(R)-5-bromo-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-1-methylindolin-2-one | 1214750-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-bromo-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: (R)-5-bromo-3-hydroxy-1-methyl-3,3'-biindol-2-one；(3R)-5-bromo-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-1-methylindol-2-one
• CAS: 1214750-09-0
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 357.206
• InChiKey: SXKPISOPCGKGDX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 5-溴-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 2,6-双[(3aS,8aR)-3a,8a-二氢-8H-indeno[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(R)-5-bromo-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成3-羟基-2-氧代吲哚

  摘要：

  不再遇到双重麻烦：当使用手性scan（III）和铟（III）络合物催化吲哚和其他π亲核试剂向N烷基化和未保护的靛红加成时，竞争性双重加成途径得到抑制（见图）。得到的具有生物意义的取代的3-羟基-2-氧吲哚以高收率和高对映选择性获得。Tf ＝三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.200904393

文献信息

• Asymmetric Addition of Indoles to Isatins Catalysed by Bifunctional Modified Cinchona Alkaloid Catalysts
  作者：Pankaj Chauhan、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1002/chem.201000846

  日期：——

  Simple and selective: An efficient organocatalytic enantioselective method for the synthesis of substituted‐3‐hydroxyoxindole derivatives with a quaternary chiral carbon has been developed. The cinchona alkaloid derived catalyst catalyses the Friedel–Crafts‐type addition of indole derivatives to the isatin derivatives under mild conditions to provide substituted 3‐hydroxyoxindoles in good to excellent

  简单和选择性：开发了一种有效的有机催化对映选择性方法，用于合成具有季手性碳的取代-3-羟基羟吲哚衍生物。金鸡纳生物碱衍生的催化剂在温和条件下催化吲哚衍生物的弗里德尔-克来福特型加成反应，从而以高对映选择性（见方案）以良好或优异的收率提供取代的3-羟基羟吲哚（见方案）。
• Cu(I)-based chiral catalysts bearing binaphthyl-Proline hybrid ligands and their application in enantioselective Friedel-Crafts reactions of indoles with isatins
  作者：Chao Wang、Zilin Jiao、Jiaqi Hou、Jiahui Li、Tianxu Yu、Shibo Yu、Qihang Cai、Chao Yao、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133868

  日期：2024.3

  Highly enantioselective Friedel-Crafts reactions of indoles with isatins were realized using chiral Cu(I) catalyst bearing BINOL and proline-based electronically and sterically tunable chiral O–N–N tridentate ligands. Such catalyst system showed excellent performance in enantioselective Friedel-Crafts alkylation of different indoles, and a series of 3-indolyl-3-hydroxyoxindoles were obtained in high

  使用带有 BINOL 和基于脯氨酸的电子和空间可调手性 O-N-N 三齿配体的手性 Cu(I) 催化剂，实现了吲哚与靛红的高度对映选择性傅克反应。该催化剂体系在不同吲哚的对映选择性傅克烷基化反应中表现出优异的性能，在温和条件下以高收率（90-98%）和优异的对映选择性（82-98% ee）得到了一系列3-吲哚基-3-羟基吲哚。反应条件。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Substituted 3-Hydroxy-2-Oxindoles
  作者：Nadine V. Hanhan、Aziza H. Sahin、Toby W. Chang、James C. Fettinger、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1002/anie.200904393

  日期：2010.1.18

  used to catalyze the addition of indoles and other π nucleophiles to N‐alkylated and unprotected isatins (see picture). The resulting biologically relevant substituted 3‐hydroxy‐2‐oxindoles were obtained in high yield with high enantioselectivity. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  不再遇到双重麻烦：当使用手性scan（III）和铟（III）络合物催化吲哚和其他π亲核试剂向N烷基化和未保护的靛红加成时，竞争性双重加成途径得到抑制（见图）。得到的具有生物意义的取代的3-羟基-2-氧吲哚以高收率和高对映选择性获得。Tf ＝三氟甲磺酰基。