benzyl 3-(1H-indol-3-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylate | 257628-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-(1H-indol-3-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylate
• CAS: 257628-72-1
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 358.44
• InChiKey: OSGYWBLPRNBGPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(1H-indol-3-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (1R,3R,5S)-3-(8-Aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性合成外和内indolotropanes

  摘要：

  已经开发了对exo和内吲哚环烷的高度立体选择性的途径。这为药物活性吲哚哌啶基序的这些双环类似物提供了简便的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01949-8
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N-Cbz-去甲托品酮 在 磷酸 、 溶剂黄146 作用下， 以64%的产率得到benzyl 3-(1H-indol-3-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性合成外和内indolotropanes

  摘要：

  已经开发了对exo和内吲哚环烷的高度立体选择性的途径。这为药物活性吲哚哌啶基序的这些双环类似物提供了简便的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01949-8

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESSES<br/>[FR] PROCEDES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2001014374A2

  公开（公告）日：2001-03-01

  Novel processes for the stereoselective preparation of exo- and endo- indolotropanes of formulae (IA) and (IB) wherein: R1 is hydrogen or (C¿1-6?)alkyl; R?2 and R3¿, which may be the same or different, are selected from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, (C¿1-6?)alkyl, (C3-7)cycloalkyl, (C1-6)alkoxy, halo(C1-6)alkyl, hydroxy, oxo, amino, mono- or di-(C1-6)alkylamino, acylamino, nitro, carboxy, (C1-6)alkoxycarbonyl, (C1-6)alkenyloxycarbonyl, (C1-6)alkoxycarbonyl(C1-6)alkyl, carboxy(C1-6)alkyl, (C1-6)alkylcarbonyloxy, carboxy(C1-6)alkyloxy, (C1-6)alkoxycarbonyl(C1-6)alkoxy, (C1-6)alkylthio, (C1-6)alkylsulphinyl, (C1-6)alkylsulphonyl, sulphamoyl, mono- and di-(C1-6)-alkylsulphamoyl, carbamoyl, mono- and di-(C1-6)alkylcarbamoyl, (C1-6)alkylsulphonamido, arylsulphonamido, aryl, aryl(C1-6)alkyl, aryl(C1-6)alkoxy, aryloxy, and heterocyclyl; Y is hydrogen, a nitrogen protecting group or an organic substituent; and Nq represents optional ring nitrogen atoms in positions 4, 5, 6, and 7; wherein q is O, 1 or 2.
• Highly stereoselective synthesis of exo and endo indolotropanes
  作者：Ian T. Forbes

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01949-8

  日期：1999.12

  Highly stereoselective routes to exo and endo indolotropanes have been developed. This provides a facile route to these bicyclic analogues of the pharmaceutically active indolopiperidine motif.

  已经开发了对exo和内吲哚环烷的高度立体选择性的途径。这为药物活性吲哚哌啶基序的这些双环类似物提供了简便的途径。