(pivaloyloxy)methyl 6α-(1(R)-hydroxyethyl)-1-hydroxy-2-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate | 80904-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (pivaloyloxy)methyl 6α-(1(R)-hydroxyethyl)-1-hydroxy-2-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (5S,6S)-4-hydroxy-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 80904-04-7；124093-89-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₇
• 分子量: 341.361
• InChiKey: VSVWKWKNITTWCO-FANYLDIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6-dibromopenicillanic acid pivaloyloxymethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 磷酸 、 2-叠氮基-1,3,5-三硝基苯 、 叔丁基氯化镁 、 氢气 、 双氧水 、 tetrabutylammonium borohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 161.2h， 生成 (pivaloyloxy)methyl 6α-(1(R)-hydroxyethyl)-1-hydroxy-2-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素转化为碳青霉烯：1-氧化的碳青霉烯和碳青霉烯。

  摘要：

  容易获得的2-二氮杂3 -em氧化物的照片“沃尔夫”重排（1）直接提供了carbapen-2-em，使它们容易进入以前只能通过全合成，半合成或发酵才能获得的环系统。头孢菌素的手性可准确翻译为相应的碳青霉烯。通过还原将生成的1-氧代碳青霉烯（2）选择性转化为1-氧化的碳青霉烯和碳青霉烯（分别为3和4）。经微生物筛选，发现碳青霉烯（3c）具有广泛的活性。发现了一个有趣的抗菌素，用于碳青霉烯（26）。

  DOI：

  10.1021/jm00163a048

文献信息

• ROSATI, ROBERT L.;KAPILI, LEILANI V.;MORRISSEY, PETER;RETSEMA, JAMES A., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 291-297
  作者：ROSATI, ROBERT L.、KAPILI, LEILANI V.、MORRISSEY, PETER、RETSEMA, JAMES A.

  DOI：——

  日期：——
• Cephalosporins to carbapenems: 1-oxygenated carbapenems and carbapenams
  作者：Robert L. Rosati、Leilani V. Kapili、Peter Morrissey、James A. Retsema

  DOI：10.1021/jm00163a048

  日期：1990.1

  directly affords carbapen-2-ems, allowing a facile entry into a ring system previously accessible only by total synthesis, lengthly semisynthesis or fermentation. The chirality of the cephalosporin is accurately translated into the corresponding carbapenem. The resulting 1-oxocarbapenems (2) were selectively transformed through reduction into 1-oxygenated carbapenems and carbapenams (3 and 4, respectively)

  容易获得的2-二氮杂3 -em氧化物的照片“沃尔夫”重排（1）直接提供了carbapen-2-em，使它们容易进入以前只能通过全合成，半合成或发酵才能获得的环系统。头孢菌素的手性可准确翻译为相应的碳青霉烯。通过还原将生成的1-氧代碳青霉烯（2）选择性转化为1-氧化的碳青霉烯和碳青霉烯（分别为3和4）。经微生物筛选，发现碳青霉烯（3c）具有广泛的活性。发现了一个有趣的抗菌素，用于碳青霉烯（26）。