(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(4-methoxyphenyl)methanethione | 865076-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(4-methoxyphenyl)methanethione
• 英文别名: (benzotriazol-1-yl)(4-methoxyphenyl)methanethione；Benzotriazol-1-yl-(4-methoxyphenyl)methanethione
• CAS: 865076-43-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃OS
• 分子量: 269.327
• InChiKey: GTUODSLHHAORES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-134 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  441.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(4-methoxyphenyl)methanethione 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.23h， 以89%的产率得到2-(4-甲氧苯基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  通过分子内苯并三唑环的环裂解，合成2-N / S / C-取代的苯并噻唑。

  摘要：

  在温和条件下，在（TMS）3SiH和AIBN的存在下，通过苯并三唑环的自由基分子内环化裂解，由取代的硫代羰基苯并三唑实现了许多2-N / S / C-取代的苯并噻唑的合成。所开发的方法论证明了在微波条件下的显着兼容性，并且由于避免了使用有毒金属进行自由基环化，因此非常重要。

  DOI：

  10.1021/jo4024107
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-甲氧基苯基溴化镁 、 1-氯苯并三氮唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(4-methoxyphenyl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  通过分子内苯并三唑环的环裂解，合成2-N / S / C-取代的苯并噻唑。

  摘要：

  在温和条件下，在（TMS）3SiH和AIBN的存在下，通过苯并三唑环的自由基分子内环化裂解，由取代的硫代羰基苯并三唑实现了许多2-N / S / C-取代的苯并噻唑的合成。所开发的方法论证明了在微波条件下的显着兼容性，并且由于避免了使用有毒金属进行自由基环化，因此非常重要。

  DOI：

  10.1021/jo4024107

文献信息

• Facile synthesis of thiazoles via an intramolecular thia-Michael strategy
  作者：Pradip K. Sasmal、S. Sridhar、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.157

  日期：2006.12

  A mild and efficient method for the synthesis of substituted thiazoles is reported via one-pot N-desilylation, thioacylation/oxythioacylation/thiothioacylation followed by thia-Michael cycloisomerisation. This method has a general applicability to introduce various oxo and thio functionalities including aliphatic and aromatic moieties, especially at the C2-position of thiazoles.

  据报道，一种温和有效的合成取代噻唑的方法是通过一锅N-去甲硅烷基化，硫代酰化/氧硫代酰化/硫代硫酰化，然后进行噻-迈克尔环异构化。该方法通常适用于引入各种氧代和硫代官能团，包括脂族和芳族部分，尤其是在噻唑的C 2位。
• Benzotriazole-Assisted Thioacylation
  作者：Alan R. Katritzky、Rachel M. Witek、Valerie Rodriguez-Garcia、Prabhu P. Mohapatra、James W. Rogers、Janet Cusido、Ashraf A. A. Abdel-Fattah、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo050670t

  日期：2005.9.1

  Benzotriazole reagents for thioacylation (RCSBt), thiocarbamoylation (RR'NCSBt), aryl/alkoxythioacylation (ROCSBt), and aryl/alkylthiothioacylation (RSCSBt) are synthesized, and their utility is assessed by syntheses of representative heteroaryl thioureas 3a-g, thioamides 15a-s, thionoesters 16a-h, thiocarbamates 17a-e, dithiocarbamates 18a-d, thiocarbonates 19a-c, and dithiocarbonates 20a-c.