4-methyl-2-thiophen-2-yl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester | 133706-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-methyl-2-thiophen-2-yl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-methyl-2-thiophen-2-yl-1H-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4-methyl-2-(thiophen-2-yl)-1h-pyrrole-3-carboxylate；ethyl 4-methyl-2-thiophen-2-yl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 133706-06-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: TXZXMHCMHYAQQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-thiophen-2-yl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of new tetrapyrrole macrocyclic derivatives. Formation of bimetallic transition metal complexes

  摘要：

  Me（己炔基）CuLi 与 (Me3Si)2 NCH2-CC-CO2Et 反应，然后用二元酸二氯化物处理，可以很容易地得到偏二吡咯基苯或 2,6-二吡咯基吡啶衍生物，并将其环化为四吡咯大环 7 和 9；与 Pd(acac)2 或 Ni(acac)2 进一步反应，可以得到双金属配合物。

  DOI：

  10.1039/c39910000211
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-2-丁烯酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-methyl-2-thiophen-2-yl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Pyrrole Synthesis via Silver(I)-Catalyzed Cycloaddition of Vinylogous Diazoester and Nitrile

  摘要：

  A new synthesis of di- and trisubstituted pyrroles was achieved by treating in situ generated vinylogous diazoesters and readily available nitriles with a catalytic amount of silver(I) antimony hexafluoride at room temperature. This method showcased the potential of utilizing silver(I) carbenoids in preparing heterocyclic compounds.

  DOI：

  10.1021/ol400062w

文献信息

• Synthesis of 2,2‘-Bipyrroles and 2,2‘-Thienylpyrroles from Donor−Acceptor Cyclopropanes and 2-Cyanoheteroles
  作者：Ming Yu、G. Dan Pantos、Jonathan L. Sessler、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol049857h

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] Two new series of 2,2'-bipyrroles and 2,2'-thienylpyrroles have been prepared by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf)-mediated reaction of donor-acceptor cyclopropanes with 2-cyanopyrroles and 2-cyanothiophene, respectively. This method opens the door toward a wide variety of unsymmetrical bipyrroles and thienylpyrroles.

  [反应：见正文]通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）介导的供体-受体环丙烷分别与2-氰基吡咯和2-氰基噻吩反应，制备了两个新的2,2'-联吡咯和2,2'-噻吩基吡咯系列。这种方法为各种不对称的双吡咯和噻吩基吡咯打开了大门。