[(1E)-1-bromo-1-hexenyl]cyclopentane | 106924-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: [(1E)-1-bromo-1-hexenyl]cyclopentane
• 英文别名: [(E)-1-bromohex-1-enyl]cyclopentane
• CAS: 106924-76-9
• 化学式: C₁₁H₁₉Br
• 分子量: 231.176
• InChiKey: IFHVJXGVHCLKSX-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-1-Bromo-hex-1-enyl)-dicyclopentyl-borane 在 二甲基亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以68%的产率得到[(1E)-1-bromo-1-hexenyl]cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of (Z)-1-bromoalk-1-enyldialkylboranes with DMSO: regio- and stereo-selective formation of internal (E)-alkenyl bromides

  摘要：

  将（Z）-1-溴代烯丙基二烷基硼烷 1 溶于二甲基亚砜，烷基会从硼原子向α-碳迁移，同时溴原子不会消除，生成具有优异立体选择性（>99%）的内型（E）-烯丙基溴化物 2。

  DOI：

  10.1039/a900652d

文献信息

• Reaction of (Z)-1-bromoalk-1-enyldialkylboranes with DMSO: regio- and stereo-selective formation of internal (E)-alkenyl bromides
  作者：Masayuki Hoshi、Hideyuki Tanaka、Kazuya Shirakawa、Akira Arase

  DOI：10.1039/a900652d

  日期：——

  Treatment of (Z)-1-bromoalk-1-enyldialkylboranes 1 with DMSO results in 1,2-migration of an alkyl group from the boron to the α-carbon without elimination of bromine to give internal (E)-alkenyl bromides 2 with excellent stereoselectivity (>99%).

  将（Z）-1-溴代烯丙基二烷基硼烷 1 溶于二甲基亚砜，烷基会从硼原子向α-碳迁移，同时溴原子不会消除，生成具有优异立体选择性（>99%）的内型（E）-烯丙基溴化物 2。
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Disubstituted Vinyl Bromides<i>via</i>Organoboranes
  作者：Herbert C. Brown、N. G. Bhat、Shyamala Rajagopalan

  DOI：10.1055/s-1986-31680

  日期：——
• BROWN H. C.; BHAT N. G.; RAJAGOPALAN SH., SYNTHESIS,(1986) N 6, 480-482
  作者：BROWN H. C.、 BHAT N. G.、 RAJAGOPALAN SH.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of [(Z)-1-bromo-1-alkenyl]dialkylboranes with N-halogeno compound in THF–DMF: a novel synthesis of 1,2-disubstituted (E)-vinyl bromides
  作者：Masayuki Hoshi、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00213-6

  日期：2000.4

  DMF-induced reaction of [(Z)-1-bromo-1-alkenyl]dialkylboranes with an N-halogeno compound results in 1,2-migration of an alkyl group from the dialkylboryl group to the alpha-carbon atom without elimination of the bromine atom, followed by beta-elimination to provide 1,2-disubstituted (E)-vinyl bromides stereoselectively in good yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.