(3-((ethoxycarbonyl)amino)phenyl)boronic acid | 100607-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-((ethoxycarbonyl)amino)phenyl)boronic acid
• 英文别名: (3-dihydroxyboranyl-phenyl)-carbamic acid ethyl ester；(3-Dihydroxyboryl-phenyl)-carbamidsaeure-aethylester；3-(Ethoxycarbonylamino)phenylboronic acid；[3-(ethoxycarbonylamino)phenyl]boronic acid
• CAS: 100607-14-5
• 化学式: C₉H₁₂BNO₄
• 分子量: 209.01
• InChiKey: XDTOCWNQGOYGSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-((ethoxycarbonyl)amino)phenyl)boronic acid 、 N-(4-([1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidin-7-yloxy)-3-methylphenyl)-6-iodoquinazolin-4-amine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以4.85 mg的产率得到ethyl (3-(4-((4-([1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidin-7-yloxy)-3-methylphenyl)amino)quinazolin e-6-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  NITROGENOUS HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD, INTERMEDIATE, COMPOSITION AND USE

  摘要：

  本公开揭示了一种含氮杂环化合物、中间体、制备方法、组合物及其用途。本发明中的含氮杂环化合物如公式I所示。该化合物对ErbB2酪氨酸激酶具有较高的抑制活性，并且对人类乳腺癌BT-474和人类胃癌细胞NCI-N87表达ErbB2的抑制活性相对较好，同时对EGFR激酶具有相对较弱的抑制活性。换句话说，该化合物是一种高度选择性的针对ErbB2的小分子抑制剂，因此具有很高的安全度，并且可以有效地扩大服药过程中的安全窗口。

  公开号：

  EP3424928A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 在 2-氟丙烯酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (3-((ethoxycarbonyl)amino)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  NITROGENOUS HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD, INTERMEDIATE, COMPOSITION AND USE

  摘要：

  本公开揭示了一种含氮杂环化合物、中间体、制备方法、组合物及其用途。本发明中的含氮杂环化合物如公式I所示。该化合物对ErbB2酪氨酸激酶具有较高的抑制活性，并且对人类乳腺癌BT-474和人类胃癌细胞NCI-N87表达ErbB2的抑制活性相对较好，同时对EGFR激酶具有相对较弱的抑制活性。换句话说，该化合物是一种高度选择性的针对ErbB2的小分子抑制剂，因此具有很高的安全度，并且可以有效地扩大服药过程中的安全窗口。

  公开号：

  EP3424928A1

文献信息

• Thiazepinyl hydroxamic acid derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030134849A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  A compound of formula (I) in which R 1 is halo, lower alkoxy, optionally substituted aryl, optionally substituted aryloxy, optionally substituted heterecyclic group or optionally substituted lower alkynyl, R 2 is amidated carboxy, R 3 is hydrogen or acyl, Ar is aryl or heterocyclic group, X is thia, sulfinyl or sulfonyl, Y and Z are each lower alkylene, m and n are each an integer of 0 to 2, and a salt thereof, useful as inhibitors of matrix metalloproteinases (MMP) or the production of tumor necrosis factor &agr; (TNF &agr;).

  化合物式(I)中，R1是卤素，低烷氧基，可选取代芳基，可选取代芳氧基，可选取代杂环基或可选取代低炔基，R2为酰胺化的羧基，R3为氢或酰基，Ar为芳基或杂环基，X为硫代、亚砜基或磺酰基，Y和Z均为低碳基，m和n均为0至2的整数，以及其盐，用作基质金属蛋白酶（MMP）或肿瘤坏死因子α（TNFα）的生产抑制剂。
• Torssell, Arkiv foer Kemi, 1957, vol. 10, p. 507,509
  作者：Torssell

  DOI：——

  日期：——
• NITROGENOUS HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD, INTERMEDIATE, COMPOSITION AND USE
  申请人：Shanghai Pharmaceuticals Holding Co., Ltd.

  公开号：EP3424928A1

  公开（公告）日：2019-01-09

  Disclosed are a nitrogenous heterocyclic compound, intermediates, a preparation method, a composition and use thereof. The nitrogenous heterocyclic compound in the present invention is as shown in formula I. The compound has a high inhibitory activity towards ErbB2 tyrosine kinase and a relatively good inhibitory activity towards human breast cancer BT-474 and human gastric cancer cell NCI-N87 which express ErbB2 at a high level, and at the same time has a relatively weak inhibitory activity towards EGFR kinase. Namely, the compound is a highly selective small-molecule inhibitor targeted at ErbB2, and hence it has a high degree of safety, and can effectively enlarge the safety window in the process of taking the drug.

  本公开揭示了一种含氮杂环化合物、中间体、制备方法、组合物及其用途。本发明中的含氮杂环化合物如公式I所示。该化合物对ErbB2酪氨酸激酶具有较高的抑制活性，并且对人类乳腺癌BT-474和人类胃癌细胞NCI-N87表达ErbB2的抑制活性相对较好，同时对EGFR激酶具有相对较弱的抑制活性。换句话说，该化合物是一种高度选择性的针对ErbB2的小分子抑制剂，因此具有很高的安全度，并且可以有效地扩大服药过程中的安全窗口。