N³-benzoyl-N¹-(N-Boc-2-aminoethyl)thymine | 916603-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N³-benzoyl-N¹-(N-Boc-2-aminoethyl)thymine
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 916603-34-4
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₅
• 分子量: 373.409
• InChiKey: TWBQVERGPWJIEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³-benzoyl-N¹-(N-Boc-2-aminoethyl)thymine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到1-(2-氨基乙基)-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleobase-functionalized β-peptoids and β-peptoid hybrids

  摘要：

  The solid-phase synthesis of a new class of nucleobase-modified peptide-mimetic oligomers is described. beta-Peptoids and P-peptoid hybrids bearing thymine on the side chain are prepared from N-Fmoc-N-[2-(thymin-l-yl)ethyl]-beta-alanine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.057
• 作为产物：
  描述：

  N¹,N³-dibenzoylthymine 在 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N³-benzoyl-N¹-(N-Boc-2-aminoethyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleobase-functionalized β-peptoids and β-peptoid hybrids

  摘要：

  The solid-phase synthesis of a new class of nucleobase-modified peptide-mimetic oligomers is described. beta-Peptoids and P-peptoid hybrids bearing thymine on the side chain are prepared from N-Fmoc-N-[2-(thymin-l-yl)ethyl]-beta-alanine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.057

文献信息

• Spontaneous Emergence of Self-Replicating Molecules Containing Nucleobases and Amino Acids
  作者：Bin Liu、Charalampos G. Pappas、Jim Ottelé、Gaël Schaeffer、Christoph Jurissek、Priscilla F. Pieters、Meniz Altay、Ivana Marić、Marc C. A. Stuart、Sijbren Otto

  DOI：10.1021/jacs.9b10796

  日期：2020.3.4

  suggests that the current close relationship between amino acids and nucleobases may well have extended to the origin of life. We now show how the interplay between these compound classes can give rise to new self-replicating molecules using a dynamic combinatorial approach. We report two strategies for the fabrication of chimeric amino acid/nucleobase self-replicating macrocycles capable of exponential

  导致第一批生物形成的条件以及生命起源于无生命的化学汤的方式知之甚少。最近的“RNA-肽协同进化”假说表明，目前氨基酸和核碱基之间的密切关系很可能已经延伸到生命起源。我们现在展示了这些化合物类别之间的相互作用如何使用动态组合方法产生新的自我复制分子。我们报告了两种制造能够呈指数增长的嵌合氨基酸/核碱基自我复制大环的策略。第一个依赖于混合基于核碱基和基于肽的构建块，这两者的连接产生高度特异性的嵌合环结构。第二个从肽核酸 (PNA) 构建块开始，其中核碱基从一开始就已经连接到氨基酸。虽然先前报道的基于核酸的自我复制系统依赖于（短）寡核苷酸序列的预合成，但本系统中的自我复制从仅包含单个核碱基的单元开始。自复制伴随着自组装，自发地产生一维有序排列的核碱基纳米结构。