2-amino-4-(4-hydroxybutylamino)-5-(p-chlorophenylazo)-6-chloropyrimidine | 131304-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-4-(4-hydroxybutylamino)-5-(p-chlorophenylazo)-6-chloropyrimidine
• 英文别名: 4-[[2-Amino-6-chloro-5-[(4-chlorophenyl)diazenyl]pyrimidin-4-yl]amino]butan-1-ol
• CAS: 131304-15-9
• 化学式: C₁₄H₁₆Cl₂N₆O
• 分子量: 355.227
• InChiKey: UAJPQUZSBNYBDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-hydroxybutylamino)-5-(p-chlorophenylazo)-6-chloropyrimidine 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 7-Allyl-2-amino-9-(4-hydroxybutyl) purine-6,8(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  小分子免疫刺激剂。7,8-二取代鸟苷和结构相关化合物的合成及活性。

  摘要：

  设计并制备了一系列的7,8-二取代鸟苷衍生物，作为体液免疫反应的潜在B细胞选择性激活剂。评估了这些化合物充当B细胞有丝分裂原和增强B细胞对绵羊红细胞（SRBC）攻击（佐剂）的抗体反应的能力。此外，在鼠体外细胞试验中测试了它们刺激自然杀伤（NK）细胞反应的能力。当静脉内，皮下或口服给药时，某些化合物表现出体内活性。发现在7-烷基-8-氧代鸟苷的7-位上具有中等长度的烷基链（2-4个碳，5-7）的类似物特别有效。在该7位上带有羟烷基，氨基烷基或取代的氨基烷基取代基的化合物是弱活性的。然而，苄基，包括被杂原子取代的那些（例如，对硝基苄基，14）是有活性的。鸟苷环的C-8上的氧，硫代和硒代基团均具有很强的活性，而其他较大的取代基则没有（例如N = CN）。在该系列中，核糖环上2'-羟基的立体化学转化，使阿拉伯糖类似物70的活性降低。然而，通过（64）或没有（73）的3'羟基的去除2'-羟基导致了优

  DOI：

  10.1021/jm00047a014
• 作为产物：
  描述：

  p-chlorobenzenediazonium chloride 、 2-Amino-6-chloro-4-[(4-hydroxybutyl)amino]pyrimidine 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-amino-4-(4-hydroxybutylamino)-5-(p-chlorophenylazo)-6-chloropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  小分子免疫刺激剂。7,8-二取代鸟苷和结构相关化合物的合成及活性。

  摘要：

  设计并制备了一系列的7,8-二取代鸟苷衍生物，作为体液免疫反应的潜在B细胞选择性激活剂。评估了这些化合物充当B细胞有丝分裂原和增强B细胞对绵羊红细胞（SRBC）攻击（佐剂）的抗体反应的能力。此外，在鼠体外细胞试验中测试了它们刺激自然杀伤（NK）细胞反应的能力。当静脉内，皮下或口服给药时，某些化合物表现出体内活性。发现在7-烷基-8-氧代鸟苷的7-位上具有中等长度的烷基链（2-4个碳，5-7）的类似物特别有效。在该7位上带有羟烷基，氨基烷基或取代的氨基烷基取代基的化合物是弱活性的。然而，苄基，包括被杂原子取代的那些（例如，对硝基苄基，14）是有活性的。鸟苷环的C-8上的氧，硫代和硒代基团均具有很强的活性，而其他较大的取代基则没有（例如N = CN）。在该系列中，核糖环上2'-羟基的立体化学转化，使阿拉伯糖类似物70的活性降低。然而，通过（64）或没有（73）的3'羟基的去除2'-羟基导致了优

  DOI：

  10.1021/jm00047a014

文献信息

• Synthesis of acyclic nucleoside analogs of 6-substituted 2-aminopurines and 2-amino-8-azapurines
  作者：Cyril Párkányi、Hui Liang Yuan

  DOI：10.1002/jhet.5570270542

  日期：1990.7

  Several new acyclonucleoside purine and 8-azapurine analogs have been prepared from 2-amino-4,6-dichloropyrimidine (1) and 3-amino-1,2-propanediol (2a) and 4-amino-1-butanol (2b), respectively, as the starting materials. The new target compounds are: 2-amino-6-chloro-9-(2,3-dihydroxypropyl)purine (6a), 2-amino-6-chloro-9-(4-hydroxybutyl)purine (6b), 2-amino-6-chloro-9-(2,3-dihydroxypropyl)-8-azapurine

  由2-氨基-4,6-二氯嘧啶（1）和3-氨基-1,2-丙二醇（2a）和4-氨基-1-丁醇（2b）制备了几种新的无环核苷嘌呤和8-氮杂嘌呤类似物，分别作为起始原料。新的目标化合物是：2-氨基-6-氯-9-（2,3-二羟丙基）嘌呤（6a），2-氨基-6-氯-9-（4-羟基丁基）嘌呤（6b），2-氨基-6-氯-9-（2,3-二羟丙基）-8-氮杂嘌呤（7a），2-氨基-6-氯-9-（4-羟基丁基）-8-氮杂嘌呤（7b），9-（2 ，3-二羟丙基）-8-氮杂鸟嘌呤（8a），9-（4-羟丁基）-8-氮杂鸟嘌呤（8b），9-（2,3-二羟丙基）-8-氮杂硫鸟嘌呤（9a）和9-（4-羟基丁基）-8-硫唑嘌呤（9b）。另外，必要的中间体嘧啶衍生物2,5-二氨基-4-（2,3-二羟丙基氨基）-6-氯嘧啶（5a）和2,5-二氨基-4-（4-羟丁基氨基）-6-氯嘧啶（5b））是新颖的。