(2S)-(+)-2-O-(methoxymethyl)hexadecane-1,2-diol | 309946-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-(+)-2-O-(methoxymethyl)hexadecane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-2-(methoxymethoxy)hexadecan-1-ol
• CAS: 309946-61-0
• 化学式: C₁₈H₃₈O₃
• 分子量: 302.498
• InChiKey: JQKBGTHIVUYLAD-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(+)-2-O-(methoxymethyl)hexadecane-1,2-diol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (2E,4S)-4-(methoxymethyloxy)octadec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种立体控制的，有效的合成途径来合成具有生物活性的鞘脂：通过环硫酸盐中间体从不饱和酯前体合成植物鞘氨醇和植物神经酰胺。

  摘要：

  已经开发了一种高效且高度对映选择性的方法，用于制备D-核糖和L-ly​​xo-植物鞘氨醇（分别为1a，b）和植物神经酰胺（2a，b）。合成的关键步骤如下：（i）4-O保护的（E）-α，β-不饱和酯5的催化不对称二羟基化反应（通过1-十六碳烯的二羟基化反应，然后氧化成醛而生成） （Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应），（ii）转化为环状硫酸盐中间体7和（iii）7的区域选择性α-叠氮反应。通过α-叠氮内酯9还原4-O-保护的2-叠氮基酯8得到了植物鞘氨醇1a 。施陶丁格还原8位叠氮基，然后在水性介质中原位N-酰化并用NaBH（4）/ LiBr还原酯官能度，从而提供了植物神经酰胺2a。通过使用类似的方法，合成了植物鞘氨醇1b。通过环硫酸盐中间体15以高产率从1-十六醇合成D-赤藓醇4、5-二氢鞘氨醇1c和D-赤藓醇4,5-二氢神经酰胺2c。C-2，C-3和C的所需构型通过本

  DOI：

  10.1021/jo001225v
• 作为产物：
  描述：

  十六碳烯 在 AD-mix-α 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S)-(+)-2-O-(methoxymethyl)hexadecane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  一种立体控制的，有效的合成途径来合成具有生物活性的鞘脂：通过环硫酸盐中间体从不饱和酯前体合成植物鞘氨醇和植物神经酰胺。

  摘要：

  已经开发了一种高效且高度对映选择性的方法，用于制备D-核糖和L-ly​​xo-植物鞘氨醇（分别为1a，b）和植物神经酰胺（2a，b）。合成的关键步骤如下：（i）4-O保护的（E）-α，β-不饱和酯5的催化不对称二羟基化反应（通过1-十六碳烯的二羟基化反应，然后氧化成醛而生成） （Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应），（ii）转化为环状硫酸盐中间体7和（iii）7的区域选择性α-叠氮反应。通过α-叠氮内酯9还原4-O-保护的2-叠氮基酯8得到了植物鞘氨醇1a 。施陶丁格还原8位叠氮基，然后在水性介质中原位N-酰化并用NaBH（4）/ LiBr还原酯官能度，从而提供了植物神经酰胺2a。通过使用类似的方法，合成了植物鞘氨醇1b。通过环硫酸盐中间体15以高产率从1-十六醇合成D-赤藓醇4、5-二氢鞘氨醇1c和D-赤藓醇4,5-二氢神经酰胺2c。C-2，C-3和C的所需构型通过本

  DOI：

  10.1021/jo001225v

文献信息

• Stereoselective synthesis of pachastrissamine (jaspine B)
  作者：Celia Ribes、Eva Falomir、Miguel Carda、J.A. Marco

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.073

  日期：2006.6

  A stereoselective synthesis in enantiopure form of the natural anhydrophytosphingosine pachastrissamine (jaspine B), a metabolite isolated from sponges, is described. The chiral epoxide (R)-glycidol was the starting material. Key steps of this synthesis are a Sharpless asymmetric epoxidation, an intramolecular stereospecific epoxide opening mediated by a trichloroacetimidate group, and the formation

  描述了对映体纯形式的天然脱水植物鞘氨醇pachastrissamine（jaspine B），一种从海绵中分离出来的代谢物的立体选择性合成。手性环氧化物（R）-缩水甘油是起始原料。该合成的关键步骤是无尖锐的不对称环氧化，由三氯乙酰亚胺酸酯基团介导的分子内立体特异性环氧化物开环和通过分子内亲核取代形成四氢呋喃环。
• A general, efficient and stereospecific route to sphingosine, sphinganines, phytosphingosines and their analogs
  作者：Ye Cai、Chang-Chun Ling、David R. Bundle

  DOI：10.1039/b516333a

  日期：——

  Sphingosine, sphinganines and phytosphingosines and their analogs were synthesized by an aldol condensation between an iminoglycinate bearing a (+)-(1R,2R,5R)-2-hydroxy-3-pinanone group as chiral auxiliary and an appropriate aldehyde. All condensations proceeded with excellent enantioselectivity to generate the (2S,3R)-D-erythro structures in good yields.

  鞘氨醇，鞘氨醇和植物鞘氨醇及其类似物是通过带有（+）-（1R，2R，5R）-2-羟基-3-吡喃酮基作为手性助剂的亚氨基甘氨酸酸酯与适当的醛之间的醛醇缩合合成的。所有缩合以优异的对映选择性进行，以高收率产生（2S，3R）-D-赤型结构。