(1S,3R,2'R)-2-benzyl-1-[2'-benzyloxycarbonyl-2'-(tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 305322-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3R,2'R)-2-benzyl-1-[2'-benzyloxycarbonyl-2'-(tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: methyl (1S,3R)-2-benzyl-1-[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 305322-27-4
• 化学式: C₃₅H₃₉N₃O₆
• 分子量: 597.711
• InChiKey: KTOCBKJWVDMVDZ-DYIKCSJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,2'R)-2-benzyl-1-[2'-benzyloxycarbonyl-2'-(tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 10percent Pd/C sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (2R,,5R,11bS)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-carboxy-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole
  参考文献：
  名称：

  beta-Turned二肽作为有效和选择性CCK（1）受体拮抗剂。

  摘要：

  为了提高我们对CCK（1）拮抗剂的生物活性构象的认识，我们先前曾描述过用（2S，5S，11bR）-2-氨基-3-氧六氢吲哚并[8,7- b] indole-5-carbox ylate（IBTM）骨架，一种探测的II'型β-转弯模拟物，导致了受限的类似物（2S，5S，11bR，1'S）-和（2S，5S，11bR，1'R）- 2-（苄氧羰基）氨基-5- [1'-苄基-2'-（羧基）乙基]氨基甲酰基-3-氧代-2,3,5,6,11,11b-六氢-1H-吲哚并[8， 7-b]吲哚，1a，b，显示出对CCK（1）受体的高结合亲和力和选择性。在这份报告中，我们描述了化合物1的新类似物的合成和结合概况，旨在探索C末端残基的重要性以及受体结合亲和力和选择性的β转角类型的重要性。结构亲和关系的研究表明，C末端的游离羧酸和Phe和betaHph残基的S构型有利于CCK（1）受体识别。而且，该受体亚型的选择性

  DOI：

  10.1021/jm000959x
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-D-天冬氨酸 1-苄酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1S,3R,2'R)-2-benzyl-1-[2'-benzyloxycarbonyl-2'-(tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  beta-Turned二肽作为有效和选择性CCK（1）受体拮抗剂。

  摘要：

  为了提高我们对CCK（1）拮抗剂的生物活性构象的认识，我们先前曾描述过用（2S，5S，11bR）-2-氨基-3-氧六氢吲哚并[8,7- b] indole-5-carbox ylate（IBTM）骨架，一种探测的II'型β-转弯模拟物，导致了受限的类似物（2S，5S，11bR，1'S）-和（2S，5S，11bR，1'R）- 2-（苄氧羰基）氨基-5- [1'-苄基-2'-（羧基）乙基]氨基甲酰基-3-氧代-2,3,5,6,11,11b-六氢-1H-吲哚并[8， 7-b]吲哚，1a，b，显示出对CCK（1）受体的高结合亲和力和选择性。在这份报告中，我们描述了化合物1的新类似物的合成和结合概况，旨在探索C末端残基的重要性以及受体结合亲和力和选择性的β转角类型的重要性。结构亲和关系的研究表明，C末端的游离羧酸和Phe和betaHph残基的S构型有利于CCK（1）受体识别。而且，该受体亚型的选择性

  DOI：

  10.1021/jm000959x