2-甲基-6-氧代-1,4,5,6-四氢吡啶-3-羧酸乙酯 | 4027-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-6-氧代-1,4,5,6-四氢吡啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-2-methyl-4,5-dihydro-6-pyridone
• 英文别名: 2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Methyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-6-on-3-carbonsaeure-ethylester；2-Methyl-3-ethoxycarbonyl-4,5-dihydro-pyridon-(6)；3,4-Dihydro-6-methyl-5-carbethoxy-2-pyridon；2-Methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-3-carbonsaeure-aethylester；2-Methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-3-carbonsaeure-ethylester；Ethyl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridin-5-carboxylat；1,2,3,4-Tetrahydro-2-oxo-5-carboethoxy-6-methylpyridin；2-Oxo-5-carbethoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyridin；ethyl 2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；ethyl 6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 4027-39-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00733518
• 分子量: 183.207
• InChiKey: XGEZXMADLSVPPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-氧代-1,4,5,6-四氢吡啶-3-羧酸乙酯 在 30% palladium on charcoal catalyst lithium aluminium tetrahydride 、 苯基锂 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 2-(2-hydroxyethyl)-3-(hydroxymethyl)-6-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  Ruyun, Ji, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 8, p. 587 - 594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰戊二酸二乙酯 在 乙酸铵 作用下， 生成 2-甲基-6-氧代-1,4,5,6-四氢吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  从 β-氨基羧酸衍生物和乙酰乙酸合成 2,3-二取代 4-吡啶酮

  摘要：

  摘要 氨基亚甲基丙二酸二乙酯与乙酰乙酸乙酯的反应在无水氯化氢的催化下进行，分别形成取代的α-而不是γ-吡啶酮衍生物，这与文献报道相反。此外，发现在该反应中用作起始组分的胺在无水氯化氢的影响下显示出很大的自缩合趋势，生成 5-乙氧基羰基-2-吡啶酮。制备 4-吡啶酮 2,3-二取代衍生物最方便的方法似乎是三步合成，从链烯胺的形成开始，进行环化，然后氧化最后一个中间体。以 3-乙氧基羰基-2-甲基-4-吡啶酮制备为例，证明了逐步合成的有用性。

  DOI：

  10.1080/00397910500278545

文献信息

• One-pot synthesis of 3,4-dihydropyridin-2-ones via tandem reaction of Blaise reactionintermediate and acrylic ester
  作者：Tuanjie Meng、Lantao Liu、Huiyi Jia、Lifeng Ren、Cuilan Feng、Xiaojuan Wang、Wenxian Zhao

  DOI：10.1002/aoc.3399

  日期：2016.1

  An efficient method for the synthesis 3,4‐dihydropyridin‐2‐ones has been developed via tandem one‐pot Michael‐type addition and cyclization of the Blaise reaction intermediate and acrylic ester. A series of readily available nitriles, bromoacetic esters and acrylic esters have been employed to examine the scope of substrates for this method. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过串联一锅Michael型加成反应以及Blaise反应中间体和丙烯酸酯的环化反应，已开发出一种有效的合成3,4-二氢吡啶-2-酮的方法。已经使用了一系列容易获得的腈，溴乙酸酯和丙烯酸酯来检查该方法的底物范围。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• WO2006/95159
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyridin-2-one via Michael Addition of in situ–Generated Enaminones
  作者：J. B. Senthil Kumar、Neeta Kumari、Pratibha Mehta Luthra

  DOI：10.1080/00397911.2012.761239

  日期：2013.11.17

  Herein we have reported a facile solvent-, catalyst-, and aldehyde-free, one-pot synthesis of 3,4-dihydropyridin-2-one from 1,3-diones using simple and mild reaction conditions. The substrate scope has been also extended to -ketoesters. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource: Full experimental and spectral details.]
• Clemo; Welch, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2627
  作者：Clemo、Welch

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Ethyl (2-Cyanoethyl)-acetoacetate
  作者：Noel F. Albertson

  DOI：10.1021/ja01135a029

  日期：1952.8