N-<2-<(2H-indol-2-ylmethyl)thio>ethyl>-N'-methylthiourea | 78131-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<2-<(2H-indol-2-ylmethyl)thio>ethyl>-N'-methylthiourea
• 英文别名: N-{2-[(2H-indol-2-ylmethyl)thio]ethyl}-N'-methylthiourea；1-[2-(1H-indol-2-ylmethylsulfanyl)ethyl]-3-methylthiourea
• CAS: 78131-28-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃S₂
• 分子量: 279.43
• InChiKey: SDEAVRYFSQAMQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  indol-2-ylmethyl-trimethyl-ammonium; iodide 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-<2-<(2H-indol-2-ylmethyl)thio>ethyl>-N'-methylthiourea
  参考文献：
  名称：

  潜在的组胺H2受体阻滞剂。3-和2-吲哚衍生物，是西咪替丁互变异构形式的固定类似物。

  摘要：

  在生理pH值下，西咪替丁（1a）及其类似物burimamide（1b）和metiamide（1c）主要作为互变异构体的平衡混合物存在。高浓度的互变异构体2与H2受体相互作用增加有关。合成3-吲哚衍生物（5c-f）和2-吲哚衍生物（6c-f），并分别测试为互变异构体2和3的固定类似物。在N'-氰基-N- [2-[（1H-吲哚-3-基甲基）硫代]乙基]氨基甲硫代甲酸甲酯（5e）和N- [2-[（1H-吲哚- 2-基甲基）硫代]-乙基] -N′-甲基硫脲（6c）。

  DOI：

  10.1021/jm00141a017

文献信息

• Potential histamine H2-receptor blockers. 3- and 2-Indole derivatives as immobile analogs of tautomeric forms of cimetidine
  作者：Haile Tecle、Lillian Robichaud、Charles F. Schwender

  DOI：10.1021/jm00141a017

  日期：1981.9

  burimamide (1b) and metiamide (1c) exist mainly as an equilibrium mixture of tautomers. A high concentration of tautomer 2 is associated with increased H2-receptor interaction. 3-Indole derivatives (5c-f) and 2-indole derivatives (6c-f) were synthesized and tested as immobile analogues of tautomers 2 and 3, respectively. Weak competitive H2 antagonism was found in N'-cyano-N-[2-[(1H-indol-3-ylmethyl)thio]

  在生理pH值下，西咪替丁（1a）及其类似物burimamide（1b）和metiamide（1c）主要作为互变异构体的平衡混合物存在。高浓度的互变异构体2与H2受体相互作用增加有关。合成3-吲哚衍生物（5c-f）和2-吲哚衍生物（6c-f），并分别测试为互变异构体2和3的固定类似物。在N'-氰基-N- [2-[（1H-吲哚-3-基甲基）硫代]乙基]氨基甲硫代甲酸甲酯（5e）和N- [2-[（1H-吲哚- 2-基甲基）硫代]-乙基] -N′-甲基硫脲（6c）。