(S)-2-ethenyl-1-<(phenylthio)acetyl>pyrrolidine | 146405-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-2-ethenyl-1-<(phenylthio)acetyl>pyrrolidine
• 英文别名: (S)-2-ethenyl-1-[(phenylthio)acetyl]pyrrolidine；1-[(2S)-2-ethenylpyrrolidin-1-yl]-2-phenylsulfanylethanone
• CAS: 146405-60-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NOS
• 分子量: 247.361
• InChiKey: BCZVYMJCSBIHSG-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-ethenyl-1-<(phenylthio)acetyl>pyrrolidine 在 镍 N-氯代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-methyl-3-oxo-hexahydropyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  Carbamoylmethyl Radical Cyclization: Formal Synthesis of (-)-Trachelanthamidine.

  摘要：

  三丁基氢化锡介导的 (2S)-N-(α-氯乙酰基)-2-乙烯基吡咯烷 13a, b 和 15 与来自 (S)-prolinol 的双(苯硫基)乙酰同系物-14 的自由基环化反应，以高区域和非对映选择性的方式得到了 (1R, 7aS)-hexahyrdo1-methyl-3H-pyrrolizin-3-one (17) 及其衍生物 16a, b。这种自由基环化方法成功地应用于 (-)-trachelanthamidine 的正式全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2308
• 作为产物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)prolinol 在 氢氧化钾 、 pyridine-SO3 complex 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-2-ethenyl-1-<(phenylthio)acetyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Carbamoylmethyl Radical Cyclization: Formal Synthesis of (-)-Trachelanthamidine.

  摘要：

  三丁基氢化锡介导的 (2S)-N-(α-氯乙酰基)-2-乙烯基吡咯烷 13a, b 和 15 与来自 (S)-prolinol 的双(苯硫基)乙酰同系物-14 的自由基环化反应，以高区域和非对映选择性的方式得到了 (1R, 7aS)-hexahyrdo1-methyl-3H-pyrrolizin-3-one (17) 及其衍生物 16a, b。这种自由基环化方法成功地应用于 (-)-trachelanthamidine 的正式全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2308

文献信息

• Carbamoylmethyl Radical Cyclization: Formal Synthesis of (-)-Trachelanthamidine.
  作者：Tatsunori SATO、Katsuhiro TSUJIMOTO、Ken-ichiro MATSUBAYASHI、Kiroyuki ISHIBASHI、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.40.2308

  日期：——

  Tributyltin hydride-mediated radical cyclization of the (2S)-N-(α-chloroacetyl)-2-ethenylpyrrolidines 13a, b and 15 and the bis(phenylthio)acetyl congener-14 derived from (S)-prolinol gave (1R, 7aS)-hexahyrdo1-methyl-3H-pyrrolizin-3-one (17) and its derivatives 16a, b in highly regio- and diastereo-selective manner. This radical cyclization was successfully applied to the formal total synthesis of (-)-trachelanthamidine.

  三丁基氢化锡介导的 (2S)-N-(α-氯乙酰基)-2-乙烯基吡咯烷 13a, b 和 15 与来自 (S)-prolinol 的双(苯硫基)乙酰同系物-14 的自由基环化反应，以高区域和非对映选择性的方式得到了 (1R, 7aS)-hexahyrdo1-methyl-3H-pyrrolizin-3-one (17) 及其衍生物 16a, b。这种自由基环化方法成功地应用于 (-)-trachelanthamidine 的正式全合成。