3-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]-1H-indole | 1021941-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]-1H-indole
• CAS: 1021941-58-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: ICZDKCUGMCNVBX-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-methoxylphenylallene 在 magnesium triflate 作用下， 以82 %的产率得到3-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  苯胺与芳基丙二烯在六氟异丙醇溶剂中的区域和立体选择性烯丙基化

  摘要：

  已开发出N -未取代苯胺的区域选择性和立体选择性烯丙基化，探索芳基丙二烯作为掩蔽烯丙基合成子以及 Mg(OTf) 2 /HFIP 的组合作为有效的质子源。该方案操作简单且可扩展，并提供高产率的多种对烯丙基苯胺，这些对烯丙基苯胺具有具有独特的E几何结构的烯烃基序。该方法还适用于吲哚的区域选择性烯丙基化，并且可以使用 NIS 激活剂以三组分反应模式进行推进。TfOH 催化系统的改变导致丙二烯的区域选择性双官能化，随后发生烯丙基化/加氢芳基化级联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01764

文献信息

• Ir-Catalyzed Regio- and Enantioselective Friedel–Crafts-Type Allylic Alkylation of Indoles
  作者：Wen-Bo Liu、Hu He、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol800409d

  日期：2008.5.1

  Highly regio- and enantioselective Ir-catalyzed Friedel-Crafts type allylic alkylation of indoles have been realized using [Ir(COD)Cl]2/phosphoramidite ligand 1a, affording the branched products with up to >97/3 branched-linear ratio and 92% ee.

  使用[Ir（COD）Cl] 2 /亚磷酰胺配体1a已经实现了吲哚的高度区域选择性和对映选择性的Ir催化的Friedel-Crafts型烯丙基烷基化，提供的支链产物的支链线性比高达> 97/3，而92 ％ee。
• Regio- and Stereoselective Allylation of Anilines with Aryl Allenes in Hexafluoroisopropanol Solvent
  作者：Suman Ghosh、Shib Nath Saha、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01764

  日期：2023.7.14

  A regio- and stereoselective allylation of N-unsubstituted anilines has been developed that explores aryl allenes as masked allyl synthons and a combination of Mg(OTf)2/HFIP as an effective proton source. The protocol is operationally simple and scalable and offers high yields of diverse p-allyl anilines bearing an olefin motif with exclusive E-geometry. The methodology was also suitable for the regioselective

  已开发出N -未取代苯胺的区域选择性和立体选择性烯丙基化，探索芳基丙二烯作为掩蔽烯丙基合成子以及 Mg(OTf) 2 /HFIP 的组合作为有效的质子源。该方案操作简单且可扩展，并提供高产率的多种对烯丙基苯胺，这些对烯丙基苯胺具有具有独特的E几何结构的烯烃基序。该方法还适用于吲哚的区域选择性烯丙基化，并且可以使用 NIS 激活剂以三组分反应模式进行推进。TfOH 催化系统的改变导致丙二烯的区域选择性双官能化，随后发生烯丙基化/加氢芳基化级联。