methyl 2,3,6,11-tetrahydro-3-oxo-1H-indolizino<8,7-b>indole-11b(5H)-carboxylate | 79888-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,6,11-tetrahydro-3-oxo-1H-indolizino<8,7-b>indole-11b(5H)-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino<8,7-b>indole-11b-carboxylate；3-oxo-9-methoxycarbonyl indolizino<8,7-b>indole；methyl 3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-11b-carboxylate；methyl oxo-2,3,6,11-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-11b(5H)-carboxylate；methyl 3-oxo-2,5,6,11-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-11b-carboxylate
• CAS: 79888-13-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: VJRRJYFQTKXFHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221 °C
• 沸点：
  503.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6,11-tetrahydro-3-oxo-1H-indolizino<8,7-b>indole-11b(5H)-carboxylate 在 diphosphorus pentasulfide 、 sodium 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氨 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 3-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-azonino[5,4-b]indole-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Maindreville, Michele Doe de; Levy, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 5-6, p. 179 - 184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2,3,6,11-tetrahydro-3-oxo-1H-indolizino<8,7-b>indole-11b(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DDQ oxidations in the indole area. Synthesis of 4-alkoxy-.beta.-carbolines including the natural products crenatine and 1-methoxycanthin-6-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a029

文献信息

• Facile Synthesis of 2,3,6,11-Tetrahydro-1H,5H-indolizino[8,7-<i>b</i>]indole-11<i>b</i>-Carboxylic Acid Methyl Ester via a 9-BBN-Mediated Tertiary Lactam Reduction
  作者：Demosthenes Fokas、Zhimin Wang

  DOI：10.1080/00397910802238684

  日期：2008.10.22

  facile synthesis of 2,3,6,11-tetrahydro-1H,5H-indolizino[8,7-b]indole-11b-carboxylic acid methyl ester, a versatile intermediate utilized in the synthesis of indole alkaloids, was achieved in two steps. Condensation of tryptamine with dimethyl α-ketoglutarate led to the formation of the corresponding indolizino[8,7-b]indolone ester, which subsequently underwent an efficient lactam reduction with 9-BBN

  摘要 2,3,6,11-四氢-1H,5H-indolizino[8,7-b]indole-11b-羧酸甲酯是一种用于合成吲哚生物碱的通用中间体。两步。色胺与α-酮戊二酸二甲酯缩合形成相应的吲哚并[8,7-b]吲哚酮酯，随后用9-BBN进行有效的内酰胺还原，以良好的收率生成叔胺酯。
• Bioinspired Collective Syntheses of Iboga-Type Indole Alkaloids
  作者：Gaoyuan Zhao、Xingang Xie、Haiyu Sun、Ziyun Yuan、Zhuliang Zhong、Shouchu Tang、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00989

  日期：2016.5.20

  We present the application of a bioinspired collective synthesis strategy in the total syntheses of seven iboga-type indole alkaloids: (±)-tabertinggine, (±)-ibogamine, (±)-ibogaine, (±)-ibogaine hydroxyindolenine, (±)-3-oxoibogaine hydroxyindolenine, (±)-iboluteine, and (±)-ervaoffines D. In particular, tabertinggine and its congeners serve as iboga precursors for the subsequent biomimetic transformations

  我们提出了一种生物启发性的集体合成策略在七个iboga型吲哚生物碱的总合成中的应用：（±）-他汀丁，（±）-ibogamine，（±）-ibogaine，（±）-ibogaine羟基吲哚肾上腺素，（±） -3-氧代bogaine羟吲哚胺，（±）-iboluteine和（±）-ervaoffinesD。特别是，他培他汀及其同类物可作为iboga前体，用于随后的仿生转化为其他iboga型生物碱。
• Carboxyl-mediated pictet-spengler reaction. Direct synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro β-carbolines from tryptamine-2-carboxylic acids.
  作者：Krishnaswamy Narayanan、James M Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97406-9

  日期：1990.1

  The Pictet-Spengler condensation of various tryptamine-2-carboxylic acids 1 with carbonyl compounds in benzene/dioxane/trifiuoroacetic acid (Table) with simultaneous loss of carbon dioxide, afforded directly the corresponding 1,2,3,4-tetrahydro β-carbolines 4 in good to excellent yields.

  各种色胺2-羧酸1与羰基化合物在苯/二恶烷/三氟乙酸中的Pictet-Spengler缩合反应（表），同时损失了二氧化碳，直接得到相应的1,2,3,4-四氢β-咔啉4优良至极佳的产量。
• Enantioselective Pictet–Spengler Condensation to Access the Total Synthesis of (+)‐Tabertinggine
  作者：Dan Long、Gaoyuan Zhao、Zhiqiang Liu、Peiqi Chen、Shiqiang Ma、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1002/ejoc.202200088

  日期：2022.3.15

  An effective catalytic enantioselective Pictet–Spengler condensation/intramolecular lactamization cascade reaction to construct the tetracyclic lactam is presented, and the total synthesis of (+)-tabertinggine was obtained.

  提出了一种有效的催化对映选择性Pictet-Spengler缩合/分子内内酰胺化级联反应来构建四环内酰胺，并获得了(+)-tabertinggine的全合成。
• Synthesis of 1-methoxy canthine-6-one
  作者：Timothy J. Hagen、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87897-1

  日期：1988.1