trans-3-hexenoyl chloride | 54716-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: trans-3-hexenoyl chloride
• 英文别名: (E)-hex-3-enoyl chloride
• CAS: 54716-04-0
• 化学式: C₆H₉ClO
• 分子量: 132.59
• InChiKey: BSUODTDYSTUDAV-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  38-41 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-hexenoyl chloride 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl 3-ethylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Wolff 重排。4. β,γ-不饱和α'-重氮酮的一般反应

  摘要：

  制备和转位 de Wolffvinylogue de 21 α'-diazocetones β,γ insaturees acycliques et monocycliques。形成 d'esters γ,δ-insatures。La transposition est catalysee par CuSO 4 , Cu(AcAc) 2 ou Cu(OTf) 2 en存在de divers alcools；机制

  DOI：

  10.1021/ja00326a018
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 trans-3-hexenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Ott; Zimmermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1921, vol. 425, p. 328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tautomycetin Synthetic Analogues: Selective Inhibitors of Protein Phosphatase I
  作者：Zachary R. Woydziak、A. John Yucel、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1002/cmdc.202000801

  日期：2021.3.3

  contact the hydrophobic groove of PP1/PP2A. In all 28 TTN analogues were synthetically generated that inhibit PP1/PP2A activity at <250 mM; seven possessed inhibition activity at 100 nM. The IC50 values were determined for the seven most active analogues, which ranged from 34 to 1500 nM (PP1) and 70 to 6800 nM (PP2A). Four of the seven analogues possessed PP1 selectivity, and one demonstrated eightfold

  Ser/Thr 蛋白磷酸酶 (PP) 调节大量细胞过程，其中蛋白磷酸酶 1 (PP1) 和 2 A (PP2A) 占细胞内活性的 90% 以上。然而，研究 PP 的工具有限，因为 PP 抑制剂，特别是选择性抑制 PP1 的抑制剂相对稀缺。 PP1 选择性抑制剂的两个例子是互变霉素 (TTM) 和互变霉素 (TTN)，它们具有相似的结构。这项工作描述了 PP1/PP2A 抑制剂的开发，该抑制剂结合了 TTM 和 TTN 的关键结构特征，旨在保留已知结合 PP1/PP2A 活性位点的区域，但改变与 PP1/PP2A 疏水沟接触的不同区域。总共 28 种 TTN 类似物是合成产生的，可在 <250 mM 下抑制 PP1/PP2A 活性；七种在 100 nM 时具有抑制活性。测定了七种最活跃的类似物的 IC 50值，其范围为 34 至 1500 nM (PP1) 和 70 至 6800 nM (PP2A)。七个类似物中的四个具有
• Selective mixed coupling of carboxylic acids (II). — photolysis of unsymmetrical diacylperoxides with alkenyl-, halo-, keto-, carboxyl-groups and a chiral α-carbon. Comparison with the mixed kolbe electrolysis
  作者：Michael Feldhues、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97195-9

  日期：1985.1

  cholanoyl or 3- and 4-carboxyalkanoyl peroxides can be coupled (40 – 70 %). The α-chiral diacyl peroxide ls undergoes the photochemical coupling reaction with 80 % retention of its configuration. The photolysis of diacyl peroxides at −78° C proves to be a favorable supplement of the Kolbe-electrolysis in cases, where the electrolysis fails or produces low yields.

  制备烯基酰基和官能化的烷酰基十二烷酰过氧化物，产率为70％至97％，并在-78°C下光解。因此，4至10个烯酰基和4-烷酰过氧化物可提供良好的产率（56 – 68％）的不对称偶联产物。类似地，可以将α-与σ-卤代烷酰基，胆酰基或3-和4-羧基烷酰基过氧化物偶联（40-70％）。α-手性二酰基过氧化物ls经历光化学偶联反应，其构型保留80％。在电解失败或产率低的情况下，在-78°C下二酰过氧化物的光解被证明是Kolbe电解的有利补充。
• Highly efficient synthesis of aldenamines from carboxamides by iridium-catalyzed silane-reduction/dehydration under mild conditions
  作者：Yukihiro Motoyama、Masaharu Aoki、Naoki Takaoka、Ryuta Aoto、Hideo Nagashima

  DOI：10.1039/b821317h

  日期：——

  The combination of IrCl(CO)(PPh3)2 with 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane or poly(methylhydrosiloxane) (PMHS) is found to be an efficient catalyst system for the preparation of aldenamines from carboxamides; in particular, facile removal of silicone and iridium residues from the product can be achieved by the use of PMHS.

