4-Cyclohexyl-4-tris(triethylsilyl)silyloxybutan-2-one | 1223592-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-Cyclohexyl-4-tris(triethylsilyl)silyloxybutan-2-one
• CAS: 1223592-79-7
• 化学式: C₂₈H₆₂O₂Si₄
• 分子量: 543.141
• InChiKey: UVOGIEAUQBJYEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.6±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.64
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyclohexyl-4-tris(triethylsilyl)silyloxybutan-2-one 、 特戊醛 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在 β-甲硅烷氧基甲基酮与醛的醛醇反应中用于完全 1,5-Syn 和反立体选择性的超级甲硅烷基立体定向基团

  摘要：

  在这篇通讯中，我们报告了 β-三（三烷基甲硅烷基）甲硅烷氧基甲基酮的羟醛反应中的底物控制的 1,5-syn 和抗立体诱导可以以高非对映选择性实现。三(三烷基甲硅烷基)甲硅烷基很容易制备并且在这些反应的选择性中起重要作用。此外，所有 1,3,5-三醇立体异构体都可以通过不超过三个步骤从 β-甲硅烷氧基甲基酮轻松制备。

  DOI：

  10.1021/ja101076q
• 作为产物：
  描述：

  acetone tris(triethylsilyl)silyl enol ether 、 环己烷基甲醛 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到4-Cyclohexyl-4-tris(triethylsilyl)silyloxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在 β-甲硅烷氧基甲基酮与醛的醛醇反应中用于完全 1,5-Syn 和反立体选择性的超级甲硅烷基立体定向基团

  摘要：

  在这篇通讯中，我们报告了 β-三（三烷基甲硅烷基）甲硅烷氧基甲基酮的羟醛反应中的底物控制的 1,5-syn 和抗立体诱导可以以高非对映选择性实现。三(三烷基甲硅烷基)甲硅烷基很容易制备并且在这些反应的选择性中起重要作用。此外，所有 1,3,5-三醇立体异构体都可以通过不超过三个步骤从 β-甲硅烷氧基甲基酮轻松制备。

  DOI：

  10.1021/ja101076q

文献信息

• Super Silyl Stereo-Directing Groups for Complete 1,5-Syn and -Anti Stereoselectivities in the Aldol Reactions of β-Siloxy Methyl Ketones with Aldehydes
  作者：Yousuke Yamaoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja101076q

  日期：2010.4.21

  -anti stereoinduction in the aldol reaction of beta-tris(trialkylsilyl)siloxy methyl ketones can be achieved with high diastereoselectivities. Tris(trialkylsilyl)silyl groups are easily prepared and play an important role in the selectivities of these reactions. Furthermore, all of the 1,3,5-triol stereoisomers can easily be prepared from beta-siloxy methyl ketones in no more than three steps.

  在这篇通讯中，我们报告了 β-三（三烷基甲硅烷基）甲硅烷氧基甲基酮的羟醛反应中的底物控制的 1,5-syn 和抗立体诱导可以以高非对映选择性实现。三(三烷基甲硅烷基)甲硅烷基很容易制备并且在这些反应的选择性中起重要作用。此外，所有 1,3,5-三醇立体异构体都可以通过不超过三个步骤从 β-甲硅烷氧基甲基酮轻松制备。