benzyl N²-((benzyloxy)carbonyl)-L-lysine hydrochloride | 114331-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N²-((benzyloxy)carbonyl)-L-lysine hydrochloride
• 英文别名: (S)-Benzyl 6-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hexanoate hydrochloride；benzyl (2S)-6-amino-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate;hydrochloride
• CAS: 114331-06-5
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄*ClH
• 分子量: 406.909
• InChiKey: NQNHFACGLZRKJY-FYZYNONXSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  OL5685000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N²-((benzyloxy)carbonyl)-L-lysine hydrochloride 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2021009367A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021009367A5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N²-((benzyloxy)carbonyl)-N⁶-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysinate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到benzyl N²-((benzyloxy)carbonyl)-L-lysine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氟香豆素赖氨酸衍生物的合成及光谱性质

  摘要：

  荧光氨基酸向蛋白质中的位点选择性掺入已经成为可表达的蛋白质报道分子的有价值的替代物。为了成功应用，需要一种稳健，可扩展但灵活的途径来合成非天然氨基酸。这项工作描述了香豆素共轭赖氨酸衍生物的改进的合成方法，其中有氟化的变体。这些类似物可在低pH值下使用，应用于探测在酸性条件下运行的生物过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03214

文献信息

• Synthesis and Spectroscopic Properties of Fluorinated Coumarin Lysine Derivatives
  作者：Lakshmi Shukla、Lindon W. K. Moodie、Tomas Kindahl、Christian Hedberg

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03214

  日期：2018.4.20

  protein reporters. For successful application, a robust and scalable, yet flexible, route to non-natural amino acids is required. This work describes an improved synthesis of coumarin-conjugated lysine derivatives where fluorinated variants are accessed. These analogues can be utilized at low pH and should find application probing biological processes that operate under acidic conditions.

  荧光氨基酸向蛋白质中的位点选择性掺入已经成为可表达的蛋白质报道分子的有价值的替代物。为了成功应用，需要一种稳健，可扩展但灵活的途径来合成非天然氨基酸。这项工作描述了香豆素共轭赖氨酸衍生物的改进的合成方法，其中有氟化的变体。这些类似物可在低pH值下使用，应用于探测在酸性条件下运行的生物过程。
• Acylierte Hexosederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0192609A2

  公开（公告）日：1986-08-27

  Beschrieben sind Verbindungen der Formel I, worin sich der Hexoseteil von D-Glucose, D-Mannose oder D-Galactose ableitet, n für 0 oder 1 steht, und R1 Niederalkanoyl oder Benzoyl, R2 Niederalkyl oder Phenyl, R3, R5 und R' unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl, oder R5 mit R8 zusammen Trimethylen und R' Wasserstoff, R4 und RB unabhängig voneinander Wasserstoff, Niederalkanoyl oder Benzoyl, R8 Wasserstoff oder unsubstituiertes oder durch Phenyl, Hydroxy, Mercapto oder Niederalkylthio substituiertes Niederalkyl, R9 und R12 unabhängig voneinander Hydroxy, Amino oder Niederalkoxy, R10 Wasserstoff, Carboxy oder Niederalkoxycarbonyl und R" Wasserstoff oder unsubstituiertes oder durch Amino, Niederalkanoylamino, Hydroxy, Guanidino, Niederalkanoyloxy, 2-Benzyloxycarbonylaminoethyl-sulfinyl, 2-Benzyloxycarbonylaminoethyl-sulfonyl, 2-Niederalkoxycarbonylamino-ethyl-sulfinyl oder 2-Niederalkoxycarbonylamino-ethyl-sulfonyl substituiertes Niederalkyl bedeuten, mit der Massgabe, dass in den Verbindungen, worin sich der Pyranoseteil von D-Glucose ableitet und zugleich n für 0, R5, R7 und R'° für Wasserstoff, R8 für Methyl, R9 für Amino und R12 für Hydroxy stehen und worin die Reste R1, R4 und R6 alle drei die gleiche Bedeutung haben, R1, R4 und R6 von Acetyl und Butyryl verschieden sind, wenn R2 für Phenyl und zugleich R3 für Wasserstoff stehen, und dass R1, R4 und R6 von Acetyl verschieden sind, wenn R2 und R3 beide für Methyl stehen, und Salze von solchen Verbindungen mit mindestens einer salzbildenden Gruppe mit antiviraler Wirkung in vivo und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  描述了式 I 的化合物、 其中，己糖分子来自 D-葡萄糖、D-甘露糖或 D-半乳糖，n 为 0 或 1，R1 为低级烷酰基或苯甲酰基，R2 为低级烷基或苯基，R3、R5 和 R' 相互独立地为氢或低级烷基，或 R5 与 R8 一起为三亚甲基，R' 为氢，R4 和 RB 相互独立地为氢、低级烷酰基或苯甲酰基、R8 是氢或未被取代或被苯基、羟基、巯基或低级烷硫基取代的低级烷基，R9 和 R12 相互独立地是羟基、氨基或低级烷氧基，R10 是氢、羧基或低级烷氧羰基，R "是氢或未被取代或被氨基、低级烷酰氨基、羟基、胍基、低级烷酰氧基、2-苄氧基羰基氨基乙基亚磺酰基取代、2-苄氧羰基氨基乙基磺酰基、2-低级烷氧羰基氨基乙基磺酰基或 2-低级烷氧羰基氨基乙基磺酰基，但在吡喃糖分子来源于 D-葡萄糖且 n 为 0 的化合物中，R5、R7 和 R'° 为氢、R8 为甲基、R9 为氨基、R12 为羟基，且自由基 R1、R4 和 R6 三者都具有氢、甲基、羟基、胍基、低级烷酰氧基、2-苄氧羰基氨基乙基磺酰基、2-低级烷氧羰基氨基乙基磺酰基、2-低级烷氧羰基氨基乙基磺酰基或 2-低级烷氧羰基氨基乙基磺酰基、R1、R4 和 R6 三个基团的含义相同，当 R2 为苯基且同时 R3 为氢时，R1、R4 和 R6 与乙酰基和丁酰基不同，当 R2 和 R3 均为甲基时，R1、R4 和 R6 与乙酰基不同，以及此类化合物的至少一种具有体内抗病毒活性的成盐基团的盐及其制备方法。
• Cyclohexapeptides
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0538027A2

  公开（公告）日：1993-04-21

  Certain aminoalkyl substituted amides which have a cyclohexapeptidyl group and which are found to have antibiotic activity with physical properties suitable for use in therapeutic compositions are described.

  本文介绍了某些具有环己基肽基的氨基烷基取代酰胺，这些酰胺具有抗生素活性和适用于治疗组合物的物理特性。
• The relative susceptibility to racemization of L- and D-residues in peptide synthesis
  作者：N.Leo Benoiton、K. Kuroda、Francis M.F. Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81904-3

  日期：1981.1
• The dependence of asymmetric induction on solvent polarity and temperature in peptide synthesis
  作者：N.Leo Benoiton、K. Kuroda、F.M.F. Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81905-5

  日期：1981.1