N-(6-methoxy-2-methyl-8-quinolyl)-(4-methylbenzene)sulfonamide | 157890-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-methoxy-2-methyl-8-quinolyl)-(4-methylbenzene)sulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(6-methoxy-2-methyl-8-quinolyl)benzenesulfonamide；2-Methyl-6-methoxy-8-p-toluenesulfonamido-quinoline；N-(6-methoxy-2-methylquinolin-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 157890-02-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 342.419
• InChiKey: KLMFRGYXBZFEPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-methoxy-2-methyl-8-quinolyl)-(4-methylbenzene)sulfonamide 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [5-Bromo-2-methyl-8-(toluene-4-sulfonylamino)-quinolin-6-yloxy]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mahadevan, Indumathy B.; Kimber, Marc C.; Lincoln, Stephen F., Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 5, p. 561 - 568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-甲基-8-硝基-喹啉 在 sodium hydroxide 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N-(6-methoxy-2-methyl-8-quinolyl)-(4-methylbenzene)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Mahadevan, Indumathy B.; Kimber, Marc C.; Lincoln, Stephen F., Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 5, p. 561 - 568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamides as agents capable of down-regulating NFκB activity within two separate high-throughput screens of NFκB activation
  作者：Yuli Xie、ShiXian Deng、Craig J. Thomas、Yidong Liu、Ya-Qin Zhang、Alison Rinderspacher、Wenwei Huang、Gangli Gong、Michael Wyler、Efithia Cayanis、Nathalie Aulner、Udo Többen、Caty Chung、Sergey Pampou、Noel Southall、Dušica Vidović、Stephan Schürer、Lars Branden、R. Eric Davis、Louis M. Staudt、James Inglese、Christopher P. Austin、Donald W. Landry、Deborah H. Smith、Douglas S. Auld

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.100

  日期：2008.1

  We describe here a series of N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamides capable of suppressing the NF kappa B pathway identified from two high-throughput screens run at two centers of the NIH Molecular Libraries Initiative. These small molecules were confirmed in both primary and secondary assays of NF kappa B activation and expanded upon through analogue synthesis. The series exhibited potencies in the cell-based assays at as low as 0.6 mu M, and several indications suggest that the targeted activity lies within a common region of the NF kappa B pathway. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mahadevan, Indumathy B.; Kimber, Marc C.; Lincoln, Stephen F., Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 5, p. 561 - 568
  作者：Mahadevan, Indumathy B.、Kimber, Marc C.、Lincoln, Stephen F.、Tiekink, Edward R.T.、Ward, A. David、Betts, W. Henry、Forbes, Ian J.、Zalewski, Peter D.

  DOI：——

  日期：——