2-(1H-Indol-3-yl)-3-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole | 1346451-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-Indol-3-yl)-3-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)-3-[2-nitro-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-1H-indole
• CAS: 1346451-39-5
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃O₅
• 分子量: 471.513
• InChiKey: NOTMMMOPRBTXHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 palladium 10% on activated carbon 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(1H-Indol-3-yl)-3-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A one-pot synthesis of 7-phenylindolo[3,2-a]carbazoles from indoles and β-nitrostyrenes, via an unprecedented reaction sequence

  摘要：

  设计了一种六步一锅法反应，用于合成均相二聚体7-苯基吲哚[3,2-a]喹啉，该反应以1H-吲哚和β-硝基苯乙烯为原料，在SnCl2·2H2O的存在下进行。反应在非常温和的条件下进行，所需的杂环化合物以中等到良好的产率获得。提出了一种前所未有的机制，涉及顺序的吲哚二聚反应，结果生成的2,3'-双吲哚与β-硝基苯乙烯的区域选择性亲核加成，以及形式上的分子内[4 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06108a

文献信息

• A one-pot synthesis of 7-phenylindolo[3,2-a]carbazoles from indoles and β-nitrostyrenes, via an unprecedented reaction sequence
  作者：Grégory Dupeyre、Pascale Lemoine、Nabila Ainseba、Sylvie Michel、Xavier Cachet

  DOI：10.1039/c1ob06108a

  日期：——

  A six-step one-pot reaction was designed for synthesizing homodimeric 7-phenylindolo[3,2-a]carbazoles from 1H-indoles and β-nitrostyrenes, in the presence of SnCl2·2H2O. The reactions proceeded under very mild conditions and the desired heterocycles were obtained in moderate to good yields. An unprecedented mechanism involving sequential indole dimerization, regioselective nucleophilic conjugate addition of the resulting 2,3′-biindole to β-nitrostyrene and formal intramolecular [4 + 2]-cycloaddition is proposed.

  设计了一种六步一锅法反应，用于合成均相二聚体7-苯基吲哚[3,2-a]喹啉，该反应以1H-吲哚和β-硝基苯乙烯为原料，在SnCl2·2H2O的存在下进行。反应在非常温和的条件下进行，所需的杂环化合物以中等到良好的产率获得。提出了一种前所未有的机制，涉及顺序的吲哚二聚反应，结果生成的2,3'-双吲哚与β-硝基苯乙烯的区域选择性亲核加成，以及形式上的分子内[4 + 2]环加成。