ethyl (4S)-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)octanoate | 167275-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4S)-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)octanoate
• CAS: 167275-72-1
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₇
• 分子量: 450.532
• InChiKey: COJNPTZRUBAZJB-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S)-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)octanoate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Alterobactin A, a Super Siderophore from an Open-Ocean Bacterium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00134a035
• 作为产物：
  描述：

  Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 ethyl (4S)-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)octanoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Alterobactin A; A Super Siderophore of Marine Origin

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5937

文献信息

• Synthesis of N-protected γ-amino-β-keto-esters from urethane N-carboxyanhydrides (UNCAs)
  作者：Marielle Paris、Jean-Alain Fehrentz、Annie Heitz、Albert Loffet、Jean Martinez

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01973-9

  日期：1996.11

  N-protected γ-amino-β-keto-esters were synthesized from the corresponding N-protected N-carboxyanhydride (UNCAs) by reaction with the lithium enolate of ethyl acetate in good yields. These compounds are precursors of statine derivatives.

  通过与乙酸乙酯的烯醇锂反应，由相应的N-保护的N-羧基酸酐（UNCA）合成N-保护的γ-氨基-β-酮酸酯。这些化合物是他汀类衍生物的前体。
• Total Synthesis of Alterobactin A, a Super Siderophore from an Open-Ocean Bacterium
  作者：Jingen Deng、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1021/ja00134a035

  日期：1995.7
• An Efficient Synthesis of Alterobactin A; A Super Siderophore of Marine Origin
  作者：Jingen Deng

  DOI：10.1055/s-1998-5937

  日期：1998.3