(S)-2-[((2R,5R,11bS)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carbonyl)-amino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 305322-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[((2R,5R,11bS)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carbonyl)-amino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2R,5R,11bS)-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-1,2,5,6,11,11b-hexahydroindolizino[8,7-b]indole-5-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 305322-39-8
• 化学式: C₃₃H₃₂N₄O₆
• 分子量: 580.64
• InChiKey: CZJDJQPIKKCDGV-WXIAYYLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[((2R,5R,11bS)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carbonyl)-amino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-2-[((2R,5R,11bS)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carbonyl)-amino]-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  beta-Turned二肽作为有效和选择性CCK（1）受体拮抗剂。

  摘要：

  为了提高我们对CCK（1）拮抗剂的生物活性构象的认识，我们先前曾描述过用（2S，5S，11bR）-2-氨基-3-氧六氢吲哚并[8,7- b] indole-5-carbox ylate（IBTM）骨架，一种探测的II'型β-转弯模拟物，导致了受限的类似物（2S，5S，11bR，1'S）-和（2S，5S，11bR，1'R）- 2-（苄氧羰基）氨基-5- [1'-苄基-2'-（羧基）乙基]氨基甲酰基-3-氧代-2,3,5,6,11,11b-六氢-1H-吲哚并[8， 7-b]吲哚，1a，b，显示出对CCK（1）受体的高结合亲和力和选择性。在这份报告中，我们描述了化合物1的新类似物的合成和结合概况，旨在探索C末端残基的重要性以及受体结合亲和力和选择性的β转角类型的重要性。结构亲和关系的研究表明，C末端的游离羧酸和Phe和betaHph残基的S构型有利于CCK（1）受体识别。而且，该受体亚型的选择性

  DOI：

  10.1021/jm000959x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,,5R,11bS)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-carboxy-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole 在 TEA 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-[((2R,5R,11bS)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carbonyl)-amino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  beta-Turned二肽作为有效和选择性CCK（1）受体拮抗剂。

  摘要：

  为了提高我们对CCK（1）拮抗剂的生物活性构象的认识，我们先前曾描述过用（2S，5S，11bR）-2-氨基-3-氧六氢吲哚并[8,7- b] indole-5-carbox ylate（IBTM）骨架，一种探测的II'型β-转弯模拟物，导致了受限的类似物（2S，5S，11bR，1'S）-和（2S，5S，11bR，1'R）- 2-（苄氧羰基）氨基-5- [1'-苄基-2'-（羧基）乙基]氨基甲酰基-3-氧代-2,3,5,6,11,11b-六氢-1H-吲哚并[8， 7-b]吲哚，1a，b，显示出对CCK（1）受体的高结合亲和力和选择性。在这份报告中，我们描述了化合物1的新类似物的合成和结合概况，旨在探索C末端残基的重要性以及受体结合亲和力和选择性的β转角类型的重要性。结构亲和关系的研究表明，C末端的游离羧酸和Phe和betaHph残基的S构型有利于CCK（1）受体识别。而且，该受体亚型的选择性

  DOI：

  10.1021/jm000959x