1-acetoxy-2,4-hexadiene, 2E,4Z-isomer | 80639-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-2,4-hexadiene, 2E,4Z-isomer
• 英文别名: (2E,4Z)-hexa-2,4-dienyl acetate；(E,Z)-1-acetoxyhexa-2,4-diene；trans,trans-2,4-Hexadienylacetate；[(2E,4Z)-hexa-2,4-dienyl] acetate
• CAS: 80639-28-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: PXVKYPFROMBALG-DNVGVPOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-2,4-hexadiene, 2E,4Z-isomer 在 titanium(IV) isopropylate 、 C₃₆H₄₀N₂O₅Ti 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到1-acetyloxy-4(S),5(R)-epoxyhex-2(E)-en
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯的区域和对映选择性催化单环氧化：手性烯丙基顺式环氧化物的合成

  摘要：

  即使在其他烯烃和相邻立构中心存在的情况下，Ti(IV)-salan 4在室温或更低温度下使用 30% H 2 O 2催化共轭二烯的非对映和对映选择性单环氧化。其对映体ent - 4可提供相反的非对映体或对映体。所得的手性烯丙环氧化物以及由它们衍生的三醇是多用途的合成中间体以及存在于许多生物活性天然产物中的子结构。环氧化对于Z-烯烃具有高度特异性。对于 1-酰基（甲硅烷基）氧基五-2,4-二烯，与 Sharpless、过酸和羟基化二烯的其他直接环氧化的相邻区域选择性特征相比，通常有利于远端烯烃的环氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00281
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4Z)-1,1-dimethoxyhexa-2,4-diene 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  XRIMYAN, A. P.;OVANESYAN, A. A.;MAKARYAN, G. M.;TSATURYAN, A. A.;AZARYAN,+, 3 RESP. KONF. ZHOSTIZHENIYA FIZ.-XIM. BIOL. I BIOTEXNOL. I PUTI IX VNEDRE+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Cannabinoid Receptor Activity of Ketoalkenes from<i>Echinacea pallida</i>and Nonnatural Analogues
  作者：Michael Egger、Patrina Pellett、Kathrin Nickl、Sarah Geiger、Stephanie Graetz、Roland Seifert、Jörg Heilmann、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.200801579

  日期：2008.12.8

  ketoalkenes using palladium-catalyzed cross-coupling reactions and the pharmaceutical results at the human cannabinoid receptors. The synthetic route developed provides overall good yields for the ketoalkenes and is applicable to other natural products with similar 1,4-diene motifs. No significant activity was observed at either receptor, indicating that the ketoalkenes from E. pallida are not responsible

  尽管紫锥花产品的普及和广泛使用，其功效仍不清楚和有争议。在从紫锥菊中分离出的各种化合物中，仅在淡紫色锥花（E. pallida）中发现的酮烯和酮烯酮是提取物的主要成分。与紫癜链烷酰胺相反，这些化合物尚未合成和研究过免疫刺激作用。我们提出了使用钯催化的交叉偶联反应和对人类大麻素受体的药物合成结果，对酮烯烃的实用和有用的合成方法。所开发的合成路线为酮烯提供了总体良好的收率，并且适用于具有相似的1,4-二烯基序的其他天然产物。在任一受体上均未观察到明显的活性，表明来自E的酮烯。帕利达（Pallida）对通过大麻素系统介导的免疫调节作用不负责任。但是，新合成的非天然类似物在两种大麻素受体上均表现出微摩尔效价。
• Pd II -catalysed isomerisations of 3-acetoxy-1,4-dienes to 1-acetoxy-2,4-dienes: stereochemical and preparative aspects
  作者：Bernard T. Golding、Colin Pierpoint、Rajindra Aneja

  DOI：10.1039/c39810001030

  日期：——

  The rapid PdII-catalysed rearrangement of 3-acetoxy-1,4-dienes to 1-acetoxy-2,4-dienes [e.g.(2E,5Z)-4-acetoxydeca-2,5-diene →(3E,5Z)-2-acetoxydeca-3,5-diene (ca. 80%)] occurs in stereoselective and regio-selective manner.

  Pd II催化的3-乙酰氧基-1,4-二烯快速重排为1-乙酰氧基-2,4-二烯[例如（2 E，5 Z）-4-乙酰氧基癸二-2,5-二烯→（3 E，5 Z）-2-乙酰氧基癸基-3,5-二烯（约80％）]以立体选择和区域选择的方式发生。
• Vasil'ev, A. A.; Poddubnaya, S. S.; Cherkaev, G. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 8, p. 1457 - 1460
  作者：Vasil'ev, A. A.、Poddubnaya, S. S.、Cherkaev, G. V.、Cherkaev, V. G.

  DOI：——

  日期：——
• XRIMYAN, A. P.;OVANESYAN, A. A.;MAKARYAN, G. M.;TSATURYAN, A. A.;AZARYAN,+, 3 RESP. KONF. ZHOSTIZHENIYA FIZ.-XIM. BIOL. I BIOTEXNOL. I PUTI IX VNEDRE+
  作者：XRIMYAN, A. P.、OVANESYAN, A. A.、MAKARYAN, G. M.、TSATURYAN, A. A.、AZARYAN,+

  DOI：——

  日期：——
• MAEEORG, U. J., UCH. ZAP. TART. YH-TA, 1982, N 616, 50-54
  作者：MAEEORG, U. J.

  DOI：——

  日期：——