(S)-2-ethenyl-1-<(methylthio)acetyl>pyrrolidine | 112826-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-ethenyl-1-<(methylthio)acetyl>pyrrolidine
• 英文别名: (S)-2-ethenyl-1-[(methylthio)acetyl]pyrrolidine；1-[(2S)-2-ethenylpyrrolidin-1-yl]-2-methylsulfanylethanone
• CAS: 112826-00-3
• 化学式: C₉H₁₅NOS
• 分子量: 185.29
• InChiKey: IIDZMPIBZNBVFH-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-ethenyl-1-<(methylthio)acetyl>pyrrolidine 在 Raney Ni (W-2) N-氯代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 1-methyl-3-oxo-hexahydropyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  通过 N-烯丙基-α-氯-α-（甲硫基）乙酰胺的自由基环化，新进入 γ-丁内酰胺。(±)-Pseudoheliotridane 的正式全合成

  摘要：

  三丁基氢化锡-偶氮二异丁腈诱导 N-烯丙基-α-氯-α-（甲硫基）乙酰胺的自由基环化，得到 γ-丁内酰胺。将该方法应用于(±)-pseudoheliotridane的正式全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.795
• 作为产物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)prolinol 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 dimsylsodium 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-2-ethenyl-1-<(methylthio)acetyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过 N-烯丙基-α-氯-α-（甲硫基）乙酰胺的自由基环化，新进入 γ-丁内酰胺。(±)-Pseudoheliotridane 的正式全合成

  摘要：

  三丁基氢化锡-偶氮二异丁腈诱导 N-烯丙基-α-氯-α-（甲硫基）乙酰胺的自由基环化，得到 γ-丁内酰胺。将该方法应用于(±)-pseudoheliotridane的正式全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.795

文献信息

• New Entry to γ-Butyrolactams by Free Radical Cyclization of<i>N</i>-Allyl-α-chloro-α-(methylthio)acetamides. Formal Total Synthesis of (±)-Pseudoheliotridane
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Tatsunori Sato、Maki Irie、Suzumi Harada、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1246/cl.1987.795

  日期：1987.5.5

  Tributyltin hydride-azobisisobutyronitrile induced radical cyclization of N-allyl-α-chloro-α-(methylthio)acetamides afforded γ-butyrolactams. This method was applied to the formal total synthesis of (±)-pseudoheliotridane.

  三丁基氢化锡-偶氮二异丁腈诱导 N-烯丙基-α-氯-α-（甲硫基）乙酰胺的自由基环化，得到 γ-丁内酰胺。将该方法应用于(±)-pseudoheliotridane的正式全合成。
• Carbamoylmethyl Radical Cyclization: Formal Synthesis of (-)-Trachelanthamidine.
  作者：Tatsunori SATO、Katsuhiro TSUJIMOTO、Ken-ichiro MATSUBAYASHI、Kiroyuki ISHIBASHI、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.40.2308

  日期：——

  Tributyltin hydride-mediated radical cyclization of the (2S)-N-(α-chloroacetyl)-2-ethenylpyrrolidines 13a, b and 15 and the bis(phenylthio)acetyl congener-14 derived from (S)-prolinol gave (1R, 7aS)-hexahyrdo1-methyl-3H-pyrrolizin-3-one (17) and its derivatives 16a, b in highly regio- and diastereo-selective manner. This radical cyclization was successfully applied to the formal total synthesis of (-)-trachelanthamidine.

  三丁基氢化锡介导的 (2S)-N-(α-氯乙酰基)-2-乙烯基吡咯烷 13a, b 和 15 与来自 (S)-prolinol 的双(苯硫基)乙酰同系物-14 的自由基环化反应，以高区域和非对映选择性的方式得到了 (1R, 7aS)-hexahyrdo1-methyl-3H-pyrrolizin-3-one (17) 及其衍生物 16a, b。这种自由基环化方法成功地应用于 (-)-trachelanthamidine 的正式全合成。