6-chloro-N⁴-octylpyrimidine-2,4-diamine | 255392-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-N⁴-octylpyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 2-amino-4-octylamino-6-chloropyrimidine；6-chloro-4-N-octylpyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 255392-59-7
• 化学式: C₁₂H₂₁ClN₄
• 分子量: 256.779
• InChiKey: APOCNNQZPWELFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N⁴-octylpyrimidine-2,4-diamine 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 7-烯丙基-2-氨基-6-氯-9-辛基-7,9-二氢-嘌呤-8-酮
  参考文献：
  名称：

  小分子免疫刺激剂。7,8-二取代鸟苷和结构相关化合物的合成及活性。

  摘要：

  设计并制备了一系列的7,8-二取代鸟苷衍生物，作为体液免疫反应的潜在B细胞选择性激活剂。评估了这些化合物充当B细胞有丝分裂原和增强B细胞对绵羊红细胞（SRBC）攻击（佐剂）的抗体反应的能力。此外，在鼠体外细胞试验中测试了它们刺激自然杀伤（NK）细胞反应的能力。当静脉内，皮下或口服给药时，某些化合物表现出体内活性。发现在7-烷基-8-氧代鸟苷的7-位上具有中等长度的烷基链（2-4个碳，5-7）的类似物特别有效。在该7位上带有羟烷基，氨基烷基或取代的氨基烷基取代基的化合物是弱活性的。然而，苄基，包括被杂原子取代的那些（例如，对硝基苄基，14）是有活性的。鸟苷环的C-8上的氧，硫代和硒代基团均具有很强的活性，而其他较大的取代基则没有（例如N = CN）。在该系列中，核糖环上2'-羟基的立体化学转化，使阿拉伯糖类似物70的活性降低。然而，通过（64）或没有（73）的3'羟基的去除2'-羟基导致了优

  DOI：

  10.1021/jm00047a014
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶 、 辛胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-chloro-N⁴-octylpyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  小分子免疫刺激剂。7,8-二取代鸟苷和结构相关化合物的合成及活性。

  摘要：

  设计并制备了一系列的7,8-二取代鸟苷衍生物，作为体液免疫反应的潜在B细胞选择性激活剂。评估了这些化合物充当B细胞有丝分裂原和增强B细胞对绵羊红细胞（SRBC）攻击（佐剂）的抗体反应的能力。此外，在鼠体外细胞试验中测试了它们刺激自然杀伤（NK）细胞反应的能力。当静脉内，皮下或口服给药时，某些化合物表现出体内活性。发现在7-烷基-8-氧代鸟苷的7-位上具有中等长度的烷基链（2-4个碳，5-7）的类似物特别有效。在该7位上带有羟烷基，氨基烷基或取代的氨基烷基取代基的化合物是弱活性的。然而，苄基，包括被杂原子取代的那些（例如，对硝基苄基，14）是有活性的。鸟苷环的C-8上的氧，硫代和硒代基团均具有很强的活性，而其他较大的取代基则没有（例如N = CN）。在该系列中，核糖环上2'-羟基的立体化学转化，使阿拉伯糖类似物70的活性降低。然而，通过（64）或没有（73）的3'羟基的去除2'-羟基导致了优

  DOI：

  10.1021/jm00047a014

文献信息

• Pyrimidine 3-oxide compounds for inducing/stimulating hair growth and/or retarding hair loss
  申请人：Societe L'Oreal S.A.

  公开号：US06291468B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  Hair growth-/hair loss-affecting cosmetic/therapeutic compositions contain an effective amount of at least one 2-amino-4-alkylaminopyrimidine 3-oxide having the structural formula (I): in which R1 is an alkyl radical having from 5 to 20 carbon atoms, and Z is either a hydrogen atom or a radical —OR2, wherein R2 is an alkyl radical having from 1 to 12 carbon atoms, or an acyl derivative or acid addition salt thereof.

  促进头发生长/防止脱发的化妆品/治疗配方包含至少一种有效量的具有结构式(I)的2-氨基-4-烷基氨基嘧啶3-氧化物，其中R1是具有5至20个碳原子的烷基基团，Z是氢原子或基团—OR2，其中R2是具有1至12个碳原子的烷基基团，或其酰衍生物或酸盐。
• US6291468B1
  申请人：——

  公开号：US6291468B1

  公开（公告）日：2001-09-18
• US6511659B2
  申请人：——

  公开号：US6511659B2

  公开（公告）日：2003-01-28
• US6653317B2
  申请人：——

  公开号：US6653317B2

  公开（公告）日：2003-11-25