2-甲基-丁二烯酸 | 18913-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基-丁二烯酸
• 英文名称: 2-methyl-butadienoic acid
• 英文别名: 2-methylbuta-2,3-dienoic acid；2-Methyl-2,3-butadiensaeure；2-Methyl-buta-2,3-diensaeure；2-methyl-2,3-butadienoic acid；1-Methyl-allen-carbonsaeure
• CAS: 18913-36-5
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: ODIOGEASODHQKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  217.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-丁二烯酸 在 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 反应 3.0h， 以61%的产率得到2-Methyl-3-bromo-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ma; Xie; Wang, Synthesis, 2001, # 5, p. 713 - 730

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methylbuta-2,3-dienoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.2414 g的产率得到2-甲基-丁二烯酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化联烯酸脱氢羰基酯化合成 γ-丁内酯衍生物

  摘要：

  开发了一种使用 Pd 催化的联烯酸高效脱氢羰基化酯化方法，提供了一种合成酯化 γ-丁内酯衍生物的新方法，并在 50 多个实例中证明了始终如一的良好至优异的结果。此外，我们使用了一种称为 Pd-AmP-MCF 的多相催化剂，并利用仿生有氧氧化条件来促进该反应的实际执行。此外，我们对 γ-丁内酯产品的详细研究突显了它们在合成生物活性化合物方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00572

文献信息

• Cobalt-catalyzed carboxylation of propargyl acetates with carbon dioxide
  作者：Keisuke Nogi、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1039/c4cc03644a

  日期：——

  The cobalt-catalyzed carboxylation of propargyl acetates with CO2 (1 atm) is described. The reaction proceeds at room temperature in the presence of Mn powder as a reducing reagent. Various propargyl acetates are converted to the corresponding carboxylic acids in good to high yields.

  描述了炔丙基乙酸酯与CO 2（1 atm）的钴催化羧化反应。反应在室温下在作为还原剂的锰粉存在下进行。各种乙酸炔丙酯以良好或高收率转化为相应的羧酸。
• Metal-Free Transfer Hydroiodination of C–C Multiple Bonds
  作者：Weiqiang Chen、Johannes C. L. Walker、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.8b12318

  日期：2019.1.16

  The design and a gram-scale synthesis of a bench-stable cyclohexa-1,4-diene-based surrogate of gaseous hydrogen iodide are described. By initiation with a moderately strong Brønsted acid, hydrogen iodide is transferred from the surrogate onto C-C multiple bonds such as alkynes and allenes without the involvement of free hydrogen iodide. The surrogate fragments into toluene and ethylene, easy-to-remove

  描述了基于环己-1,4-二烯的气态碘化氢替代品的设计和克级合成。通过用中等强度的布朗斯台德酸引发，碘化氢从替代物转移到 CC 多重键上，例如炔烃和丙二烯，而没有游离碘化氢的参与。代用品碎片化为甲苯和乙烯，易挥发废物。这种氢碘化反应避免了对碘化氢或氢碘酸的不稳定处理。通过这种方式，可以以立体控制的方式访问范围广泛的以前未知或难以制备的乙烯基碘。
• A Novel Three-Component Reaction of Allenoates, Isocyanides, and Carboxylic Acids:  Facile Synthesis of Highly Substituted Acryl Imide Derivatives
  作者：Xian Huang、Feng Sha

  DOI：10.1021/jo702382h

  日期：2008.2.1

  A novel synthesis of highly substituted acryl imide derivatives by the three-component reaction of allenoates, isocyanides, and carboxylic acids was reported, and the intramolecular cyclization reaction of allenoic acids with isocyanides was also described.

  报道了通过烯丙酸酯，异氰酸酯和羧酸的三组分反应新型合成高度取代的丙烯酰亚胺衍生物，并且还描述了烯丙酸与异氰酸酯的分子内环化反应。
• Metal-Free Transfer Hydrobromination of C–C Triple Bonds
  作者：Weiqiang Chen、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01431

  日期：2019.6.21

  A transfer hydrobromination of C–C triple bonds inititated by Brønsted acids is reported. Hydrogen bromide is released stepwise from a bench-stable cyclohexa-1,4-diene-based surrogate, generating biphenyl and ethylene as waste. A range of vinyl bromides was prepared from terminal and internal, mainly acceptor-substituted alkynes with good functional-group tolerance.

  据报道，由布朗斯台德酸引发的CC三键转移加氢溴化反应。溴化氢从稳定的环六-1,4-二烯基替代物中逐步释放出来，产生联苯和乙烯作为废物。从末端和内部（主要是受体取代的炔烃）制备了一系列乙烯基溴化物，它们具有良好的官能团耐受性。
• Copper-Assisted Oxidative Trifluoromethylthiolation of 2,3-Allenoic Acids with AgSCF₃
  作者：Shen Pan、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02249

  日期：2017.9.1

  3-allenoic acids with AgSCF3 in the presence of (NH4)2S2O8 and catalytic copper salt was investigated. A series of 4-aryl-2,3-allenoic acids underwent radical trifluoromethylthiolation/intramolecular cyclization to afford β-trifluoromethylthiolated butenolides, which were conveniently transformed into trifluoromethylthiolated furan derivatives. In contrast, 2-monosubstituted 2,3-allenoic acids were converted

  研究了在（NH 4）2 S 2 O 8和催化铜盐存在下，AgSCF 3对2,3-烯丙基酸的氧化三氟甲基硫醇化反应。一系列的4-芳基-2,3-烯丙酸经过自由基三氟甲基硫醇化/分子内环化反应，得到β-三氟甲基硫醇化的丁烯化物，将其方便地转化为三氟甲基硫醇化的呋喃衍生物。相反，在相似的反应条件下，将2-单取代的2，3-烯丙酸转化成相应的3，4-双（三氟甲硫基）丁-2-烯酸。