1-(4-methylbenzenesulfonyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-triazole | 5604-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methylbenzenesulfonyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-(4-methoxy-phenyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-[1,2,3]triazole；1-p-Tosyl-5-(p-methoxy-phenyl)-<1,2,3>triazol；5-(4-Methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyltriazole；5-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyltriazole
• CAS: 5604-42-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 329.379
• InChiKey: GCKQZDKLJPRBCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzenesulfonyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-triazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  探索1,5-二取代磺酰基三唑的反应活性：α-磺酰基腈的热解和Rh（II）催化合成

  摘要：

  使用热解或金属催化条件探索了一系列1,5-二取代磺酰基-三唑的反应性。热解反应和Rh（II）催化的反应均导致合成α-磺酰基-腈，大概是通过卡宾或类胡萝卜素机理发生的。由1，5-二取代的磺酰基-三唑损失的二氮所导致的羧苯甲酸酯和类胡萝卜素的反应性与先前研究的1，4-二取代的磺酰基-三唑的反应性不同。通过NMR观察到，Rh（II）-催化剂与1，5-二取代的磺酰基-三唑强烈但可逆地配位。尽管与纯热解法或Rh（II）催化条件相比效率较低，但发现其他催化剂，包括布朗斯台德酸和路易斯酸，都可以催化这种转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.048
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 4-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以80%的产率得到1-(4-methylbenzenesulfonyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  探索1,5-二取代磺酰基三唑的反应活性：α-磺酰基腈的热解和Rh（II）催化合成

  摘要：

  使用热解或金属催化条件探索了一系列1,5-二取代磺酰基-三唑的反应性。热解反应和Rh（II）催化的反应均导致合成α-磺酰基-腈，大概是通过卡宾或类胡萝卜素机理发生的。由1，5-二取代的磺酰基-三唑损失的二氮所导致的羧苯甲酸酯和类胡萝卜素的反应性与先前研究的1，4-二取代的磺酰基-三唑的反应性不同。通过NMR观察到，Rh（II）-催化剂与1，5-二取代的磺酰基-三唑强烈但可逆地配位。尽管与纯热解法或Rh（II）催化条件相比效率较低，但发现其他催化剂，包括布朗斯台德酸和路易斯酸，都可以催化这种转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.048

文献信息

• Regiocontrolled Synthesis of Polysubstituted Pyrroles Starting from Terminal Alkynes, Sulfonyl Azides, and Allenes
  作者：Tomoya Miura、Kentaro Hiraga、Tsuneaki Biyajima、Takayuki Nakamuro、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol401340u

  日期：2013.7.5

  1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles, readily prepared from terminal alkynes and sulfonyl azides, react with allenes in the presence of a nickel(0) catalyst to produce the corresponding isopyrroles. The initially produced isopyrroles are further converted to a wide range of polysubstituted pyrroles through double bond transposition and Alder-ene reactions.

  由末端炔烃和磺酰基叠氮化物容易制备的1-磺酰基-1,2,3-三唑在镍（0）催化剂存在下与丙二烯反应生成相应的异吡咯。最初生产的异吡咯通过双键转座和Alder-ene反应进一步转化为多种多取代的吡咯。
• Selective Formation of 1,5-Substituted Sulfonyl Triazoles Using Acetylides and Sulfonyl Azides
  作者：Maria Elena Meza-Aviña、Mudita Kishor Patel、Cylivia B. Lee、Thomas J. Dietz、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1021/ol200696q

  日期：2011.6.17

  with sulfonyl azides was found to selectively form 1,5-substituted sulfonyl triazoles. This reaction thus provides access to the regioisomeric product as compared to the popular copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition. The reaction is efficient and selective with a variety of alkyne sources and sulfonyl azides and can incorporate an additional electrophile to yield 1,4,5-trisubstituted sulfonyl

  发现乙炔化物与磺酰基叠氮化物的反应选择性地形成1，5-取代的磺酰基三唑。因此，与流行的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应相比，该反应可提供区域异构产物。该反应对于多种炔烃源和磺酰叠氮是有效和选择性的，并且可以掺入另外的亲电试剂以产生1,4,5-三取代的磺酰基三唑。
• Exploiting 1,1-Dibromoalkenes as Direct Precursors to 5-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Alistair Boyer、Matthew B. Williams、Matthew L. Martin、Steffen Wiedmann

  DOI：10.1055/s-0042-1751464

  日期：2023.11

  precursors to three classes of 5-substituted 1,2,3-triazoles. Three different approaches to 1,2,3-triazole products were developed, linked to the N1-substituent. Treatment of 1,1-dibromoalkenes with n-butyllithium and reaction with a sulfonyl azide gave 5-substituted 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles. The use of lithium base followed by transmetalation to zinc and reaction with aryl azides allowed access

  1,1-二溴烯烃可用作三类 5-取代 1,2,3-三唑的直接前体。开发了三种与N 1-取代基相关的 1,2,3-三唑产品的不同方法。用正丁基锂处理1,1-二溴烯烃并与磺酰叠氮化物反应，得到5-取代的1-磺酰基-1,2,3-三唑。使用锂碱，然后金属转移成锌并与芳基叠氮化物反应，得到1-芳基-1,2,3-三唑。最后，使用 EtMgBr 作为碱并与烷基叠氮化物反应形成 1-烷基-1,2,3-三唑。
• Exploring the reactivity of 1,5-disubstituted sulfonyl-triazoles: thermolysis and Rh(II)-catalyzed synthesis of α-sulfonyl nitriles
  作者：Maria Elena Meza-Aviña、Mudita Kishor Patel、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.048

  日期：2013.9

  Rh(II)-catalyst coordinates strongly but reversibly with the 1,5-disubstituted sulfonyl-triazoles. Other catalysts, including both Brønsted and Lewis acids, were found to catalyze this transformation, although less efficiently compared to neat thermolysis or Rh(II)-catalyzed conditions. These data illustrate both the unique nature of 1,5-disubstituted sulfonyl-triazoles and potential future avenues for their

  使用热解或金属催化条件探索了一系列1,5-二取代磺酰基-三唑的反应性。热解反应和Rh（II）催化的反应均导致合成α-磺酰基-腈，大概是通过卡宾或类胡萝卜素机理发生的。由1，5-二取代的磺酰基-三唑损失的二氮所导致的羧苯甲酸酯和类胡萝卜素的反应性与先前研究的1，4-二取代的磺酰基-三唑的反应性不同。通过NMR观察到，Rh（II）-催化剂与1，5-二取代的磺酰基-三唑强烈但可逆地配位。尽管与纯热解法或Rh（II）催化条件相比效率较低，但发现其他催化剂，包括布朗斯台德酸和路易斯酸，都可以催化这种转化。