Ethyl 3-(5-methoxy-2-bromobenzyl)-2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate | 155854-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Ethyl 3-(5-methoxy-2-bromobenzyl)-2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-[(2-bromo-5-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 155854-95-8
• 化学式: C₁₈H₂₁BrO₄
• 分子量: 381.266
• InChiKey: BWSVDXXOUSFGAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(5-methoxy-2-bromobenzyl)-2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(5-Methoxy-2-bromobenzyl)-3-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 Cyclohex-2-En-1-One 衍生物的串联 γ-芳基化/芳构化：通往 3,4-二氢蒽-1(2H)-Ones 的途径

  摘要：

  开发了分子内钯催化的 cyclohex-2-en-1-one 衍生物的串联 γ-芳基化/芳构化反应。这项工作为构建具有广泛底物范围的高产率取代的 3,4-二氢蒽-1(2 H )-酮提供了一种简单有效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001587
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-羰基-2-环己烯-1-羧酸乙酯 、 2-溴-5-甲氧基溴苄 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Ethyl 3-(5-methoxy-2-bromobenzyl)-2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 Cyclohex-2-En-1-One 衍生物的串联 γ-芳基化/芳构化：通往 3,4-二氢蒽-1(2H)-Ones 的途径

  摘要：

  开发了分子内钯催化的 cyclohex-2-en-1-one 衍生物的串联 γ-芳基化/芳构化反应。这项工作为构建具有广泛底物范围的高产率取代的 3,4-二氢蒽-1(2 H )-酮提供了一种简单有效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001587

文献信息

• Regioselective Aryl Radical Cyclization. 1. Stereocontrolled Synthesis of Linearly Condensed Hydroaromatic Carbocyclic Systems through 6-endo-Ring Closures
  作者：Sitaram Pal、Jayanta K. Mukhopadhyaya、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1021/jo00089a009

  日期：1994.5

  The stereocontrolled synthesis of trans-octahydroanthracenes 3, 11a-c, and 14a-c and trans-octahydro-5aH-cyclohepta[b] naphthalene (27) through implementation of an efficient and highly regioselective 6-endo-trig-aryl radical cyclization of the respective 2-(o-bromoaryl)-1-methylenecyclohexanes 2, 10a-c, and 13a-c and 2-(o-bromobenzyl)-1-methylenecycloheptane (41) with tri-n- butyltin-hydride-is described. The radical cyclization of 2-(o-bromobenzyl)-1-methylenecyclopentane (43), in contrast, produced a mixture of the cis- and trans-hexahydro-1H-benz[f]indenes (38) and (37).
• Pal Sitaram, Mukhopadhyaya Jayanta K., Ghatak Usha Ranjan, J. Org. Chem, 59 (1994) N 10, S 2687-2694
  作者：Pal Sitaram, Mukhopadhyaya Jayanta K., Ghatak Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• Palladium‐Catalyzed Tandem γ‐Arylation/Aromatization of Cyclohex‐2‐En‐1‐One Derivatives: A Route to 3,4‐Dihydroanthracen‐1(2 <i>H</i> )‐Ones
  作者：Yi‐Kang Song、Si‐Yu Xu、Shu‐Sheng Zhang、Jian‐Guo Fu、Guo‐Qiang Lin、Chen‐Guo Feng

  DOI：10.1002/adsc.202001587

  日期：2021.6.21

  An intramolecular palladium-catalyzed tandem γ-arylation/aromatization reaction of cyclohex-2-en-1-one derivatives was developed. This work provides a simple and efficient approach for the construction of substituted 3,4-dihydroanthracen-1(2H)-ones in good yields with a broad substrate scope.

  开发了分子内钯催化的 cyclohex-2-en-1-one 衍生物的串联 γ-芳基化/芳构化反应。这项工作为构建具有广泛底物范围的高产率取代的 3,4-二氢蒽-1(2 H )-酮提供了一种简单有效的方法。