(4E)-4-(1-benzofuran-2-ylmethylene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one | 1152257-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4E)-4-(1-benzofuran-2-ylmethylene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4Z)-4-(1-benzofuran-2-ylmethylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1152257-29-8
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₃
• 分子量: 289.29
• InChiKey: WRCDZJRCPKFZSD-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,6R,6aS)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-amine 、 (4E)-4-(1-benzofuran-2-ylmethylene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以53%的产率得到1,4:3,6-dianhydro-2-{[(Z)-2-(benzoylamino)-3-(benzofuran-2-yl)propenoyl]amino}-5-O-benzyl-2-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Novel Peptide Mimetic Inhibitors of Hepatitis C Serine Protease Derived from Isomannide

  摘要：

  丙型肝炎病毒感染是导致肝硬化、肝癌或肝功能衰竭等慢性肝病的原因之一，而目前的治疗方法仅对50%的患者有效。HCV中的丝氨酸蛋白酶是最受研究的蛋白酶类别，也是药物开发领域的主要靶点。本文描述了一类新型肽模拟化合物作为潜在HCV丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成和生物学研究。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083332
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 苯并[b]呋喃-2-甲醛 在 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.03h， 以70%的产率得到(4E)-4-(1-benzofuran-2-ylmethylene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的呋喃-2-甲醛和呋喃[b]吡咯型醛与马尿酸的反应。

  摘要：

  4-杂亚芳基-2-苯基-1,3-恶唑-5(4H)-酮是通过马尿酸与取代的呋喃-2-甲醛或呋喃[b]吡咯型醛反应制备的。讨论了该反应中各种呋喃-2-甲醛衍生物的反应性。将微波辐射对某些缩合反应的影响与“经典”条件进行了比较。结果表明，微波辐射缩短了反应时间，同时提供了相当的产率。元素分析、UV、IR 和 1D NMR 证明了新合成化合物的结构。2D NMR 光谱测量证实碳-碳双键处的构型对应于产物的纯 E 异构体。

  DOI：

  10.3390/90100011

文献信息

• Reaction of Substituted Furan-2-carboxaldehydes and Furo[b]pyrrole Type Aldehydes with Hippuric Acid
  作者：Zita Puterová、Heinz Sterk、Alžbeta Krutošíková

  DOI：10.3390/90100011

  日期：——

  3-oxazol-5(4H)-ones were prepared by reactions of hippuric acid with substituted furan-2-carboxaldehydes or furo[b]pyrrole type aldehydes. The reactivity of various furan-2-carboxaldehyde derivatives in this reaction is discussed. The effect of microwave irradiation on some condensation reactions was compared with "classical" conditions. The results show that microwave irradiation shortens the reaction

  4-杂亚芳基-2-苯基-1,3-恶唑-5(4H)-酮是通过马尿酸与取代的呋喃-2-甲醛或呋喃[b]吡咯型醛反应制备的。讨论了该反应中各种呋喃-2-甲醛衍生物的反应性。将微波辐射对某些缩合反应的影响与“经典”条件进行了比较。结果表明，微波辐射缩短了反应时间，同时提供了相当的产率。元素分析、UV、IR 和 1D NMR 证明了新合成化合物的结构。2D NMR 光谱测量证实碳-碳双键处的构型对应于产物的纯 E 异构体。
• Stereoselective Synthesis of 1,3-Diaminotruxillic Acid Derivatives: An Advantageous Combination of CH-<i>ortho</i> -Palladation and On-Flow [2+2]-Photocycloaddition in Microreactors
  作者：Elena Serrano、Alberto Juan、Angel García-Montero、Tatiana Soler、Francisco Jiménez-Márquez、Carlos Cativiela、M. Victoria Gomez、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1002/chem.201503742

  日期：2016.1.4

  The stereoselective synthesis of ε‐isomers of dimethyl esters of 1,3‐diaminotruxillic acid in three steps is reported. The first step is the ortho‐palladation of (Z)‐2‐aryl‐4‐aryliden‐5(4H)‐oxazolones 1 to give dinuclear complexes 2 with bridging carboxylates. The reaction occurs through regioselective activation of the ortho‐CH bond of the 4‐arylidene ring in carboxylic acids. The second step is

  报道了三步法合成1,3-二氨基苯甲酸的二甲酯的ε-异构体的立体选择性合成。第一步是在邻位的（-palladation Ž）-2-芳基-4- aryliden-5（4 ħ）-oxazolones 1，得到双核配合物2具有桥接羧酸盐。发生该反应通过的区域选择性激活邻-C 在羧酸的4-亚芳基环上的H键。第二个步骤是恶唑酮骨架的环外CC键的在[2 + 2] -photocycloaddition 2，得到相应的双核邻-palladated环丁烷3。通过在流动微反应器中使用具有不同波长（465、525或625 nm）的LED光源，可以非常有效地执行此关键步骤。最后一步涉及在甲醇中加氢使3脱钯，得到单异构体ε-1,3-二氨基truxillicic酸衍生物。
• Novel Peptide Mimetic Inhibitors of Hepatitis C Serine Protease Derived from Isomannide
  作者：Estela Muri、Thalita Barros、Sergio Pinheiro、John Williamson、Amílcar Tanuri、Helena Pereira、Rodrigo Brindeiro、José Neto、Octávio Antunes

  DOI：10.1055/s-0028-1083332

  日期：2009.2

  Hepatitis C (HCV) infection is a cause of chronic liver disease such as cirrhosis, carcinoma, or liver failure, and the current therapy is effective in only 50% of patients. Serine proteases, which are present in HCV, are the most studied class of proteolytic enzymes­, and are a primary target in the drug development field. In this paper, we describe the synthesis and biological studies of a novel­ class of peptide mimetic compounds as potential HCV serine protease inhibitors.

  丙型肝炎病毒感染是导致肝硬化、肝癌或肝功能衰竭等慢性肝病的原因之一，而目前的治疗方法仅对50%的患者有效。HCV中的丝氨酸蛋白酶是最受研究的蛋白酶类别，也是药物开发领域的主要靶点。本文描述了一类新型肽模拟化合物作为潜在HCV丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成和生物学研究。