  已发现IrCl（CO）（PPh3）2与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷或聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）的组合是从羧酰胺制备醛胺的有效催化剂体系。特别是，通过使用PMHS可以轻松地从产品中去除有机硅和铱残留物。
• Studies on antitumor cyclic hexapeptides RA obtained from Rubiae Radix, Rubiaceae. III. On derivatives of RA-V and their in vivo activities.
  作者：HIDEJI ITOKAWA、KOICHI TAKEYA、NOBORU MORI、TORU SONOBE、NOBUAKI SERISAWA、TOSHINORI HAMANAKA、SUSUMU MIHASHI

  DOI：10.1248/cpb.32.3216

  日期：——

  With the aim of obtaining compounds with strong antitumor activity and weak toxicity, we have synthesized a series of alkylethers, fatty acid esters, benzoates and other derivatives of RA-V, an antitumor cyclic hexapeptide discovered in Rubiae Radix, and examined their antitumor activities against P-388 lymphocytic leukemia. It was found that the introduction of C1 and C6 chains (hydrophobic coefficient log P=about 3.2 and 5.8, respectively) on the phenol moiety of RA-V gave the most desirable compounds in terms of antitumor activity and toxicity. The caproic ester of RA-V, the n-hexylether of RA-V and RA-VII (C1) also exhibited strong antitumor activity against other experimental tumors (L-1210 lymphocytic leukemia, B-16 melanoma and MM2 mammary carcinoma).

  为了获得具有强抗癌活性和低毒性的化合物，我们合成了一系列由茜草根中发现的一种抗癌环己肽RA-V衍生的烷基醚、脂肪酸酯、苯甲酸酯等，并检验了它们对P-388淋巴细胞白血病的抗癌活性。发现将C1和C6链（疏水系数log P分别约为3.2和5.8）引入RA-V的酚部分所得到的化合物在抗癌活性和毒性方面最为理想。RA-V己酸酯、RA-V正己基醚和RA-VII（C1）也显示出对其他实验性肿瘤（L-1210淋巴细胞白血病、B-16黑色素瘤和MM2乳腺癌）的强抗癌活性。
• 2<i>H</i>-Pyran-2-ones from<i>Trichoderma viride</i>and<i>Trichoderma asperellum</i>
  作者：Susanne M. Wickel、Christian A. Citron、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/ejoc.201300049

  日期：2013.5

  Volatiles emitted by the soil fungi Trichoderma viride 272 and Trichoderma asperellum 328 were collected by using the closed loop stripping analysis (CLSA) headspace technique, and the obtained extracts were analysed by GC/MS. Several alkyl- and alkenyl-2H-pyran-2-ones, including known compounds 6-pentyl-2H-pyran-2-one and (E)-6-(pent-1-en-1-yl)-2H-pyran-2-one, and the new derivatives (E)-6-(pent-

  土壤真菌绿色木霉 272 和木霉 328 释放的挥发物通过使用闭环汽提分析 (CLSA) 顶空技术收集，并通过 GC/MS 分析获得的提取物。几种烷基-和链烯基-2H-吡喃-2-酮，包括已知化合物 6-pentyl-2H-pyran-2-one 和 (E)-6-(pent-1-en-1-yl)-2H-pyran -2-one，以及新的衍生物 (E)-6-(pent-2-en-1-yl)-2H-pyran-2-one、6-丙基-2H-pyran-2-one 和 6-发现了庚基-2H-吡喃-2-one。还检测到烯基衍生物 (E)-6-(hept-1-en-1-yl)-2H-pyran-2-one，之前通过 MS 分析从海洋贵腐菌中初步鉴定出来。所有链烯基吡喃酮均通过使用报道的 Stille 偶联合成，然后进行内酯化，而烷基化吡喃酮是通过报道的合成方法通过 5-烷基戊-2-烯-5-内酯的自由基溴