3-[3-(trimethylsilyl)propoxy]phthalonitrile | 164580-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[3-(trimethylsilyl)propoxy]phthalonitrile
• 英文别名: 3-[3-(trimethylsily)propoxy]-phthalonitrile；3-[3-(Trimethylsilyl)propoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile；3-(3-trimethylsilylpropoxy)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 164580-84-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂OSi
• 分子量: 258.395
• InChiKey: DSRLZWQZCSFTRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palladium dichloride 、 3-[3-(trimethylsilyl)propoxy]phthalonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 以38.1%的产率得到palladium(2+);trimethyl-[3-[[14,23,32-tris(3-trimethylsilylpropoxy)-2,11,20,29,37,39-hexaza-38,40-diazanidanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(37),2,4(9),5,7,10,12(39),13(18),14,16,19,21,23,25,27,29,31(36),32,34-nonadecaen-5-yl]oxy]propyl]silane
  参考文献：
  名称：

  Phthalocyanines Containing Silicons in Their Peripheral Substituent Groups

  摘要：

  含有硅的邻苯二甲腈和1H-异吲哚-1,3(2H)-二亚胺在其烷氧基取代基中被制备并用于合成酞菁反应。在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中使用K2CO3的条件下，硅-碳键通常能够保持完整，但在氢化钠存在下常常断裂。烷氧基中的硅并不显著影响酞菁在溶液中的电子吸收光谱。带有离酞菁核心最远的苯碳上连接有烷基或烷氧基的酞菁薄膜的Q带相对于溶液中的酞菁蓝移，而带有八个最接近酞菁核心的烷氧基的酞菁薄膜的Q带红移。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2693
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二腈 在 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.42h， 生成 3-[3-(trimethylsilyl)propoxy]phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Phthalocyanines Containing Silicons in Their Peripheral Substituent Groups

  摘要：

  含有硅的邻苯二甲腈和1H-异吲哚-1,3(2H)-二亚胺在其烷氧基取代基中被制备并用于合成酞菁反应。在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中使用K2CO3的条件下，硅-碳键通常能够保持完整，但在氢化钠存在下常常断裂。烷氧基中的硅并不显著影响酞菁在溶液中的电子吸收光谱。带有离酞菁核心最远的苯碳上连接有烷基或烷氧基的酞菁薄膜的Q带相对于溶液中的酞菁蓝移，而带有八个最接近酞菁核心的烷氧基的酞菁薄膜的Q带红移。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2693

文献信息

• Phthalocyanines Containing Silicons in Their Peripheral Substituent Groups
  作者：Nagao Kobayashi、Ryuji Higashi、Tatsuya Tomura

  DOI：10.1246/bcsj.70.2693

  日期：1997.11

  Some phthalonitriles and 1H-isoindole-1,3(2H)-diimines containing silicon(s) in their alkoxy substituent groups are prepared and used for phthalocyanine formation reactions. Silicon–carbon bonds often survive under the reaction conditions using K2CO3 in N,N-dimethylformamide (DMF), but are often broken in the presence of sodium hydride. Silicons in the alkoxy groups do not affect the electronic absorption spectra of phthalocyanines in solution significantly. The Q band of films of phthalocyanines (Pcs) with alkyl or alkoxy groups attached to benzene carbons furthest from the Pc core lies to the blue compared to the Pcs in solution, while films of Pcs with eight alkoxy groups closest to Pc core have a Q band shifted to the red.

  含有硅的邻苯二甲腈和1H-异吲哚-1,3(2H)-二亚胺在其烷氧基取代基中被制备并用于合成酞菁反应。在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中使用K2CO3的条件下，硅-碳键通常能够保持完整，但在氢化钠存在下常常断裂。烷氧基中的硅并不显著影响酞菁在溶液中的电子吸收光谱。带有离酞菁核心最远的苯碳上连接有烷基或烷氧基的酞菁薄膜的Q带相对于溶液中的酞菁蓝移，而带有八个最接近酞菁核心的烷氧基的酞菁薄膜的Q带红移。