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在水存在下，由含（S）-脯氨酸的二肽有机催化的“绿色”不对称醛醇缩合反应中的高效球磨程序

  摘要：

  （S）-脯氨酸基二肽1a – c的有机催化活性已在无磨条件下在球磨机中通过代表性的酮与各种芳族醛之间的不对称羟醛反应进行了评估。特别地，（的甲酯小号）-proline-（小号） -色氨酸，（小号，小号） - 1C，被证明是一种有效的有机催化剂，并具有良好的化学产率和优异的diastereo-和对映选择性（进行醛醇缩合反应在水和5摩尔％苯甲酸作为添加剂的情况下，抗/合成比最高至98：2，抗反式和合成基极高达98％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.042

文献信息

• Phenysilane and Silicon Tetraacetate: Versatile Promotors for Amide Synthesis
  作者：Eléonore Morisset、Aurélien Chardon、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/ejoc.201901660

  日期：2020.1.23

  Phenylsilane as been reassed as useful coupling reagent for amides synthesis. Peptides and Weinreb amides are easily obtained under mild conditions in absence of epimzerization even with challenging substrates such as phenylglycine. Further investigation regarding the reactivity of stable acetoxysilanes supported phenylpolyacyloxysilane as key intermediate.

  苯甲硅烷被重新确定为用于酰胺合成的有用偶联剂。即使在温和的条件下，即使存在具有挑战性的底物（如苯基甘氨酸），也可以轻松地在温和条件下获得肽和Weinreb酰胺。关于稳定的乙酰氧基硅烷担载的关键中间体苯基聚酰氧基硅烷的反应性的进一步研究。
• Proline dipeptides containing fluorine moieties as oganocatalysts for the asymmetric aldol reaction
  作者：Ardiol Ahmetlli、Nikoleta Spiliopoulou、Angeliki Magi-Oikonomopoulou、Dimitrios-Triantaffylos Gerokonstantis、Panagiota Moutevelis-Minakakis、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.038

  日期：2018.10

  demonstrated, where aromatic aldehydes afforded products in high yields (up to 100%) with excellent diastereo- (up to 95:5) and enantioselectivities (up to 97%), whereas the aliphatic aldehydes afforded also excellent selectivities, but relatively low yield. A simple addition of fluorine to a dipeptide analogue affords organocatalysts with new interesting properties that can catalyze the aldol reaction

  合成了由脯氨酸，苯丙氨酸和苯胺-或苯酚-氟衍生物组成的一系列二肽类似物。在分子间不对称醛醇缩合反应中，在有机介质和水性介质中均评估了它们的催化能力。当2-CF 3时，苯胺-氟衍生物被证明是优越的，并获得了最佳结果。使用了苯胺。证明了由芳香族和脂肪族醛以及不同的酮组成的多种底物范围，其中芳香族醛提供高收率（高达100％）的产品，具有出色的非对映异构性（高达95：5）和对映选择性（高达90％）。 97％），而脂族醛也提供了优异的选择性，但是产率相对较低。将氟简单地添加到二肽类似物中可以提供具有新的有趣特性的有机催化剂，该特性可以更有效地催化羟醛反应。
• 2-Pyridon-1-yl diphenyl phosphate. A useful new reagent for the synthesis of amides and peptides
  作者：Sunggak Kim、Sung Soo Kim

  DOI：10.1039/c39860000719

  日期：——

  2-Pyridon-1-yl diphenyl phosphate is found to be a useful coupling agent for the synthesis of amides and practically racemization-free peptides.

  发现2-吡啶-1-基磷酸二苯酯是用于合成酰胺和几乎无消旋肽的有用的偶联剂。
• Direct Hydroxylation of Benzene to Phenol by Cytochrome P450BM3 Triggered by Amino Acid Derivatives
  作者：Osami Shoji、Sota Yanagisawa、Joshua Kyle Stanfield、Kazuto Suzuki、Zhiqi Cong、Hiroshi Sugimoto、Yoshitsugu Shiro、Yoshihito Watanabe

  DOI：10.1002/anie.201703461

  日期：2017.8.21

  The selective hydroxylation of benzene to phenol, without the formation of side products resulting from overoxidation, is catalyzed by cytochrome P450BM3 with the assistance of amino acid derivatives as decoy molecules. The catalytic turnover rate and the total turnover number reached 259 min−1 P450BM3−1 and 40 200 P450BM3−1 when N‐heptyl‐l‐proline modified with l‐phenylalanine (C7‐l‐Pro‐l‐Phe) was

  细胞色素P450BM3借助氨基酸衍生物作为诱饵分子，催化苯选择性羟基化为苯酚，而不会形成因过氧化而形成的副产物。催化周转率和总成交额数达到259分钟-1  P450BM3 -1和40 200 P450BM3 -1当N庚基升改性脯氨酸与升-苯丙氨酸（C7-升-Pro-升‐Phe）被用作诱饵分子。这项工作表明，具有与脂肪酸完全不同的结构的氨基酸衍生物可用作野生型P450BM3进行芳香族羟基化的诱饵分子。这种通过野生型P450BM3进行非天然底物羟基化的方法具有扩大P450BM3用于生物转化的效用的潜力。
• A new convenient approach to peptide synthesis using a diselenide and a phosphine
  作者：Usha Singh、Sunil K. Ghosh、Mohindra S. Chadha、Vasant R. Mamdapur

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80869-8

  日期：1991.1

  A new and highly efficient method based on a redox reaction using diphenyl diselenide and tributylphosphine for the general synthesis of peptides is described. The side reaction due to selenophenol formation is overcome by using chalcone as a scavenger or by selective oxidation to diselenide.

  描述了一种基于氧化还原反应的新型高效方法，该方法使用二苯二硒化物和三丁基膦进行肽的一般合成。通过使用查尔酮作为清除剂或通过选择性氧化成二硒化物，可以克服由于硒酚形成而引起的副反应。

表征谱图