(5Z,7Z)-5,7-Dodecadien-1-ol | 75983-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,7Z)-5,7-Dodecadien-1-ol
• 英文别名: (5Z,7Z)-dodecadien-1-ol；dodeca-5c,7c-dien-1-ol；(Z)-5,(Z)-7-Dodecadien-1-ol；(5Z,7Z)-Dodeca-5,7-dien-1-OL
• CAS: 75983-32-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: JUDKGQZMLJXRJX-ISTTXYCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.862±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1526;1526

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,7Z)-5,7-Dodecadien-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(5Z,7Z)-5,7-Dodecadienal
  参考文献：
  名称：

  信息素，XL。立体选择性合成的天芥菜种（鳞翅目）的信息素复合物；松蛾Dendrolimus pini的性引诱剂

  摘要：

  5，7-十二碳烯醇，乙酸-十二碳烯基乙酸酯和-十二碳烯醛，它们被称为海藻科的性引诱剂，是通过维蒂希（Wittig）烯化反应制备的。发现（5 Z，7 E）-5,7-十二指肠松是松蛾Dendrolimus pini的信息素。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820712
• 作为产物：
  描述：

  1-bromohexyne 在 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5Z,7Z)-5,7-Dodecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of some isomers of dodecadien-1-ol: Compounds related to the pine moth sex pheromone.

  摘要：

  过去曾提出5,7-十二碳二烯-1-醇的4种异构体为松树蚕的性信息素。这些异构体是通过对1-己炔和5-己炔-1-醇的四氢吡喃醚进行立体选择性合成得到的。(5Z, 7Z)异构体是通过Chodkiewic Cadiot反应和随后的硼氢化反应合成的，而其他三种异构体则是通过包括使用二茂锆氢化物[Schwarz试剂(C5H5)2Zn(H)Cl]调控区域选择性偶联反应的新颖合成方法获得的。5,8-和5,9-十二碳二烯-1-醇也通过类似方法合成，以便与内源性性信息素的特性进行比较。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.717

文献信息

• Pheromone, XL. Stereoselektive Synthese des Pheromonkomplexes von Lasio-campidae-Arten (Lepidoptera); ein Sexuallockstoff für den KiefernspinnerDendrolimus pini
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Hans Platz、Joachim Süß、Otto Vostrowsky、Werner Knauf、Gerhard Burghardt、Isolde Schneider

  DOI：10.1002/jlac.198219820712

  日期：1982.7.15

  -Dodecadienylacetate und -Dodecadienale, wie sie als Sexuallockstoffe für Lasiocampidae-Arten bekannt sind, wurden mittels Wittig-Olefinierung dargestellt. (5Z,7E)-5,7-Dodecadienal erwies sich als Pheromon des Kiefernspinners Dendrolimus pini.

  5，7-十二碳烯醇，乙酸-十二碳烯基乙酸酯和-十二碳烯醛，它们被称为海藻科的性引诱剂，是通过维蒂希（Wittig）烯化反应制备的。发现（5 Z，7 E）-5,7-十二指肠松是松蛾Dendrolimus pini的信息素。
• Ando, Tetsu; Kurotsu, Yuichi; Kaiva, Mieko, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 1, p. 141 - 148
  作者：Ando, Tetsu、Kurotsu, Yuichi、Kaiva, Mieko、Uchiyama, Masaaki

  DOI：——

  日期：——
• Application of organometallic compounds of groups 15 and 16 in organic synthesis. 54. Highly stereoselective synthesis of Z,E conjugated diene-type sex pheromones
  作者：Huang Yao Zeng、Lilan Shi、Jianhua Yang、Zenwei Cai

  DOI：10.1021/jo00392a011

  日期：1987.8
• ANDO, TETSU;VU, MANH, HUYNH;YOSHIDA, SHIGEO;TAKAHASHI, NOBUTAKA, AGR. AND BIOL. CHEM., 1982, 46, N 3, 717-722
  作者：ANDO, TETSU、VU, MANH, HUYNH、YOSHIDA, SHIGEO、TAKAHASHI, NOBUTAKA

  DOI：——

  日期：——
• US9981898B1
  申请人：——

  公开号：US9981898B1

  公开（公告）日：2018-05-29