methyl (1RS,2RS,6RS)-5-(2-hydroxyethyl)-1-(methoxycarbonyl)-1,2,5,6-tetrahydro-2,6-methano<1,4>diazocino<1,2-a>indole-3-(E)-acrylate | 93630-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1RS,2RS,6RS)-5-(2-hydroxyethyl)-1-(methoxycarbonyl)-1,2,5,6-tetrahydro-2,6-methano<1,4>diazocino<1,2-a>indole-3-(E)-acrylate
• 英文别名: methyl (1RS,2RS,6RS)-5-(2-hydroxyethyl)-1-(methoxycarbonyl)-1,2,5,6-tetrahydro-2,6-methano[1,4]diazocino[1,2-a]indole-3-(E)-acrylate；methyl (1S,11S,12S)-15-(2-hydroxyethyl)-13-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-10,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2,4,6,8,13-pentaene-11-carboxylate
• CAS: 93630-68-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: NFRPPLMYMQHYSD-DDFUEQJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1RS,2RS,6RS)-5-(2-hydroxyethyl)-1-(methoxycarbonyl)-1,2,5,6-tetrahydro-2,6-methano<1,4>diazocino<1,2-a>indole-3-(E)-acrylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+/-)-16-epivinoxine
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱长春花碱的全合成和立体化学重分配

  摘要：

  据报道，吲哚生物碱长春新碱的第一个全合成和该生物碱中碳16处相对构型的重新分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80023-4
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-1-乙酸甲酯 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (1RS,2RS,6RS)-5-(2-hydroxyethyl)-1-(methoxycarbonyl)-1,2,5,6-tetrahydro-2,6-methano<1,4>diazocino<1,2-a>indole-3-(E)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱长春花碱的全合成和立体化学重分配

  摘要：

  据报道，吲哚生物碱长春新碱的第一个全合成和该生物碱中碳16处相对构型的重新分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80023-4

文献信息

• General method for the synthesis of bridged indole alkaloids. Nucleophilic addition of indoleacetic ester enolates to N-alkylpyridinium salts
  作者：M. Lluisa Bennasar、Mercedes Alvarez、Rodolfo Lavilla、Ester Zulaica、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo00291a013

  日期：1990.2
• Total synthesis and stereochemical reassignment of the indole alkaloid vinoxine
  作者：Joan Bosch、M.-Lluïsa Bennasar、Ester Zulaica、Miguel Feliz

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80023-4

  日期：——

  The first total synthesis of the indole alkaloid vinoxine and the reassignment of the relative configuration at carbon-16 in this alkaloid is reported.

  据报道，吲哚生物碱长春新碱的第一个全合成和该生物碱中碳16处相对构型的重新分配。