N-acetyl-7'-bromo-L-tryptophan | 496930-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-7'-bromo-L-tryptophan
• 英文别名: N^α-acetyl-L-7-bromotryptophan；(2S)-2-acetamido-3-(7-bromo-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 496930-04-2
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 325.162
• InChiKey: TZHTUVZZNLKONV-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  627.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.615±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基苯硼酸 、 N-acetyl-7'-bromo-L-tryptophan 在 potassium phosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  室温下溴色氨酸衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联。

  摘要：

  由于这些底物的敏感性，对于氨基酸，肽或蛋白质的生物正交侧链衍生化而言，温和的反应条件是非常理想的。过渡金属催化的交叉偶联（例如Suzuki–Miyaura反应）用途广泛，但通常需要不利的反应条件，尤其是与芳基溴化物一起使用时。无配体的溶剂稳定的钯纳米颗粒是传统膦基催化剂的一种有效且可持续的替代品，因为交叉偶联可以在更低的温度下进行。我们报道了这种高反应性的非均相催化剂在溴化色氨酸衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联中的应用。溶剂稳定的Pd纳米颗粒甚至比文献中已知的ADHP-Pd预催化剂更有效。有趣的是，后者还导致形成了准均相的钯纳米颗粒作为催化物质。我们方法的优势之一是在接近室温的条件下与水性和有氧条件兼容，反应时间短至2小时。影响力不同Ñ α保护基团，硼酸，以及不同的氨基酸侧链的在含有bromotryptophan肽的影响进行了研究。值得注意的是，当钯配位的侧链出现在近端时，催化作用得到了惊人的加速。

  DOI：

  10.1002/chem.202002454
• 作为产物：
  描述：

  7-溴二氢吲哚 在 D-酰化氨基酸水解酶 、 salcomine 、 氧气 、 溶剂黄146 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-acetyl-7'-bromo-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲酰吲哚啉的合成制备7-卤代吲哚，并尝试将其用于合成氯肽的右侧片段。

  摘要：

  以N-甲酰吲哚啉为关键反应，合成了7位取代的（Cl，Br，I）吲哚。通过使用由通过上述方法获得的每个7-取代的吲哚（I，Br）衍生的（R）-7'-碘和7'-溴色氨酸，合成了用于氯肽的右侧部分的两个前体三肽。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.788

文献信息

• Total Synthesis Guided Structure Elucidation of (+)‐Psychotetramine
  作者：Klement Foo、Timothy Newhouse、Ikue Mori、Hiromitsu Takayama、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201008048

  日期：2011.3.14

  Solving the puzzles: Total synthesis played a key role in the elucidation of the stereochemistry and verification of the constitution of the complex polymeric natural product psychotetramine. The route features three powerful assembly processes that enabled four rounds of total synthesis‐guided structure determination. The pursuit of this alkaloid also led to an improved procedure for indole–aniline

  解谜：全合成在立体化学的阐明和复杂的聚合天然产物精神四胺的构成验证中发挥了关键作用。该路线具有三个强大的组装过程，可进行四轮全合成引导结构确定。对这种生物碱的追求也导致了吲哚-苯胺偶联的改进程序和精神三胺的高效对映选择性合成。
• Convenient synthesis of 7′ and 6′-bromo-d-tryptophan and their derivatives by enzymatic optical resolution using d-aminoacylase
  作者：Yaeko Konda-Yamada、Chiharu Okada、Kiminari Yoshida、Yasuyuki Umeda、Shiho Arima、Noriko Sato、Toshitsugu Kai、Hiroaki Takayanagi、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00909-2

  日期：2002.9

  Compounds 7' and 61-bromo-D-tryptophan (1 and 2) which are important derivatives for the synthesis of the chloropeptin and kistamycin A, respectively, were conveniently synthesized by optical resolution from N-acetyl-7' and 6-bromo-DL-tryptophan ((RS)-5 and (RS)-14) using D-aminoacylase. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling of Bromotryptophan Derivatives at Ambient Temperature
  作者：Steffen Dachwitz、Dario H. Duwe、Yating Hong Wang、Hendrik Gruß、Yvonne Hannappel、Thomas Hellweg、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/chem.202002454

  日期：2020.12.9

  Mild reaction conditions are highly desirable for bio‐orthogonal side chain derivatizations of amino acids, peptides or proteins due to the sensitivity of these substrates. Transition metal catalysed cross‐couplings such as Suzuki–Miyaura reactions are highly versatile, but usually require unfavourable reaction conditions, in particular, when applied with aryl bromides. Ligand‐free solvent‐stabilised

  由于这些底物的敏感性，对于氨基酸，肽或蛋白质的生物正交侧链衍生化而言，温和的反应条件是非常理想的。过渡金属催化的交叉偶联（例如Suzuki–Miyaura反应）用途广泛，但通常需要不利的反应条件，尤其是与芳基溴化物一起使用时。无配体的溶剂稳定的钯纳米颗粒是传统膦基催化剂的一种有效且可持续的替代品，因为交叉偶联可以在更低的温度下进行。我们报道了这种高反应性的非均相催化剂在溴化色氨酸衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联中的应用。溶剂稳定的Pd纳米颗粒甚至比文献中已知的ADHP-Pd预催化剂更有效。有趣的是，后者还导致形成了准均相的钯纳米颗粒作为催化物质。我们方法的优势之一是在接近室温的条件下与水性和有氧条件兼容，反应时间短至2小时。影响力不同Ñ α保护基团，硼酸，以及不同的氨基酸侧链的在含有bromotryptophan肽的影响进行了研究。值得注意的是，当钯配位的侧链出现在近端时，催化作用得到了惊人的加速。
• Preparation of 7-Halo-indoles by Thallation of N-Formylindoline and Their Attempted Use for Synthesis of the Right-Hand Segment of Chloropeptin
  作者：Yaeko Yamada、Shiho Arima、Chiharu Okada、Ai Akiba、Toshitsugu Kai、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1248/cpb.54.788

  日期：——

  7-Substituted (Cl, Br, I) indoles were synthesized by using thallation of N-formylindoline as a key reaction. Two precursor tripeptides for the right-hand segment of chloropeptin were synthesized by using (R)-7'-iodo and 7'-bromotryptophans derived from each 7-substituted indole (I, Br) obtained by the above procedure.

  以N-甲酰吲哚啉为关键反应，合成了7位取代的（Cl，Br，I）吲哚。通过使用由通过上述方法获得的每个7-取代的吲哚（I，Br）衍生的（R）-7'-碘和7'-溴色氨酸，合成了用于氯肽的右侧部分的两个前体三肽。