methyl 9-benzyl-9H-carbazole-3-carboxylate | 1073968-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 9-benzyl-9H-carbazole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 9-benzylcarbazole-3-carboxylate；methyl 9-benzylcarbazole-3-carboxylate
• CAS: 1073968-33-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: MZXNNJCCHSVQDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-benzyl-9H-carbazole-3-carboxylate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3-咔唑羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  第一反电子需求Diels-3-氯吲哚和香豆酸甲酯制咔唑的Alder方法

  摘要：

  第一个成功的反电子需求Diels-Alder逆向电子需求已被证明与香豆酸2-吡喃酮甲酯和取代的吲哚一起使用。利用1-烷基-3-氯吲哚作为富电子的亲二烯体可有效生成咔唑，而无需其他金属催化剂。通过一锅热Diels–Alder /脱羧/消除多米诺骨牌序列，可以通过专有的区域控制快速生成一类3-甲基咔唑，产率高达90％。

  DOI：

  10.1021/ol403733n
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1H-吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 9-benzyl-9H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  第一反电子需求Diels-3-氯吲哚和香豆酸甲酯制咔唑的Alder方法

  摘要：

  第一个成功的反电子需求Diels-Alder逆向电子需求已被证明与香豆酸2-吡喃酮甲酯和取代的吲哚一起使用。利用1-烷基-3-氯吲哚作为富电子的亲二烯体可有效生成咔唑，而无需其他金属催化剂。通过一锅热Diels–Alder /脱羧/消除多米诺骨牌序列，可以通过专有的区域控制快速生成一类3-甲基咔唑，产率高达90％。

  DOI：

  10.1021/ol403733n

文献信息

• Exhaustive Reduction of Esters Enabled by Nickel Catalysis
  作者：Adam Cook、Sekar Prakash、Yan-Long Zheng、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.0c02405

  日期：2020.5.6

  tolyl-derivatives. This is achieved by an organosilane-mediated ester hydrosilylation reaction and subsequent Ni/NHC catalyzed hydrogenolysis. The resulting conditions provide a direct and efficient alternative to multi-step procedures for this transformation that often require use of hazardous metal hydrides. Applications in the synthesis of -CD3 containing products, derivatization of bioactive molecules, and chemoselective

  我们报告了将未活化的芳基酯直接还原为其相应的甲苯基衍生物的一步程序。这是通过有机硅烷介导的酯氢化硅烷化反应和随后的 Ni/NHC 催化氢解来实现的。由此产生的条件为通常需要使用危险金属氢化物的这种转化的多步骤程序提供了一种直接有效的替代方法。展示了在合成含 -CD3 的产品、生物活性分子的衍生化以及在其他 CO 键存在下进行化学选择性还原中的应用。
• A Tandem Approach to Functionalized Carbazoles from Indoles via Two Successive Regioselective Oxidative Heck Reactions Followed by Thermal Electrocyclization
  作者：Joydev K. Laha、Neetu Dayal

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02265

  日期：2015.10.2

  A direct one-pot approach to the synthesis of carbazoles (mono-, di-, and trisubstituted) and α-carbolines from readily available indoles or 7-azaindoles and alkenes is described. Based on mechanistic studies, the tandem reaction follows the sequence: palladium-catalyzed regioselective C-3 alkenylation/palladium-catalyzed C-2 alkenylation/thermal electrocyclization.

  描述了一种直接一锅法，可从容易获得的吲哚或7-氮杂吲哚和烯烃合成咔唑（单取代，二取代和三取代）和α-咔啉。基于机理研究，串联反应遵循以下顺序：钯催化的区域选择性C-3烯基化/钯催化的C-2烯基化/热电环化。
• Oxidative Pd(II)-Catalyzed C−H Bond Amination to Carbazole at Ambient Temperature
  作者：James A. Jordan-Hore、Carin C. C. Johansson、Moises Gulias、Elizabeth M. Beck、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja806543s

  日期：2008.12.3

  We report a new Pd(II)-catalyzed C-H bond amination reaction to form carbazoles, an important motif that is prevalent in a range of systems. The catalytic amination process operates under extremely mild conditions and produces carbazole products in good to excellent yields. Carbazoles possessing complex molecular architecture can also be formed using this reaction, highlighting its potential in natural

  我们报告了一种新的 Pd(II) 催化的 CH 键胺化反应以形成咔唑，这是在一系列系统中普遍存在的重要基序。催化胺化过程在极其温和的条件下运行，并以良好到极好的收率生产咔唑产品。使用该反应也可以形成具有复杂分子结构的咔唑，突出了其在天然产物合成应用中的潜力。初步的机理研究表明，反应通过 Pd(II)/Pd(IV) 歧管进行，并且从高氧化态 Pd(IV) 配合物中还原消除有利于这种转变的温和条件。
• First Inverse Electron-Demand Diels–Alder Methodology of 3-Chloroindoles and Methyl Coumalate to Carbazoles
  作者：Tezcan Guney、Jennifer J. Lee、George A. Kraus

  DOI：10.1021/ol403733n

  日期：2014.2.21

  The first successful inverse electron-demand Diels–Alder has been demonstrated with the 2-pyrone methyl coumalate in conjunction with substituted indoles. Utilizing 1-alkyl-3-chloroindoles as the electron-rich dienophile efficiently generates carbazoles without the need for additional metal catalysts. Through a thermal, one-pot Diels–Alder/decarboxylation/elimination domino sequence, access to a class

  第一个成功的反电子需求Diels-Alder逆向电子需求已被证明与香豆酸2-吡喃酮甲酯和取代的吲哚一起使用。利用1-烷基-3-氯吲哚作为富电子的亲二烯体可有效生成咔唑，而无需其他金属催化剂。通过一锅热Diels–Alder /脱羧/消除多米诺骨牌序列，可以通过专有的区域控制快速生成一类3-甲基咔唑，产率高达90％。