methyl 2-methyleneundecanoate | 1350661-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-methyleneundecanoate
• 英文别名: Methyl 2-methylideneundecanoate
• CAS: 1350661-75-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: BAIFBJWRPYUQKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-2-methyl-undec-1-ene 在 氧气 、 亚甲兰 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-methyleneundecanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Wittig反应/单氧烯反应由芳基甲基酮合成2-芳基丙烯酸酯

  摘要：

  已经开发了一种有效的合成方法，用于通过Wittig反应和单线态氧烯反应从相应的芳基甲基酮合成2-芳基丙烯酸酯。在碱性条件下，与（甲氧基甲基）三苯基氯化在Wittig上与芳基甲基酮反应，得到甲基烯醇醚，然后通过单线态氧烯反应得到2-芳基丙烯酸酯，然后甲苯磺酸化并在一锅中消除为甲基烯醇醚。良品率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.127

文献信息

• Room-temperature Pd-catalyzed methoxycarbonylation of terminal alkynes with high branched selectivity enabled by bisphosphine-picolinamide ligand
  作者：Ding Liu、Miaolin Ke、Tong Ru、Yingtang Ning、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d1cc06098h

  日期：——

  The challenging room temperature Pd-catalyzed methoxycarbonylation for a wide array of alkynes with excellent branched selectivity has been developed.

  已开发出具有出色支链选择性的广泛烯烃室温Pd催化的甲氧羰基化反应。
• The total synthesis of <b>(<scp>−</scp>)</b>-strempeliopine <i>via</i> palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric allylic alkylation
  作者：Yi An、Mengjuan Wu、Weijian Li、Yaling Li、Zhenzhen Wang、Yansong Xue、Pei Tang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d1cc06278f

  日期：——

  In the work reported herein, the concise and enantioselective total synthesis of the Schizozygine alkaloid (−)-strempeliopine was developed. This synthetic strategy featured the palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric allylic alkylation of N-benzoyl lactam to set up the absolute configuration at the C20 position, a highly diastereoselective one-pot Bischler–Napieralski/lactamization and iminium

  在本文报道的工作中，开发了Schizozygine生物碱 (-)-strempeliopine的简明和对映选择性全合成。该合成策略的特点是钯催化的N-苯甲酰基内酰胺的脱羧不对称烯丙基烷基化在 C20 位建立绝对构型，高度非对映选择性的一锅 Bischler-Napieralski/内酰胺化和亚胺还原序列用于构建五环核心结构，以及吲哚的后期去芳烃添加，导致难以实现的具有完全控制四个相邻立体中心的六环二氢吲哚框架。
• Palladium/Light Induced Radical Alkenylation and Allylation of Alkyl Iodides Using Alkenyl and Allylic Sulfones
  作者：Shuhei Sumino、Misae Uno、Hsin-Ju Huang、Yen-Ku Wu、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04050

  日期：2018.2.16

  Alkenylation and allylation of alkyl iodides with alkenyl and allyl sulfones, respectively, took place under Pd/photoirradiation system. The initial alkyl radical, derived from a single electron transfer between Pd(0) and RI, underwent the title transformations. Pd(0) was regenerated through a reductive elimination of PhSO2PdI, which is formed by the combination of the sulfonyl radical and the palladium

  在Pd /光辐射体系下，烷基碘与烯基和烯丙基砜分别进行烯基化和烯丙基化。由Pd（0）和RI之间的单电子转移获得的初始烷基进行了标题转换。通过还原消除PhSO 2 PdI来再生Pd（0），PhSO 2 PdI是由磺酰基和钯自由基的组合形成的。添加水是有效的，大概是通过PhSO 2 I的水解来推动平衡。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING AN ALPHA-SUBSTITUTED ACRYLATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN ACRYLATE ALPHA SUBSTITUÉ
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2021138075A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  The present disclosure relates to a process for preparing an alpha-substituted acrylate, the process comprising: a) combining starting materials comprising an alpha-(halomethyl) acrylate and an organozinc compound, thereby forming a product comprising the alpha-substituted acrylate.

  本公开涉及一种制备α-取代丙烯酸酯的方法，该方法包括：a)组合起始材料，包括α-(卤代甲基)丙烯酸酯和有机锌化合物，从而形成包含α-取代丙烯酸酯的产物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING AN ALPHA-SUBSTITUTED ACRYLATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN ACRYLATE ALPHA-SUBSTITUÉ
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2021138073A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  The present disclosure relates to a process for preparing an alpha-substituted acrylate, the process comprising: a) combining starting materials comprising an alpha-(halomethyl) acrylate and an organoaluminum compound, thereby forming a product comprising the alpha-substituted acrylate.

  本公开涉及一种制备α-取代丙烯酸酯的方法，该方法包括：a）将起始材料α-(卤代甲基)丙烯酸酯和有机铝化合物组合，从而形成含α-取代丙烯酸酯的产物。